2-benzoyl-3,3-diphenyl-propionic acid ethyl ester | 60999-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoyl-3,3-diphenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl α-benzoyl-ββ-diphenylpropionate；ethyl 2-benzhydryl-3-oxo-3-phenylpropanoate；ethyl-2-benzhydryl-3-oxo-3-phenylpropanoate；2-Benzoyl-3,3-diphenyl-propionsaeure-aethylester；(+/-)-3-Oxo-3-phenyl-2-benzhydryl-propionsaeure-aethylester
• CAS: 60999-96-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: ITMJOIBLYXGMLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  455.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3,3-diphenyl-propionic acid ethyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 1,3-diphenyl-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基阳离子铝催化芳烃分子内乙烯基化

  摘要：

  这项研究解决了与乙烯基阳离子生成相关的挑战，这一过程传统上需要非常特定的抗衡离子。本文描述的是由氯化铝(III)催化的新型芳烃分子内乙烯基化，利用实际条件和容易获得的衍生自2-乙酰-3-芳基丙酸酯的三氟甲磺酸乙烯酯。全面的实验数据支持多种碳环合成，例如茚和高级类似物。对照实验验证了乙烯基化方案的适用性，合成应用展示了一种具有抗癌特性的有效微管蛋白聚合抑制剂。密度泛函理论计算揭示了路易斯酸驱动的机制，涉及三氟甲磺酸酯部分抽象以产生反应性乙烯基阳离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00889
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-diphenylacrylate 在 水 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-benzoyl-3,3-diphenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基阴离子。第9部分。丙烯酸酯及其β-苯基衍生物衍生的乙烯基碳负离子

  摘要：

  将ββ-二苯基丙烯酸乙酯，顺式和反式肉桂酸乙酯，马来酸甲酯和乙酯，富马酸乙酯和丙烯酸甲酯在低温下用强碱处理，得到衍生的乙烯基碳负离子。用各种亲电子试剂处理乙烯基碳负离子，得到相应的α-取代的衍生物。顺式和反式肉桂酸乙酯大部分给出具有反式几何结构的β-取代产物。从马来酸酯得到的产物是相应的富马酸酯衍生物。顺式肉桂酸乙酯的氘化反应得到α-氘化的顺式乙酯-肉桂 在不添加亲电试剂的情况下，分离出顺式和反式肉桂酸乙酯的二聚体和三聚体。还研究了溶剂，碱和温度的影响。

  DOI：

  10.1039/p19810001329

文献信息

• An Efficient and General Iron-Catalyzed CC Bond Activation with 1,3-Dicarbonyl Units as a Leaving Groups
  作者：Huanrong Li、Wenjuan Li、Weiping Liu、Zhiheng He、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.201006779

  日期：2011.3.21

  With our compliments: The 1,3‐dicarbonyl unit has been shown to be a new and useful leaving group for iron‐catalyzed bond cleavage (see scheme). This new strategy can complement the traditional Friedel–Crafts reaction and was applied in the synthesis of indene derivatives.

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。
• Perchloric Acid Catalyzed Homogeneous and Heterogeneous Addition of β-Dicarbonyl Compounds to Alcohols and Alkenes and Investigation of the Mechanism
  作者：Pei Nian Liu、Li Dang、Qing Wei Wang、Shu Lei Zhao、Fei Xia、Yu Jie Ren、Xue Qing Gong、Jun Qin Chen

  DOI：10.1021/jo100517k

  日期：2010.8.6

  The direct addition of various β-dicarbonyl compounds to a series of secondary alcohols and alkenes has been achieved using 1 mol % perchloric acid (HClO4) as the catalyst. The HClO4-catalyzed reactions could be conveniently conducted in commercial solvent and gave moderate to excellent yields. Moreover, the silica gel-supported HClO4 could also catalyze the heterogeneous addition for a series of substrates

  使用1mol％的高氯酸（HClO 4）作为催化剂已经实现了将各种β-二羰基化合物直接添加到一系列仲醇和烯烃中。HClO 4催化的反应可以在商业溶剂中方便地进行，并得到中等至优异的产率。此外，硅胶负载的HClO 4还可以催化一系列底物的均相添加，与均质底物相比，收率相近甚至更高。负载的催化剂可以容易地回收并重复使用四次。此外，研究了HClO 4催化β-二酮加成到醇中的机理，并确定了S N通过一系列实验，第一次明确地证明了一种机理。通过DFT计算还可以合理化区分不同布朗斯台德酸之间的催化能力。
• Highly Efficient Microwave-Assisted Substitution of β-Dicarbonyl Compounds with Secondary Alcohols Using Fluoroboric Acid as the Catalyst
  作者：Peinian Liu、Fei Xia、Yujie Ren、Junqina Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201180359

  日期：2011.10

  The microwave‐assisted substitution of β‐dicarbonyl compounds with secondary alcohols has been achieved efficiently, using very cheap fluoroboric acid (HBF4) as the catalyst. For various β‐dicarbonyl compounds and a series of secondary alcohols, the direct substitution gives high yields after only 5 min of microwave irradiation.

  使用非常便宜的氟硼酸（HBF 4）作为催化剂，可以高效地实现仲醇在微波辅助下对β-二羰基化合物的取代。对于各种β-二羰基化合物和一系列仲醇，直接取代仅在微波照射5分钟后即可获得高收率。
• Sulfuric acid catalyzed addition of β-dicarbonyl compounds to alcohols under conventional heating and microwave-assisted conditions
  作者：Fei Xia、Zheng Le Zhao、Pei Nian Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.104

  日期：2012.6

  The highly efficient direct addition of β-dicarbonyl compounds to secondary alcohols has been achieved using one of the cheapest acids, H2SO4, as the catalyst. For a series of β-dicarbonyl compounds and various secondary alcohols, the addition reactions all complete in 5 min with high yields both under the conventional heating condition and under the microwave heating condition. The comparison of the

  使用最便宜的酸之一H 2 SO 4作为催化剂，已经实现了将β-二羰基化合物高效直接加成到仲醇中。对于一系列β-二羰基化合物和各种仲醇，在常规加热条件下和微波加热条件下，加成反应均在5分钟内完成，且收率很高。从微波加热条件获得的结果与从常规加热条件获得的结果的比较表明，在微波辅助的加成反应中不存在明显的特定或非热微波效应。
• Brönsted acid ionic liquid-catalyzed direct benzylation, allylation and propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds with alcohols as well as one-pot synthesis of 4H-chromenes
  作者：Kazumasa Funabiki、Takuya Komeda、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.012

  日期：2009.9

  Recyclable ionic Brönsted acid was prepared in nearly quantitative yield by reacting 1-butylimidazole with an equimolar amount of 1,3-propanesultone, followed by treatment with an equimolar amount of trifluoromethanesulfonic acid. The ionic Brönsted acid-catalyzed direct benzylation, allylation and propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds with various alcohols in ionic liquid [N-ethyl-N-methyl imidazolium

  通过使1-丁基咪唑与等摩尔量的1,3-丙磺酸内酯反应，然后用等摩尔量的三氟甲磺酸处理，以接近定量的产率制备可回收的离子布朗斯台德酸。在离子液体[ N-乙基-N-甲基咪唑三氟甲磺酸盐（EMIOTf）]中，离子布伦斯台德酸催化1,3-二羰基化合物与各种醇的直接苄基化，烯丙基化和炔丙基化，在100°C下进行3小时，在不使用任何危险或挥发性溶剂且没有任何副产物（例如盐）的情况下，以良好的优良收率获得了相应的产品。此外，将1，3-二羰基化合物串联苄基化-环化-脱水，得到官能化的4 H在该催化反应中也获得了1-色烯。