5-(甲硫基)-1-苯并呋喃 | 60770-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-(甲硫基)-1-苯并呋喃
• 英文名称: 5-(methylthio)benzofuran
• 英文别名: 5-Methylthio-benzofuran；5-methylsulfanyl-benzofuran；5-methylsulfanyl-1-benzofuran
• CAS: 60770-65-2
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: IFCRAVZTHDYHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 5-(甲硫基)-1-苯并呋喃 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium acetate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1-苯并呋喃-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  芳基硫醚的镍催化氰化

  摘要：

  已开发出使用 Zn(CN) 2作为氰化物源的芳基硫醚的镍催化氰化，以获取官能化的芳基腈。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）与碱 KOAc（醋酸钾）的组合对于有效实现这种转化至关重要。该反应涉及 C-S 键活化和 C-C 键形成。可扩展性、低催化剂和试剂负载以及高官能团耐受性使后期衍生化和聚合物回收成为可能，证明了该反应在有机化学中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02285
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 5-(甲硫基)-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的铜催化开环和对映选择性加氢胺化级联反应

  摘要：

  描述了乙酸铜（II）/（R）-DTBM-SEGPHOS催化的苯并呋喃的开环以及与二甲氧基甲基硅烷（DMMS）和羟胺酯的对映选择性加氢胺化级联反应。从易于获得的取代苯并呋喃开始，获得了一系列手性N，N-二苄基氨基酚，它们在药物化学中备受关注，并具有出色的对映选择性（产率高达66％，ee高达94％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201809003

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Barker, Peter; Finke, Paul; Thompson, Kevan, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 257 - 266
  作者：Barker, Peter、Finke, Paul、Thompson, Kevan

  DOI：——

  日期：——
• BARKER, PETER;FINKE, PAUL;THOMPSON, KEVAN, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 257-265
  作者：BARKER, PETER、FINKE, PAUL、THOMPSON, KEVAN

  DOI：——

  日期：——
• CAGNIANT P.; KIRSCH G., C. R. ACAD. SCI <CHDC-AQ>, 1976, C 282, NO 21, 993-996
  作者：CAGNIANT P.、 KIRSCH G.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Adrian Woenckhaus-Alvarez、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02285

  日期：2021.9.17

  has been developed to access functionalized aryl nitriles. The ligand dcype (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) in combination with the base KOAc (potassium acetate) is essential for achieving this transformation efficiently. This reaction involves both a C–S bond activation and a C–C bond formation. The scalability, low catalyst and reagents loadings, and high functional group tolerance have enabled

  已开发出使用 Zn(CN) 2作为氰化物源的芳基硫醚的镍催化氰化，以获取官能化的芳基腈。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）与碱 KOAc（醋酸钾）的组合对于有效实现这种转化至关重要。该反应涉及 C-S 键活化和 C-C 键形成。可扩展性、低催化剂和试剂负载以及高官能团耐受性使后期衍生化和聚合物回收成为可能，证明了该反应在有机化学中的实用性。