ethyl β-anilinocinnamate | 3556-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl β-anilinocinnamate
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-3-(phenylamino)acrylate；Ethyl-β-anilinocinnamat；Ethyl 3-anilino-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 3556-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: NYXATQKDISMJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-anilinocinnamate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢促进缺电子烯胺的无金属氧化 C=C 键裂解

  摘要：

  描述了一种新型的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 促进的烯胺氧化 C=C 双键裂解。在 TBHP 存在下，将缺电子烯胺的氯苯溶液在 80°C 下加热两小时，导致 C=C 键断裂。本研究为利用 TBHP 形成 C=O 双键提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588990
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl β-anilinocinnamate
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化环化：由烯胺合成多取代的吡咯

  摘要：

  通过在温和条件下烯胺的电化学氧化环化反应合成了多种多取代的吡咯。通过避免使用金属催化剂和氧化剂，该方法比其他合成方案更环保，原子经济。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001484

文献信息

• 一种α-硫代烯胺类化合物的绿色合成方法
  申请人：许昌学院

  公开号：CN109402659B

  公开（公告）日：2020-10-20

  一种α‑硫代烯胺类化合物的绿色合成方法，将硫酚类化合物、电解质、烯胺类化合物溶于溶剂中，在氮气氛围内通电反应制得α‑硫代烯胺类类化合物，该合成方法中的反应方程式为：，其中R1为甲基、烯丙基或苯基；R2为各种官能团取代在2‑，3‑，或4‑的苯基，或者萘环，或者各取代呋喃、取代噻吩；Ar为各种官能团取代在2‑，3‑，或4‑的苯基，或者萘环，或取代噻唑、取代噁唑、取代噻二唑、取代咪唑或取代四氮唑。本发明合成过程简单高效，原子经济性高，且绿色环保；反应操作简便，反应条件温和，无需高温。
• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。
• [EN] PYRIDIN-4-YLAMINE COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIDIN-4-YLAMINE CONVENANT POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005051915A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to a method of use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of neuropathic pain. The present invention is also directed to the use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson’s disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders - such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal and other diseases. The present invention is also directed to novel triazolo-pyridazine compounds that selectively bind to α2δ-1 subunit of Ca channels.

  本发明涉及一种在治疗神经病性疼痛中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及在治疗精神和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁、躁郁症和恐慌，以及在治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（如倒班引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断和其他疾病中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及选择性结合到Ca通道α2δ-1亚基的新型三唑吡啶化合物。
• Tandem One-Pot Construction of Indoles via Palladium and Copper-Catalyzed Coupling Reactions of the Blaise Reaction Intermediate
  作者：Sang-gi Lee、Ju Kim

  DOI：10.1055/s-0031-1289753

  日期：2012.5

  Chemoselective Intramolecular N-Alkylation/Palladium-Catalyzed C-N Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate 2.3 Copper-Catalyzed Intermolecular N-C/C-C Coupling Reaction of the Blaise Reaction Intermediate with 1,2-Dihaloarenes 3 Conclusion tandem reaction - Blaise reaction - palladium - copper - coupling - indoles

  通过腈与α-溴-α-（2-溴苯基）乙酸乙酯和锌的原位生成的Reformatsky试剂的反应形成的Blaise反应中间体的钯催化的分子内N-芳基化反应，可高收率地提供吲哚。这种方法扩展到具有ω-氯烷基附件的Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的N-芳基化，为串联一锅法合成N稠合的吲哚衍生物提供了一条新途径。相反，在钯催化剂的存在下，Blaise反应中间体与1,2-二卤代苯的分子间偶联反应没有进行，但是在碘化铜（I）作为催化剂的存在下进行并产生了吲哚。 1引言 2结果与讨论 2.1 Blaise反应中间体的钯催化分子内CN偶联反应 2.2 Blaise反应中间体的化学选择性分子内N-烷基化/钯催化的CN偶联反应 2.3铜催化的布莱斯反应中间体与1,2-二卤代芳烃的分子间NC / CC偶联反应 3结论 串联反应-布莱斯反应-钯-铜-偶联-吲哚
• Catalytic Mechanism Study on the 1,2‐ and 1,4‐Transfer Hydrogenation of Ketimines and β‐Enamino Esters Catalyzed by Axially Chiral Biscarboline‐Based Alcohols
  作者：Mengxian Dong、Jie Wang、Shijie Wu、Yang Zhao、Yangyang Ma、Yongfei Xing、Fei Cao、Longfei Li、Zhenqiu Li、Huajie Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201900665

  日期：2019.10.8

  Axial N‐O alcohols, which have two large carboline moieties connected to the axis were synthesized and used in catalytic enantioselective 1,2‐ and 1,4‐transfer hydrogenations of total 26 ketimines and β‐enamino esters. Excellent levels of enantioselectivity ranging from 91% to 99% were achieved by using catalyst (aS)‐(S)‐3,3′‐bis((S)‐2‐(hydroxymethyl)pyrrolidine‐1‐carbonyl)‐9,9′‐dimethyl‐9H,9′H‐[1

  合成了具有两个与轴连接的大碳环部分的轴向N- O醇，并将其用于催化总共26种酮亚胺和β-烯胺酸酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化。对映选择性为91％至99％的优异的水平通过使用催化剂（a实现小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9， 9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物。有趣的是，（A混合物小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ-[1,1'-联吡啶[3,4- b ]吲哚] 2-氧化物和（a R）-（S）-3,3'-bis（（S）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物也能够提供高对映体选择性高达95％也就是相同使用纯的（一个小号）