N-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-3-oxopropionamide | 152532-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-3-oxopropionamide
• 英文别名: 3-oxo-3-phenyl-N-(2,5-dimethoxyphenyl)propanamide；3-oxo-3-phenyl-N-2,5-dimethoxyphenylpropanamide；3-oxo-3-phenyl-propionic acid-(2,5-dimethoxy-anilide)；3-Oxo-3-phenyl-propionsaeure-(2,5-dimethoxy-anilid)；N-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• CAS: 152532-13-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: MAVGOKBFSHHYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-3-oxopropionamide 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-(phenyl(hydroxy)lmethylidene)pyrrolidine-2,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  高效的区域选择性杂环化，生成荧光稠合的吡嗪衍生物

  摘要：

  取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[2,3- e ]吡嗪，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[3,2- e ]吡嗪的区域选择性合成报道了吡啶并[3，4- b ]吡咯并[3，2- e ]吡嗪。可以利用邻二氨基吡啶中两个氨基之间的差异反应性来获得新的区域定义的不对称吡咯并吡咯并吡嗪衍生物。与芳族邻二胺连接的弱给电子甲基或中等吸电子羧基会降低区域选择性，从而获得不对称取代的吡咯并[2,3- b喹喔啉。给出了所得的1-烷基吡咯并吡咯并吡嗪和取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉衍生物的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.048
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以50%的产率得到N-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-3-oxopropionamide
  参考文献：
  名称：

  高效的区域选择性杂环化，生成荧光稠合的吡嗪衍生物

  摘要：

  取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[2,3- e ]吡嗪，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[3,2- e ]吡嗪的区域选择性合成报道了吡啶并[3，4- b ]吡咯并[3，2- e ]吡嗪。可以利用邻二氨基吡啶中两个氨基之间的差异反应性来获得新的区域定义的不对称吡咯并吡咯并吡嗪衍生物。与芳族邻二胺连接的弱给电子甲基或中等吸电子羧基会降低区域选择性，从而获得不对称取代的吡咯并[2,3- b喹喔啉。给出了所得的1-烷基吡咯并吡咯并吡嗪和取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉衍生物的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.048

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-<i>a</i>]quinolines
  作者：Li-Ping Guan、Qing-Hao Jin、Shou-Feng Wang、Fu-Nan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200800116

  日期：2008.12

  A series of novel 5‐phenyl‐[1,2,4]‐triazolo[4,3‐a]quinoline derivatives was synthesized by the cyclization of 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene with formohydrazide. The starting material 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene was synthesized from ethyl‐3‐oxo‐3‐phenylpropanoate and substituted aniline. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test and

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。
• Azomethine Dyes. II. Color and Constitution of Acylacetamide Azomethine Dyes
  作者：G. H. Brown、J. Figueras、R. J. Gledhill、C. J. Kibler、F. C. McCrossen、S. M. Parmerter、P. W. Vittum、A. Weissberger

  DOI：10.1021/ja01568a062

  日期：1957.6
• Synthesis of 2(1H)-Quinolinonequinones and 2-Alkoxyquinolinequinones Using Oxidative Demethylation with Cerium (IV) Ammonium Nitrate
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Masaro Shimizu、Takanobu Yonezawa、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-93-6404

  日期：——

  2,5,8(1H)-Quinolinetriones (12), 2,5,6(1H)-quinolinetriones (13), 2-alkoxy-5,8-quinolinediones (14), 2,8-dimethoxy-5,6-quinolinedione (15), and 2,6-dimethoxy-7,8-quinolinediones (16) were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding 2(1H)-quinolinones (7) and 2-alkoxyquinolines (11) with cerium (IV) ammonium nitrate.
• The Regioselective Synthesis of 2H-Pyrido[2,3-b]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-2-one
  作者：Katarzyna Ostrowska、Krzysztof Jamrozy、Katarzyna Szymoniak

  DOI：10.3987/com-08-11364

  日期：——
• Efficient regioselective heterocyclisation leading to fluorescent fused pyrazine derivatives
  作者：Katarzyna Ostrowska、Katarzyna Szymoniak、Magdalena Szczurek、Krzysztof Jamroży、Maria Rąpała-Kozik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.048

  日期：2011.7

  regioselective syntheses of substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxaline, pyrido[2,3-b]pyrrolo[2,3-e]pyrazine, pyrido[2,3-b]pyrrolo[3,2-e]pyrazine and pyrido[3,4-b]pyrrolo[3,2-e]pyrazine are reported. Differential reactivity between two amino groups in ortho-diaminopyridine can be exploited to obtain new regio-defined unsymmetrical pyridopyrrolopyrazine derivatives. Weak electron-donating methyl or moderately electron-withdrawing

  取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[2,3- e ]吡嗪，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[3,2- e ]吡嗪的区域选择性合成报道了吡啶并[3，4- b ]吡咯并[3，2- e ]吡嗪。可以利用邻二氨基吡啶中两个氨基之间的差异反应性来获得新的区域定义的不对称吡咯并吡咯并吡嗪衍生物。与芳族邻二胺连接的弱给电子甲基或中等吸电子羧基会降低区域选择性，从而获得不对称取代的吡咯并[2,3- b喹喔啉。给出了所得的1-烷基吡咯并吡咯并吡嗪和取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉衍生物的荧光性质。