1-phenyl-2-adamantanone | 40571-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-adamantanone
• 英文别名: 1-Phenyl-2-adamantanon；1-phenyladamantan-2-one
• CAS: 40571-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: XYQOOBSGDHIYLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  356.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-adamantanone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 42.17h， 生成 2-(1-Phenyl-2-adamantyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基取代金刚烷）烷基] 2-巯基乙am，其相应的二硫键和5-硫代磷酸酯

  摘要：

  描述了许多（芳基取代的金刚烷）烷基胺的合成。从4-原金刚烷酮制备高产率的（1-芳基-2-金刚烷）甲基和乙胺。在另一个序列中，将4-环氧亚甲基原金刚烷转化为1-氨基-2-（2-苯基-1-金刚烷基）乙烷。由1-（对-溴苯基）金刚烷和1-（对-甲苯基）金刚烷分别合成对-（1-金刚烷）苄基和苯乙胺。氢乙腈与上述胺的反应提供了N-取代的2-氯乙am盐酸盐，其为2-巯基乙am和相关衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90332-1
• 作为产物：
  描述：

  4-protoadamantanone 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-phenyl-2-adamantanone
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基取代金刚烷）烷基] 2-巯基乙am，其相应的二硫键和5-硫代磷酸酯

  摘要：

  描述了许多（芳基取代的金刚烷）烷基胺的合成。从4-原金刚烷酮制备高产率的（1-芳基-2-金刚烷）甲基和乙胺。在另一个序列中，将4-环氧亚甲基原金刚烷转化为1-氨基-2-（2-苯基-1-金刚烷基）乙烷。由1-（对-溴苯基）金刚烷和1-（对-甲苯基）金刚烷分别合成对-（1-金刚烷）苄基和苯乙胺。氢乙腈与上述胺的反应提供了N-取代的2-氯乙am盐酸盐，其为2-巯基乙am和相关衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90332-1

文献信息

• <i>trans</i>-2,2‘-Bi(1-phenyladamantylidene):  The Most Twisted Biadamantylidene
  作者：Takao Okazaki、Kohei Ogawa、Toshikazu Kitagawa、Ken'ichi Takeuchi

  DOI：10.1021/jo020247+

  日期：2002.8.1

  1-H, indicating a significant increase in the HOMO energy level due to the distortion. The reaction of 1-Ph with 0.9 equiv of bromine gave an intramolecular Friedel-Crafts alkylation product, while bromination of 1-H and 1-Me has been reported to give a bridged bromonium ion and a rearranged product, 2-(1-methyl-2-adamantylidene)-4-bromotricyclo[5,3,1,0(3.9)]undec-4-ene, respectively.

  2，2-二溴-1-苯基金刚烷的格利雅偶联反应得到反式-2，2'-双（1-苯基金刚烷）（1-Ph）。单晶X射线分析表明，1-Ph具有23.2度扭曲的双键，比母体2,2'-双金刚烷（1-H）和乙基取代的衍生物（1 -等）。循环伏安图显示在0.87 V vs Fc / Fc（+）处可逆的电子氧化波，比1-H低0.19 V，这表明由于畸变，HOMO能级显着增加。1-Ph与0.9当量的溴反应生成分子内Friedel-Crafts烷基化产物，而据报道1-H和1-Me的溴化生成桥连的溴离子和重排产物2-（1-甲基-2-金刚烷）-4-溴三环[5,3,1,0（3.9）]十一烷基-4-烯。
• Design and synthesis of bioactive adamantanaminoalcohols and adamantanamines
  作者：Grigoris Zoidis、Nicolas Kolocouris、John M. Kelly、S. Radhika Prathalingam、Lieve Naesens、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.009

  日期：2010.11

  Adamantanamines 16, 18, 21, 24, 27, 28, 30, 32, 35, 36, 37, 40, 46 and 48 were synthesized and tested for anti-influenza A virus and trypanocidal activity. The stereoelectronic requirements for optimal antiviral and trypanocidal potency were investigated. The effect of introducing a hydroxyl group close to the amino group on this class of compounds was examined for the first time. Aminoalcohol 24 proved to be the most active of the compounds tested against influenza A virus, being 6-fold more active than amantadine, equipotent to rimantadine and 26-fold more potent than ribavirin. Aminoalcohols 36 and 37 were found to have considerable activity against bloodstream forms of the African trypanosome, Trypanosoma brucei, being almost 10 times more potent than rimantadine. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Lenoir,D., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 78 - 90
  作者：Lenoir,D.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Trypanocidal Activity of New Aminoadamantane Derivatives
  作者：Ioannis Papanastasiou、Andrew Tsotinis、Nicolas Kolocouris、S. Radhika Prathalingam、John M. Kelly

  DOI：10.1021/jm7014292

  日期：2008.3.13

  To develop functionalized adamantanes for treating African trypanosomiasis, we report on the synthesis of new 1-alkyl-2-aminoadamantanes 1a-i, 1-alkyltricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-2-guanylhydrazones 2a-g, and their congeneric thiosemicarbazones 3a,b. The potency of these compounds against Trypanosoma brucei was compared to that of amantadine and rimantadine and found to be substantially higher. The most active analogues, 1c, 1d, 2c, 2g, and 3b, illustrate the synergistic effect of the lipophilic character of the C1 side chain and the C2 functionality on trypanocidal activity.
• New aminoadamantane derivatives with antiproliferative activity
  作者：Ioannis Papanastasiou、Andrew Tsotinis、Nicolas Kolocouris、Spyros P. Nikas、Alexandre Vamvakides

  DOI：10.1007/s00044-013-0798-7

  日期：2014.4

  1-Benzyl-2-aminoadamantanes 2a-c, conformationally constrained aminoadamantanes 3a, b and 4 and diaminoadamantanes derivatives 5a-c, 6a-c were synthesized and tested as antiproliferative agents. The in vitro biological evaluation showed a significant difference in activity between 1-phenyl and 1-benzyl derivatives.