3,3'-(furan-2-ylmethylene)bis(2-methyl-1H-indole) | 138801-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(furan-2-ylmethylene)bis(2-methyl-1H-indole)
• 英文别名: di-(2-methyl-3-indolyl)-2-furylmethane；[2]furyl-bis-(2-methyl-indol-3-yl)-methane；[2]Furyl-bis-(2-methyl-indol-3-yl)-methan；3-[furan-2-yl-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 138801-74-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD02251604
• 分子量: 340.425
• InChiKey: HHGCMGFYSAVUJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  539.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-甲基吲哚 在 水 、 β-环糊精 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3,3'-(furan-2-ylmethylene)bis(2-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精水合物在水介质中吲哚与醛的化学选择性反应的催化效率

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152231

文献信息

• Tris(hydroxymethyl)methane ammonium hydrogensulphate as a nano ionic liquid and its catalytic activity in the synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Moones Honarmand、Elaheh Esmaeili

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.136

  日期：2017.1

  the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives at room temperature under solvent-free conditions. Taking the environment and economy into consideration, the work presented here has the merits of environmental friendliness, high yields, simple work-up, easy operation and the avoidance of the organic solvents and inexpensive catalysts. In this work, some bis(indolyl)methane derivatives were synthesized

  在这项研究中，三（羟甲基）甲烷硫酸氢铵[（THA）（HSO 4）]是通过在水中的简单化学路线合成的第一种基于纳米脂肪族铵的离子液体。[（THA）（HSO 4）]离子液体通过各种技术进行了表征，例如XRD，SEM，TEM，AFM，1 H NMR，1313 C NMR，FT-IR，MS，TG，DTG和元素分析，并成功地用作环保且可回收的催化剂，在室温下无溶剂条件下合成双（吲哚基）甲烷衍生物。考虑到环境和经济性，这里提出的工作具有环境友好，高收率，后处理简单，易于操作以及避免有机溶剂和廉价催化剂的优点。在这项工作中，首次合成并报道了一些双（吲哚基）甲烷衍生物。
• First biomimetic electrospun polymer from Carthamus tinctorius plant for sustainable synthesis of bis (1H-indol-3-yl)methanes
  作者：Atena Naeimi、Moones Honarmand、Naeime Salandari

  DOI：10.1016/j.polymer.2018.10.055

  日期：2018.12

  possibility of nanofiber applications in atom-efficient synthesis of bis (1H-indol-3-yl)methanes in excellent yields under solvent-free conditions. A structurally diverse set of aldehydes and 1H-indole or 2-methylindole was transformed into desired products regardless of the substituents electronic nature. The products were isolated easily from green media, and the catalyst could be reused several times without

  通过静电纺丝法制备了含有固定化的[Mn（Br 4 TPP）OAc]复合物的聚乙烯醇纳米复合材料（静电保护）。通过TEM，SEM，AFM，EDAX，元素分析和FTIR光谱对基于红花植物的新型多相生物催化剂进行了表征。通过热重法测定在PVA上负载氧化铜的热稳定性和负载的卟啉配合物的量。据估计，这种电纺[受电子邮件保护的]纳米纤维的CuO-MnP平均尺寸为70 nm，分布在PVA上，尺寸在65至80 nm之间。我们首先成功地将纳米纤维应用于bis（1 H-indol-3-yl）甲烷在无溶剂条件下的收率极高。无论取代基的电子性质如何，一组结构多样的醛和1H-吲哚或2-甲基吲哚被转化为所需的产物。产物很容易从绿色介质中分离出来，催化剂可以重复使用几次，而催化活性没有明显降低。
• Efficient synthesis of bis(indolyl)methanes, bispyrazoles and biscoumarins using 4-sulfophthalic acid
  作者：Hoda Banari、Hamzeh Kiyani、Alireza Pourali

  DOI：10.1007/s11164-016-2720-7

  日期：2017.3

  H2O has been effectively catalyzed the synthesis of a series of biologically relevant bis(indolyl)methanes by the electrophilic substitution of indole derivatives on aldehyde compounds and 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5-ol)s by condensing 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3 H -pyrazol-3-one with various aldehydes under aqua conditions at room temperature. 3,3′-(Arylmethylene)-

  H 2 O中50 wt％的4-磺基邻苯二甲酸（4-H 3 SPA）溶液已通过亲电取代醛化合物和4,4上的吲哚衍生物，有效催化了一系列生物相关的双（吲哚基）甲烷的合成通过缩合5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H- 吡唑-3-酮来合成'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5-醇）s 在室温下于水条件下与各种醛混合。3,3'-（芳亚甲基）-双-4-羟基香豆素也已在0.1 mL（0.262 mmol）4-H 3 SPA溶液在H 2中浓度为50 wt％的情况下合成在80°C下为O。该过程很简单，并且预期的双杂环化合物以良好至极好的收率被分离出来。本协议具有以下优点：方便，反应条件温和，生态友好且不使用有害有机溶剂。
• Glycerol as a promoting medium for electrophilic activation of aldehydes: catalyst-free synthesis of di(indolyl)methanes, xanthene-1,8(2H)-diones and 1-oxo-hexahydroxanthenes
  作者：Fei He、Peng Li、Yanlong Gu、Guangxing Li

  DOI：10.1039/b916015a

  日期：——

  Glycerol was used, for the first time, as a green and effective promoting medium for electrophilic activation of aldehydes, and with which, a catalyst-free system for some reactions that conventionally carried out using acid catalysts, such as synthesis of di(indolyl)methanes, 3,4,5,6,7,9-hexahydro-9-aryl-1H-xanthene-1,8(2H)-dione and 1-oxo-hexahydroxanthenes, was developed.

  甘油首次被用作绿色有效的促进介质，用于醛的电亲和活化，并基于此开发了一种无催化剂的体系，用于一些传统上使用酸催化剂进行的反应，例如二(吲哚基)甲烷、3,4,5,6,7,9-六氢-9-芳基-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮和1-氧基-六氢黄酮的合成。
• Antimony(III) Sulfate Catalyzed Condensation Reaction of Indoles with Carbonyl Compounds
  作者：Aswathanarayana Srinivasa、Putta Prabhakar Varma、Vijaykumar Hulikal、Kittappa M. Mahadevan

  DOI：10.1007/s00706-007-0697-z

  日期：2008.2

  Antimony sulfate was found to be on effective catalyst for the condensation reaction of indoles with carbonyl compounds at room temperature. This catalyst is inexpensive, easily available and it was also found that this catalyst could be recovered quantitatively and reused without much loss of catalytic activity.

  发现硫酸锑是室温下吲哚与羰基化合物缩合反应的有效催化剂。该催化剂便宜，容易获得，并且还发现该催化剂可以定量回收并再利用而不会损失很多催化活性。