4-(methylene)protoadamantane | 39762-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-(methylene)protoadamantane
• 英文别名: 4-methyleneprotoadamantane；4-Methylenprotoadamantan；4-Methylidenetricyclo[4.3.1.03,8]decane
• CAS: 39762-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: RLKLPBPFULEJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-24 °C
• 沸点：
  209 °C
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylene)protoadamantane 在 臭氧 作用下， 生成 4-protoadamantanone
  参考文献：
  名称：

  乙酸3-高金刚烷热解为4-亚甲基原金刚烷和3-乙烯基去甲金刚烷

  摘要：

  乙酸3-高金刚烷在500-600°C的温度下热解，生成4-亚甲基原金刚烷和3-乙烯基降金刚烷，它们通过臭氧分解，氢化和重排反应转化为各种衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39720001310
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2-羟基金刚烷 在 四氯化碳 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(methylene)protoadamantane
  参考文献：
  名称：

  二卤金刚烷：闭环与重排或卤素置换反应

  摘要：

  合成了三种二卤代金刚烷 [即 2-溴-1-(氯甲基)金刚烷 (1)、1-(溴甲基)-2-氯金刚烷 (2) 和 2-溴-1-(溴甲基)金刚烷 (3)]，并且研究了它们通过使用金属钠或烷基锂试剂进行的相应闭环反应。化合物 1 在甲苯或四甘醇二甲醚中与 Na 反应，得到 1,2-甲基金刚烷 (4) 作为主要产物。然而，相应的反应，当使用 2 和 3 作为底物时，产生甲基金刚烷 (5) 或 4-亚甲基原金刚烷 (6) 作为主要反应产物。1 和 2 与 tBuLi 或 nBuLi 的相应反应得到少量 4、5 和 6 以及相应的单卤化物，即 1-(氯甲基)金刚烷 (7) 和 2-氯-1-甲基金刚烷 (8)，它们构成了这些反应的主要产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400121

文献信息

• Pyrolysis of homoadamant-3-ene
  作者：Theodorus C. Klebach、Maitland Jones、Peter Kovacic

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90138-8

  日期：——

  Pyrolysis of homoadamant-3-ene (5), generated from 1-adamantylcarbene (7), leads to the same three olefins (2, 3, and 4) that are produced from pyrolysis of 3-homoadamantyl acetate (1).

  由1-金刚烷基卡宾（7）生成的高金刚烷-3-烯（5）的热解反应生成了与乙酸3-高金刚烷基酯（1）的热解反应产生的相同的三种烯烃（2、3和4）。
• 1,2-Methanoadamantane: A Molecule with a Twist Bent .sigma. Bond
  作者：Kata Mlinaric-Majerski、Mira Kaselj

  DOI：10.1021/jo00095a004

  日期：1994.8

  The reaction of 1-(chloromethyl)-2-bromoadamantane with sodium leads to ring closure to the hitherto unknown 1,2-methanoadamantane (1). Reactivity studies of 1 provide strong evidence for the existence of a twist bent a bond.
• Isomerization of Exocyclic Double Bonds. A Comparison of Homoadamantyl vs Protoadamantyl Derivatives
  作者：Kata Mlinaric-Majerski、Marijana Vinkovic、James L. Fry

  DOI：10.1021/jo00082a029

  日期：1994.2
• Adamantanes and related compounds. XI. Rearrangement during thermal decomposition of 3-homoadamantyl acetate
  作者：Benjamin L. Adams、Peter Kovacic

  DOI：10.1021/ja00843a036

  日期：1975.5
• KLEBACH T. C.; JONES M. JR., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 6, 497-500
  作者：KLEBACH T. C.、 JONES M. JR.

  DOI：——

  日期：——