ethyl (Z)-3-phenyl-3-fluoromethylsulfonyloxy-2-propenoate | 364337-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-phenyl-3-fluoromethylsulfonyloxy-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)acrylate；ethyl (Z)-3-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)prop-2-enoate
• CAS: 364337-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 324.278
• InChiKey: IUOJAAYTZPDWNP-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-phenyl-3-fluoromethylsulfonyloxy-2-propenoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-5-(cyclohex-1-en-1-ylmethylene)-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-亚丙烯基-γ-丁烯内酯的制备方法及其在全合成中的应用

  摘要：

  一类新的γ-丁烯内酯的设计和合成，即。β -芳基γ亚丙烯基-γ-丁烯羟酸内酯，已经从β -芳基-被报道Ž -enoate炔丙醇在酸的存在下进行。β-芳基-γ-亚丙烯基-γ-丁烯内酯及其O 18 -异构体的分离证实了在所提出的机制中丙二烯基-内酯离子和环状半缩醛的中介作用。以β-芳基-γ-亚甲基环己烯基-γ-丁烯内酯为原料，开发了一种立体选择性高、效率高的合成红溴内酯天然产物骨架的方法。该策略进一步扩展到 rubrolide E 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01529
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (Z)-3-phenyl-3-fluoromethylsulfonyloxy-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  镁金属与三甲基氯硅烷的无催化剂和溶剂控制的三氟甲基磺酸酯的还原偶联及其合成应用

  摘要：

  直接从相应的三氟甲磺酸乙烯基制备乙烯基硅烷镁促进的还原条件下，在THF，没有过渡金属催化剂，和宝石-双-甲硅烷基化的NMP中得到的化合物。对起始原料和产物的氧化还原电势的研究表明，乙烯基三氟甲磺酸酯的还原偶联反应可能受还原电势控制。各种宝石-双-甲硅烷基化的化合物和3- silyladipic酸酯很容易在从以高收率乙烯基三氟甲磺酸酯只有两个步骤合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00496

文献信息

• One-Step Addition of Sulfonic Acids to Acetylene Derivatives: An Alternative and Stereoselective Approach to Vinyl Triflates and Fluorosulfonates
  作者：Aleksander V. Vasilyev、Stéphane Walspurger、Stefan Chassaing、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200700650

  日期：2007.12

  Acetylenic acids and esters as well as acetylenic ketones were efficiently and stereoselectively converted in one step to the corresponding vinyl triflates or fluorosulfonates in triflic or fluorosulfonic acids. Depending on the reaction conditions the E or the Z isomer can be obtained very conveniently in high isolated yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  乙炔酸和酯以及乙炔酮在一个步骤中被有效且立体选择性地转化为三氟甲磺酸或氟磺酸中相应的乙烯基三氟甲磺酸酯或氟磺酸酯。根据反应条件，可以非常方便地以高分离产率获得 E 或 Z 异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Evidence for Atropisomerism in Polycyclic γ‐Butenolides: Synthesis, Scope, and Spectroscopic Studies
  作者：Debayan Roy、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/chem.202005174

  日期：2021.2.24

  Design and development of a domino cyclative approach for the synthesis of new polycyclic γ‐butenolides from β‐aryl‐Z‐enoate propargylic alcohols, through the interception of an intermediate of the Z‐enoate‐assisted Meyer–Schuster rearrangement, has been reported. A systematic NMR analysis of various derivatives of this class revealed and supported the potential atropisomerism associated with them

  设计与新的多环γ-丁烯羟酸内酯从β -芳基-合成多米诺cyclative方法的发展Ž -enoate炔丙醇，通过一个中间的的截取Ž，已经报道-enoate辅助迈耶-舒斯特重排反应。对该类各种衍生物的系统NMR分析显示并支持与它们相关的潜在的异构异构现象。这些分子代表了有机化学中基于丁烯化物环的阻转异构化合物的首个实例。合成过程涉及两个环的同步构建，同时产生潜在的立体旋转轴。
• A Serendipitous Synthesis of Bis-Heterocyclic Spiro 3(2<i>H</i>)-Furanones
  作者：Alfredo Picado、ShengJian Li、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02350

  日期：2016.2.19

  (Z) Enol triflates 6, 11b–d, (E) enol triflate 11e, and phenol triflate 11a, derived from β-keto esters or 2-carboalkoxy phenols, respectively, react with N-Boc 2-lithiopyrrolidine (5a), N-Boc N-methylaminomethyllithium (5b), or 2-lithio-1,3-dithiane (14) to afford 3(2H)-furanones in modest to good yields (38–81%). Product and carbanion reagent studies suggest that the 3(2H)-furanone is formed in a

  （Ž）烯醇三氟甲磺酸酯6，11B - d，（ê）烯醇三氟甲磺酸11E，和三氟甲磺酸酚11A，从β酮酯或2-烷氧羰基的酚衍生的，分别与反应Ñ -Boc 2- lithiopyrrolidine（图5a），Ñ -Boc N-甲基氨基甲基锂（5b）或2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷（14）以适中至良好的收率（38–81％）提供3（2 H）-呋喃酮。产品和碳负离子试剂研究表明3（2 H呋喃酮是在一系列反应中形成的，包括亲核酰基取代，烯醇化物形成，三氟甲基转移​​，亚胺或sulf离子形成，以及随后的闭环反应，形成3（2 H）-呋喃酮。使用2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷可得到环状α-酮基-S，S，O-原酸酯，其中官能团可以选择性地用于合成应用。
• Stereoselective Synthesis of Acetoacetate-Derived Enol Triflates
  作者：David Babinski、Omid Soltani、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/ol8010002

  日期：2008.7.3

  A highly stereoselective method for preparing ( Z)- and ( E)-enol triflates derived from substituted acetoacetate derivatives is described. The salient feature of this methodology is the use of Schotten-Baumann-type conditions to control enolate geometry using either aqueous LiOH ( Z-selective) or aqueous (Me)(4)NOH ( E-selective) in combination with triflic anhydride to provide a practical and predictable

  描述了用于制备衍生自取代的乙酰乙酸酯衍生物的（Z）-和（E）-烯醇三氟甲磺酸酯的高度立体选择性的方法。该方法的显着特征是使用Schotten-Baumann型条件通过使用LiOH水溶液（Z选择性）或（Me）（4）NOH水溶液（E选择性）与三氟甲磺酸酐组合来控制烯醇几何形状，以提供这些有价值的基材的实用且可预测的方法。
• Convenient Synthesis of Electron Deficient Dienes via Pd(0) Catalyzed Coupling
  作者：Hwa-Ok Kim、Cyprian O. Ogbu、Sherry Nelson、Michael Kahn

  DOI：10.1055/s-1998-1885

  日期：1998.10

  The convenient preparation of 1,6-dicarbonyl-2,4-butadienes by the coupling of enol triflates with α,β-unsaturated carbonyls in the presence of Pd(PPh2)2Cl2 is described.

  描述了在 Pd(PPh2)2Cl2 存在下，通过烯醇三氟甲磺酸酯与 α,β-不饱和羰基的偶联，方便地制备 1,6-二羰基-2,4-丁二烯。