3,4-anhydro-1,2-dideoxypentitol | 76137-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,4-anhydro-1,2-dideoxypentitol
• 英文别名: 2,3-Epoxy-pentan-1-ol；2,3-epoxy-1-pentanol；(Z)-(3-ethyloxiranyl)-methanol；cis-2,3-Epoxy-1-pentanol；(3-ethyloxiran-2-yl)methanol
• CAS: 76137-50-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: XEVKRTIYWSUXHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-anhydro-1,2-dideoxypentitol 在 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 正丁基锂 、 10% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-ethyl-3-[(2Z,5Z)-heptadeca-2,5-dien-1-yl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  胸腺胸腺性信息素的鉴定研究

  摘要：

  紫罗兰（Algarta parda）thyrinteina arnobia（鳞翅目：Geometridae），巴西重要植物，巴西番石榴（Psidium guajava），异国情调，桉树等。阿根廷雀巢的雀巢trabalho e relatado o isolamento dos的组成部分，微粉尘外表层（SPME）的女性特征。作为通气孔菌的通气孔，作为气体质谱仪（CG-EAD）和电子质谱仪（CG-EM）。CG-EM sugeriram和3,4-epoxi-6,9-eneicosadieno como组成部分的分析物，作为电镜观察台。排在第10位的印尼总得主，占全球总收入的28％。孔雀斑菌或季戊四醇酯类环氧化合物。桉树棕环黄胸腺（Lepidoptera：Geometridae）被认为是巴西本土植物（如番石榴）和外来植物（如桉树）的重要害虫。在这项工作中，我们描述了使用原始女性的腺体提取物和固相微

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130241
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 4Co⁽²⁺⁾*22H₂O*10K⁽¹⁺⁾*O₆₈P₂W₁₈^(18-) 、 双氧水 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-anhydro-1,2-dideoxypentitol
  参考文献：
  名称：

  三和两点杂多氧合钨酸根阴离子在双相条件下通过H2O2环氧化烯丙基醇的催化剂：[Ni3（OH2）3（B-PW9O34）{WO5（H2O）}] 7-，[ Co3（OH2）6（A-PW9O34）2] 12-和[M4（OH2）2（B-PW9O34）2] 10-阴离子，其中M = Mn（II），Co（II），Ni（II） ，Cu（II）和Zn（II）

  摘要：

  摘要研究了三金属磷酸聚氧钨酸根阴离子[Ni3（OH2）3（B-PW9O34）{WO5（H2O）}] 7−和[Co3（OH2）6（A-PW9O34）2] 12−作为氧转移的环氧化催化剂在15°C的双相条件下（1,2-二氯乙烷/ H2O）从30％H2O2到一系列烯丙醇。该反应机理涉及在每种情况下，在过氧化氧从相邻的W（O2）位点转移之前，在M（II）位点配位烯丙醇。后者由末端W = O单元通过与H2O2反应形成。通过IR研究获得了W（O2）形成的证据。W（O2）基团通过将氧原子转移到配位烯丙基醇的CC键上而形成环氧化物。使用3-甲基-2-丁烯-1-醇作为烯丙醇底物的动力学研究已经建模，所有三个金属位点都具有催化活性。该反应涉及一个涉及诱导期的自催化机理，该机理可以通过不仅提议使烯丙基醇与M（II）配位，而且通过其-OH基团建议生成羟基环氧化合物来实现。通过形成与配位的羟基环氧化物相邻的W（O2

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119178

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Laurallene
  作者：Fumihiko Yoshimura、Taku Okada、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03889

  日期：2019.1.18

  The asymmetric total synthesis of laurallene was achieved in 13 steps for the longest linear sequence with 3.3% overall yield from commercially available trans-2-pentenal. This synthesis features the highly efficient construction of a branched ether system with five oxygenated asymmetric stereocenters by the combination of a palladium-catalyzed alkoxy substitution reaction and a cobalt-catalyzed Mukaiyama

  从最长的线性序列可分13步完成月桂烯的不对称全合成，从市售反式-2-戊烯醛中获得的总收率为3.3％。该合成的特征是通过钯催化的烷氧基取代反应和钴催化的Mukaiyama氧化环化的结合，高效构建具有五个氧化不对称立体中心的支链醚体系。
• Oxidoperoxidotungsten(VI) Complexes with Secondary Hydroxamic Acids: Synthesis, Structure and Catalytic Uses in Highly Efficient, Selective and Ecologically Benign Oxidation of Olefins, Alcohols, Sulfides and Amines with H ₂ O ₂ as a Terminal Oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Surajit Banerjee、Alok K. Mukherjee、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1002/ejic.200701043

  日期：2008.4

  respectively. Aqueous tungstate solution, on reaction with all these hydroxamic acids, produced [W(O)2(hydroxamato)2] (6). The complexes show excellent catalytic functions in the oxidation of (a) olefins at room temperature in the presence of NaHCO3 as promoter, (b) alcohols, sulfides and amines, at reflux, with H2O2 as a terminal oxidant, yielding a high turnover number (TON), the highest being for olefin-to-epoxide

  新鲜沉淀的 WO3 在 H2O2 中的溶液分别与仲异羟肟酸 N-苯甲酰基-N-苯基异羟肟酸 (BPHAH)、N-苯甲酰基-N-邻甲苯基异羟肟酸 (BOTHAH)、N-苯甲酰基-N-间反应-甲苯基异羟肟酸 (BMTHAH)、N-苯甲酰基-N-对甲苯基异羟肟酸 (BPTHAH) 和 N-肉桂基-N-苯基异羟肟酸 (CPHAH) 得到 [WO(O2)(BPHA)2] (1), [WO( O2)(BOTHA)2] (2), [WO(O2)(BMTHA)2] (3), [WO(O2)(BPTHA)2] (4) 和 [WO(O2)(CPHA)2] ( 5) 分别。钨酸盐水溶液与所有这些异羟肟酸反应生成 [W(O)2(异羟肟)2] (6)。该配合物在 (a) 在室温下在 NaHCO3 作为促进剂，(b) 醇、硫化物和胺的存在下，在回流下，以 作为末端氧化剂，在室温下氧化烯烃中显示出优异的催化功
• Highly facile homogeneous epoxidation of olefins using oxo-diperoxo tungstate(vi) complex as catalyst, bicarbonate as co-catalyst and hydrogen peroxide as a terminal oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Narottam Gharah、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1039/b514258j

  日期：——

  representative olefin) in a 1∶1 molar ratio producing cyclopentene oxide and itself is converted to PPh4[WO2(O2)(QO)] 5. If the above reaction is conducted at a 1∶2 molar ratio (instead of 1∶1) then 2 moles of the corresponding epoxide is formed and 4 is converted to PPh4[WO3(QO)] 6. All these peroxo complexes have remarkable catalytic efficiencies in the epoxidation of olefinic compounds when used in tandem

  在新鲜沉淀的H 2 WO 4 ·2H 2 O的H 2 O 2溶液中加入8-喹啉醇的稀乙酸溶液，得到黄色的加合物[WO（O 2）2 ·2QOH] 1。合适的溶剂，得到橙黄色络合物[WO（O 2）（QO）2 ] 2。当2以1∶1的摩尔比与烯烃化合物化学计量反应时，相应的烯烃被环氧化并将2转化为橙红色[WO 2（QO）2 ] 3。什么时候1与过量的H处理2 ö 2（大于6当量）和PPH 4氯，阴离子淡黄色复杂PPH 4 [WO（O 2）2（QO）] 4被获得。4以1∶1的摩尔比与环戊烯（一种代表性的烯烃）反应生成环戊烯氧化物，其本身转化为PPh 4 [WO 2（O 2）（QO）] 5。如果上述反应以1∶2摩尔比（而不是1∶1）进行，则形成2摩尔相应的环氧化物，将4转化为PPh 4 [WO 3（QO）] 6。使用时，所有这些过氧复合物具有在烯烃化合物的环氧化显着的催化效率串联用NaHCO 3作为助催化剂和H
• Synthesis and catalytic epoxidation potential of oxodiperoxo molybdenum(VI) complexes with 2-hydroxybenzohydroxamate and 2-hydroxybenzoate: the crystal structure of PPh4[MoO(O2)2(HBA)]
  作者：Narottam Gharah、Basab Chattopadhyay、Swarup K. Maiti、Monika Mukherjee

  DOI：10.1007/s11243-010-9360-3

  日期：2010.8

  (PPh4)2[MoO(O2)2(SHAH)]·H2O and PPh4[MoO(O2)2(HBA)] (SHAH3 = 2-hydroxybenzohydroxamic acid and HBAH = 2-hydroxybenzoic acid) have been synthesized and characterized by physico-chemical and spectroscopic methods. In addition, the second complex has been structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis. We have compared the catalytic activities of these two new complexes, together with the previously reported PPh4[MoO(O2)2(BZ)] (BZH = benzoic acid), with respect to the epoxidation of alkenes. The hydroxamate complex is the most efficient catalyst among the three complexes, showing excellent catalytic activity for the substrates cyclohexene, cyclooctene, cinnamyl alcohol, pent-4-en-1-ol and hex-1-ene.

  (PPh4)2[MoO(O2)2(SHAH)]·H2O 和 PPh4[MoO(O2)2(HBA)]（SHAH3 = 2-羟基苯羟胺酸，HBAH = 2-羟基苯甲酸）已被合成并通过物理化学和光谱方法进行了表征。此外，第二个复合物通过单晶X射线衍射分析进行了结构表征。我们比较了这两种新复合物的催化活性，以及之前报道的 PPh4[MoO(O2)2(BZ)]（BZH = 苯甲酸）在烯烃环氧化反应中的表现。羟胺复合物在这三种复合物中是最有效的催化剂，对环己烯、环辛烯、肉桂醇、戊-4-烯-1-醇和己-1-烯等底物表现出优异的催化活性。
• Remarkable activity enhancement by trimethylsilylation in oxidation of alkenes and alkanes with H2O2 catalyzed by titanium-containing mesoporous molecular sieves
  作者：Takashi Tatsumi、Keiko A. Koyano、Naoko Igarashi

  DOI：10.1039/a706175g

  日期：——

  Titanium-containing mesoporous materials, Ti-MCM-41 and Ti-MCM-48, have been successfully modified by trimethylsilylation to exhibit enhanced catalytic activity in the oxidation of alkenes and alkanes with H2O2.

  含钛的介孔材料Ti-MCM-41和Ti-MCM-48通过三甲基硅基化成功改性，从而在使用H2O2对烯烃和烷烃进行氧化时展现出增强的催化活性。