(Z)-ethyl 3-hydroxy-3-phenylacrylate | 62937-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-hydroxy-3-phenylacrylate
• 英文别名: 3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester; (Z)-enol form；(Z)-3-hydroxy-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-3-hydroxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 62937-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IFDOXVGTCZNIII-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-hydroxy-3-phenylacrylate 在 盐酸 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Iglesias, Emilia, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 431 - 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-hydroxy-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  3-溴二氟甲基-3-苄氧基丙烯酸乙酯与腈的布莱斯反应：α-二氟乙烯基取代的β-烯氨基酯和β-酮酯的方便合成

  摘要：

  3-溴二氟甲基-3-苄氧基丙烯酸乙酯的二烯醇锌与多种腈之间的布莱斯反应以良好的收率得到一系列α-二氟乙烯基取代的β-烯胺酯，它们很容易水解成相应的β-酮酯。这种二烯醇锌与酰氯的直接偶联也提供了相同的α-二氟乙烯基取代的β-酮酯，但收率低，而四（二甲氨基）乙烯（TDAE）介导的反应提供了γ-CF2碳和氧酰化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926436

文献信息

• 1,2-Migration in Rhodium(II) Carbene Transfer Reaction:  Remarkable Steric Effect on Migratory Aptitude
  作者：Fengping Xiao、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0605391

  日期：2006.7.1

  been prepared in order to investigate the steric effect in 1,2-migration reaction of rhodium(II) carbene. Through the investigation on the diazo decomposition of these compounds with Rh2(OAc)4, it was found that the steric effect could dramatically influence the migratory aptitude. In many cases, the steric effect could override the inherent electronic effect of the substituent.

  为了研究铑（II）卡宾在1,2-迁移反应中的空间效应，已经制备了一系列带有不同取代基的重氮羰基化合物。通过对这些化合物与Rh 2（OAc）4的重氮分解研究，发现空间效应可显着影响迁移能力。在许多情况下，空间效应可能会取代取代基的固有电子效应。
• A versatile route to β-enamino esters by acylation of lithium enamines with diethyl carbonate or benzyl chloroformate
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Renato Dalpozzo、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00476-o

  日期：1995.7

  route to β-enamino esters 1, using accessible starting materials, was developed. Lithiated enamines are allowed to react with diethyl carbonate or benzyl chloroformate with the formation of the β-enamino esters 1a or 1b. The reaction is rather general from a wide array of ketimines and aldimines. Products included cyclic β-enamino esters 1aa-ac, very useful for the synthesis of natural products.

  开发了一种使用易得的起始原料制备β-烯胺酯1的通用方法。使锂化的烯胺与碳酸二乙酯或氯甲酸苄酯反应，形成β-烯氨基酯1a或1b。来自各种各样的酮亚胺和醛亚胺的反应相当普遍。产品包括环状β-烯胺酯1aa-ac，对合成天然产物非常有用。