1-(4-硝基苯基)-2H-四唑-5-酮 | 75430-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-2H-四唑-5-酮
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-tetrazol-5-one
• 英文别名: 1,2-Dihydro-1-(p-nitrophenyl)-5H-tetrazol-5-one；4-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazol-5-one
• CAS: 75430-97-6
• 化学式: C₇H₅N₅O₃
• 分子量: 207.148
• InChiKey: BVYACBTVBIWVRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  353.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-2H-四唑-5-酮 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基四唑酮与阴离子的相互作用：质子转移与氢键

  摘要：

  在本研究中，两个单取代的芳基四唑酮，即 1-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-tetrazol-5-one 1a和 1-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydro-tetrazol- 5-one 1b具有不同碱性的阴离子，例如硫酸氢根 (HSO 4 - )、溴化物 (Br - )、硝酸根 (NO 3 - )、硫氰酸根 (NCS - )、氯化物 (Cl - ) 和乙酸根 (AcO - ) 是在乙腈和 DMSO 中进行研究。UV 和 NMR 滴定表明四唑酮通过氢键或弱静电相互作用与 HSO 4 -、Br -、NO相互作用3 -、NCS -和Cl -。发现结合常数 ( K a ) 的顺序为 Cl - > Br - > NO 3 - > NCS - > HSO 4 -。与Br -相比，四唑酮1a、 b对Cl - 的选择性几乎高出9 倍，这可能是

  DOI：

  10.1039/d1nj02647j
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-(4-硝基苯基)-2H-四唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基四唑酮与阴离子的相互作用：质子转移与氢键

  摘要：

  在本研究中，两个单取代的芳基四唑酮，即 1-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-tetrazol-5-one 1a和 1-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydro-tetrazol- 5-one 1b具有不同碱性的阴离子，例如硫酸氢根 (HSO 4 - )、溴化物 (Br - )、硝酸根 (NO 3 - )、硫氰酸根 (NCS - )、氯化物 (Cl - ) 和乙酸根 (AcO - ) 是在乙腈和 DMSO 中进行研究。UV 和 NMR 滴定表明四唑酮通过氢键或弱静电相互作用与 HSO 4 -、Br -、NO相互作用3 -、NCS -和Cl -。发现结合常数 ( K a ) 的顺序为 Cl - > Br - > NO 3 - > NCS - > HSO 4 -。与Br -相比，四唑酮1a、 b对Cl - 的选择性几乎高出9 倍，这可能是

  DOI：

  10.1039/d1nj02647j

文献信息

• Cu₂O nanoparticle-catalyzed synthesis of diaryl tetrazolones and investigation of their solid-state properties
  作者：Thomas E. Reason、Benjamin Goka、Jeanette A. Krause、Abelline K. Fionah、Elsayed M. Zahran、Sundeep Rayat

  DOI：10.1039/d1ce00119a

  日期：——

  versatile method for the synthesis of 1,4-diaryl tetrazolones 1 is reported which involves C–N coupling of aryl tetrazolones 2 with aryl boronic acids 3 in the presence of Cu2O nanoparticles under an oxygen atmosphere and DMSO as solvent. The reaction tolerates a variety of electron donating and electron withdrawing substituents on both substrates and produces the desired 1,4-diaryl tetrazolones 1 in moderate

  报道了一种高效且通用的合成1,4-二芳基四唑酮1的方法，该方法涉及在氧气氛和以DMSO为溶剂的情况下，在存在Cu 2 O纳米粒子的情况下，将芳基四唑酮2与芳基硼酸3进行C–N偶联。该反应在两种底物上都具有多种给电子和吸电子取代基，并以中等至良好的产率产生了所需的1，4-二芳基四唑酮1。在晶格中，分子在相邻层之间表现出π⋯π堆积相互作用，以及涉及侧环和四唑酮羰基的弱贯穿空间的静电C–H⋯O相互作用。1-（4-甲氧基苯基）-4-（3-甲苯基）-1,4-二氢-5H -tetrazol -5-one 1bk和1-（3-氟苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1,4-dihydro-5 H -tetrazol -5-one 1be，仅在存在一个基团时有所不同（甲基或氟）在固态中表现出相同的非共价相互作用模式。还进行了Hirshfeld表面分析，以可视化分子间的相互作用。
• Sulfonamide substituted chroman derivatives useful as beta 3
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06051586A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  This invention related to novel sulfonamide substituted chroman derivatives which are useful in the treatment of beta-3 receptor mediated conditions.

  这项发明涉及新型磺胺基取代的色苷衍生物，可用于治疗β-3受体介导的疾病。
• [EN] NITROGEN CONTAINING HETEROAROMATICS AS FACTOR Xa INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES CONTENANT DE L'AZOTE, UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：DU PONT PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO1998028269A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein J is N or NH and D may be C(=NH)NH2, which are useful as inhibitors of factor Xa.(FR) La présente invention se rapporte à des composés hétéroaromatiques contenant de l'azote et à des dérivés de tels composés représentés par la formule (I), ou à des sels ou bioprécurseurs pharmaceutiquement acceptables de ces composés utiles en tant qu'inhibiteurs du facteur Xa. Dans la formule (I), J est N ou NH et D peut être C(=NH)NH2.

  (中) 本申请描述了含氮杂环芳香族化合物及其衍生物的公式(I)，或其药学上可接受的盐或前药形式，其中J为N或NH，D可能是C(=NH)NH2，这些化合物可用作凝血因子Xa的抑制剂。
• Novel sulfonamide substituted chroman derivatives useful as beta 3 adrenoreceptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040072843A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  This invention related to novel sulfonamide substituted chroman derivatives which are useful in the treatment of beta-3 receptor mediated conditions.

  这项发明涉及一种新型磺酰胺取代的色苷衍生物，其在治疗β-3受体介导的疾病中有用。
• Compounds useful for preparation of Beta-3 adrenoreceptor agonist
  申请人：——

  公开号：US20030073839A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  This invention related to novel sulfonamide substituted chroman derivatives which are useful in the treatment of beta-3 receptor mediated conditions.

  本发明涉及新型磺酰胺取代的色甘醇衍生物，其在治疗β-3受体介导的疾病方面有用。