ethyl 1,3-diphenyl-1H-indene-2-carboxylate | 66442-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,3-diphenyl-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 66442-73-7
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: GRJRDNBITVZQRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-3,3-diphenyl-propionic acid ethyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 1,3-diphenyl-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基阳离子铝催化芳烃分子内乙烯基化

  摘要：

  这项研究解决了与乙烯基阳离子生成相关的挑战，这一过程传统上需要非常特定的抗衡离子。本文描述的是由氯化铝(III)催化的新型芳烃分子内乙烯基化，利用实际条件和容易获得的衍生自2-乙酰-3-芳基丙酸酯的三氟甲磺酸乙烯酯。全面的实验数据支持多种碳环合成，例如茚和高级类似物。对照实验验证了乙烯基化方案的适用性，合成应用展示了一种具有抗癌特性的有效微管蛋白聚合抑制剂。密度泛函理论计算揭示了路易斯酸驱动的机制，涉及三氟甲磺酸酯部分抽象以产生反应性乙烯基阳离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00889

文献信息

• Catalytic Regioselective Synthesis of Structurally Diverse Indene Derivatives from <i>N</i>-Benzylic Sulfonamides and Disubstituted Alkynes
  作者：Cong-Rong Liu、Fu-Lai Yang、Yi-Zhou Jin、Xian-Tao Ma、Dao-Juan Cheng、Nan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol101524w

  日期：2010.9.3

  An unprecedented protocol has been developed for the regioselective synthesis of structurally diverse indene derivatives from readily accessible N-benzylic sulfonamides and disubstituted alkynes through FeCl3-catalyzed cleavage of sp3 carbon−nitrogen bonds to generate benzyl cation intermediates. In the presence of 10 mol % of FeCl3, a broad range of N-benzylic sulfonamides smoothly react with internal

  已经开发了一种空前的协议，用于通过FeCl 3催化的sp 3碳氮键裂解生成苯甲基阳离子中间体，从易于获得的N-苄基磺酰胺和二取代的炔烃上进行区域选择性的茚衍生物的区域选择性合成。在10mol％的FeCl 3的存在下，宽范围的N-苄基磺酰胺与内部炔烃，炔基羰基化合物，炔基硫族化物或炔基卤化物平稳地反应，以提供具有极高区域选择性的各种官能化的茚衍生物。
• Endothelin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020002177A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.

  本文描述了一种新型的吲哚烷和吲哚烯衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0699069B1

  公开（公告）日：2002-02-13
• US5719183A
  申请人：——

  公开号：US5719183A

  公开（公告）日：1998-02-17
• US5716984A
  申请人：——

  公开号：US5716984A

  公开（公告）日：1998-02-10