1-hydroperoxy-1-(hydroxymethyl)cyclohexane | 98809-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1-hydroperoxy-1-(hydroxymethyl)cyclohexane
• 英文别名: (1-Hydroperoxycyclohexyl)methanol
• CAS: 98809-68-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: HLFZJPPNDLYLDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroperoxy-1-(hydroxymethyl)cyclohexane 在 氢气 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A rapid route to medium to large ring lactones via the thermolysis of dispiro-1,2,4-trioxane derivatives

  摘要：

  二螺-1,2,4-三氧杂环己烷衍生物 3 在 190 °C癸烷中发生热分解后，会产生草内酯 4 或酮内酯 5，或二者的混合物，作为主要的扩环产物，具体取决于二螺取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/c39930001076
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷氧化物 在 双氧水 、 氢气 作用下， 以100%的产率得到1-hydroperoxy-1-(hydroxymethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A rapid route to medium to large ring lactones via the thermolysis of dispiro-1,2,4-trioxane derivatives

  摘要：

  二螺-1,2,4-三氧杂环己烷衍生物 3 在 190 °C癸烷中发生热分解后，会产生草内酯 4 或酮内酯 5，或二者的混合物，作为主要的扩环产物，具体取决于二螺取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/c39930001076

文献信息

• Antitumoractive Endoperoxides from Triterpenes
  作者：Anja Niesen、Alexander Barthel、Ralph Kluge、Alexander Köwitzsch、Dieter Ströhl、Stefan Schwarz、René Csuk

  DOI：10.1002/ardp.200900051

  日期：2009.10

  A series of triterpene endoperoxides was synthesized and screened for antitumor activity in a panel of 15 human cancer cell lines by a sulforhodamine‐B (SRB) assay. The compounds induce apoptosis and show excellent antitumor activity.

  合成了一系列三萜内过氧化物，并通过磺基罗丹明-B (SRB) 测定在一组 15 个人类癌细胞系中筛选了抗肿瘤活性。这些化合物诱导细胞凋亡并显示出优异的抗肿瘤活性。
• Dispiro-1,2,4-trioxanes as precursors of medium ring lactones: thermolysis of indan-2-spiro-3′-(1′,2′,4′-trioxane)-6′-spiro-1″-cyclohexane
  作者：Bernadette Kerr、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1039/c39850000590

  日期：——

  Thermolysis of the dispiro-trioxane (2) in decane at 190 °C afforded a novel nine-membered ring lactone whose structure has been determined by X-ray crystallography.

  在190°C的癸烷中对双螺三恶烷（2）进行热解，得到了一种新颖的九元环内酯，其结构已通过X射线晶体学测定。
• Dispiro-1,2,4-trioxane Analogues of a Prototype Dispiro-1,2,4-trioxolane:  Mechanistic Comparators for Artemisinin in the Context of Reaction Pathways with Iron(II)
  作者：Yuanqing Tang、Yuxiang Dong、Xiaofang Wang、Kamaraj Sriraghavan、James K. Wood、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1021/jo050385+

  日期：2005.6.1

  Single electron reduction of the 1,2,4-trioxane heterocycle of artemisinin (1) forms primary and secondary carbon-centered radicals. The complex structure of 1 does not lend itself to a satisfactory dissection of the electronic and steric effects that influence the formation and subsequent reaction of these carbon-centered free radicals. To help demarcate these effects, we characterized the reactions

  青蒿素 ( 1 )的 1,2,4-三恶烷杂环的单电子还原形成一级和二级碳中心自由基。的复杂结构1本身不适合于对影响形成和这些碳中心自由基的后续反应的电子和空间影响的满意的清扫。为了帮助区分这些影响，我们表征了非手性双螺-1,2,4-三氧戊环4和双螺-1,2,4-三氧杂环戊烷5 - 7与溴化亚铁和 4-氧代-TEMPO 的反应。我们的结果表明了铁（II）的攻击上的nonketal过氧化物氧原子小的偏好1。对于4，但不是对于5和6，Fe(II) 对受阻较小的过氧化物键氧原子的攻击有强烈的偏好。螺金刚烷在五元三氧杂环戊烷中提供的空间位阻显然比相应的六元三氧杂环己烷大得多。与1 , 5 - 7不同的是，通过熵有利的 β 断裂途径形成相对稳定的 α-氧杂碳中心自由基。这些数据表明，一级或二级碳中心自由基的形成是1和合成过氧化物的抗疟活性的必要但不充分的标准。
• Metallized mesoporous silicate and method of oxidation with the same
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20050090688A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A metallized mesoporous silicate which is obtained by (i) reacting (a) either a metal peroxide obtained by the reaction of an aqueous hydrogen peroxide solution with at least one metal or metal compound selected from the group consisting of the following 1) to 4) 1) tungsten 2) molybdenum 3) vanadium 4) compounds comprising 4 a ) any of tungsten, molybdenum, and vanadium and 4 b ) at least one element selected from Groups 13 to 16 (excluding oxygen) or a solution of the metal peroxide with (b) a silicon compound in the presence of an alkylamine or a quaternary ammonium salt and separating the resultant silicate; and a process for producing the metallized mesoporous silicate. Also provided is a method of organic synthesis with the silicate.

  一种金属化介孔硅酸盐，其通过以下步骤获得：(i)在烷基胺或季铵盐存在下，将(a)氢氧化物和至少选择自以下1)至4)中的一种金属或金属化合物反应得到的金属过氧化物1)钨2)钼3)钒4)包含4a)钨、钼和钒和4b)至少选择自第13至16组(不包括氧)的元素的化合物或金属过氧化物的溶液与(b)硅化合物反应，并分离所得的硅酸盐；以及生产金属化介孔硅酸盐的方法。同时提供一种使用该硅酸盐进行有机合成的方法。
• METALLIZED MESOPOROUS SILICATE AND METHOD OF OXIDATION WITH THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1473275A1

  公开（公告）日：2004-11-03

  A metallized mesoporous silicate which is obtained by (i) reacting (a) either a metal peroxide obtained by the reaction of an aqueous hydrogen peroxide solution with at least one metal or metal compound selected from the group consisting of the following 1) to 4) 1) tungsten 2) molybdenum 3) vanadium 4) compounds comprising 4a) any of tungsten, molybdenum, and vanadium and 4b) at least one element selected from Groups 13 to 16 (excluding oxygen) or a solution of the metal peroxide with (b) a silicon compound in the presence of an alkylamine or a quaternary ammonium salt and separating the resultant silicate; and a process for producing the metallized mesoporous silicate. Also provided is a method of organic synthesis with the silicate.

  一种金属化介孔硅酸盐，它是通过(i)使(a)过氧化氢水溶液与至少一种选自以下组别的金属或金属化合物反应而得到的过氧化金属1)至4)1)钨2)钼3)钒4)包括4a)钨、钼和钒中的任何一种和4b)至少一种选自第13至16组的元素(不包括氧)的化合物或过氧化金属的溶液与(b)硅化合物反应而得到的、钼和钒以及 4b) 至少一种选自第 13 组至第 16 组的元素（不包括氧）的化合物，或在烷基胺或季铵盐存在下，过氧化金属与 (b) 硅化合物的溶液，并分离得到的硅酸盐；以及生产金属化介孔硅酸盐的工艺。此外，还提供了一种用硅酸盐进行有机合成的方法。