5-(甲硫基)-1-(4-硝基苯基)-1H-四唑 | 94201-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(甲硫基)-1-(4-硝基苯基)-1H-四唑
• 中文别名: 5-(甲硫基)-1-(p-硝基苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 5-Methylsulfanyl-1-(4-nitrophenyl)tetrazole
• 英文别名: 5-(Methylthio)-1-(p-nitrophenyl)-1H-tetrazole
• CAS: 94201-87-3
• 化学式: C₈H₇N₅O₂S
• 分子量: 237.242
• InChiKey: WEHOPKPODBIPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲硫基)-1-(4-硝基苯基)-1H-四唑 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(benzimidazol-1-yl)-1-(4-nitrophenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-Methylsulfinyl-1-(4-nitrophenyl)tetrazole with N-Nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0356-y
• 作为产物：
  描述：

  5-甲硫基-1-苯基-1H-四氮唑 在 水 、 硝酸 作用下， 生成 5-(甲硫基)-1-(4-硝基苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Notes - Polynitrogen Systems from the Hydrazinocarbonic Acids. Part VII. Some Reactions of 1-Phenyl-5-methylmercaptotetrazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01116a615

文献信息

• 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Tomáš Smutný、Jan Němeček、Petr Vicherek、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Ida Dufková、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.069

  日期：2014.7

  In this work, a new class of highly potent antituberculosis agents, 1-substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their oxa and selanyl analogs, is described. The minimal inhibitory concentration (MIC) values reached 1 μM (0.36–0.44 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and 0.25–1 μM against six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。
• 2-Substituted 5-methylthio- and 5-methylsulfonyltetrazoles
  作者：L. V. Alam、R. V. Kharbash、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1007/bf02757456

  日期：2000.6
• Koreneva; Farsa; Hrabalek, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 12, p. 1820 - 1823
  作者：Koreneva、Farsa、Hrabalek、Koldobskii

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Polynitrogen Systems from the Hydrazinocarbonic Acids. Part VII. Some Reactions of 1-Phenyl-5-methylmercaptotetrazole
  作者：F. Scott、F. Britten、J. Reilly

  DOI：10.1021/jo01116a615

  日期：1956.10
• Koreneva; Koldobskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 10, p. 1511 - 1515
  作者：Koreneva、Koldobskii

  DOI：——

  日期：——