2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decan-2-ol | 134753-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decan-2-ol
• 英文别名: 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)adamantan-2-ol；2-(3-Hydroxy-prop-1-ynyl)-adamantan-2-ol
• CAS: 134753-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DGRRDLNLCUQWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decan-2-ol 在 platinum(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (1r,3r,5r,7r)-3'H-spiro[adamantane-2,2'-furan]-5'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et étude pharmacologique de quelques aminolactones et aminotétrahydrofuranes adamantaniques

  摘要：

  This paper describes the synthesis of adamantane aminolactones (AdAL 6 and PhAdAL 16) and their tetrahydrofuran analogues (AdAE 9 and PhAdAE 19). Their convulsant activity was studied in mice. It was found to be weaker than that of the aminolactones or aminotetrahydrofurans, which have a phenyl group in place of the adamantane ring. Studies on the antagonism of the convulsant action of these derivatives, by GABAergic or glycinergic agonists appear to show the simultaneous development of dopaminergic, antiGABAergic (for the AdAE and PhAdAE) and antiglycinergic (for the AdAL and PhAdAL) central activities. These properties could be interesting in the treatment of the late stages of the Parkinson's disease.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90213-7
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  制备，结构和独特的4-亚乙烯基氧杂唑烷-2-酮的热[2 + 2]，[4 + 2]和[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  4亚乙烯基-2-恶唑烷酮（2）的末端异戊烯Cα=Cβ键（2）易于与各种末端炔烃，烯烃和1,3-二烯进行[2 + 2]环加成反应，无论它们的电子形式如何在严格的热活化条件下（70-100摄氏度），可得到3取代的（Z）-亚甲基环丁烯6、3取代的亚甲基环丁烷7和8、3乙烯基亚甲基环丁烷9，收率良好。烯烃与2反应，完全保留构型。在实验证据和量子力学方法的基础上，得出结论[2 + 2]环加成反应是通过协调一致的[（pi（2s）+ pi（2s））（丙二烯）+ pi（2s）Huckel跃迁态进行的。另一方面，一些高度极化的烯酮和一氧化氮 在内部C（4）=Cα双键上与2选择性反应，分别得到螺化合物10和11。弯曲的异戊烯键（173-176度）和与2相关的独特反应性归因于低洼的LUMO（Cα=Cβ），由贯穿空间的sigma *（N-SO）证实。 （2））-pi *（Cα＝Cβ）轨道相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200304586

文献信息

• Zurabishvili; Lomidze; Samsonia, Sh.A., Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 218 - 221
  作者：Zurabishvili、Lomidze、Samsonia, Sh.A.

  DOI：——

  日期：——
• FOSCOLOS, G. B.;FYTAS, G.;KOLOCOURIS, N.;VAMVAKIDES, A., EUR. J. MED. CHEM., 26,(1991) N, C. 59-68
  作者：FOSCOLOS, G. B.、FYTAS, G.、KOLOCOURIS, N.、VAMVAKIDES, A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation, Structure, and Unique Thermal [2+2], [4+2], and [3+2] Cycloaddition Reactions of 4Vinylideneoxazolidin-2-one
  作者：Yoshikazu Horino、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Toshiya Okajima、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200304586

  日期：2003.6.6

  good to excellent yields. Alkenes react with 2 with complete retention of configuration. The [2+2] cycloaddition is concluded to proceed via a concerted [(pi(2s)+pi(2s))(allene) + pi(2s)] Huckel transition state on the basis of experimental evidences and quantum mechanical methods. Some highly polarized enones and nitrile oxide, on the other hand, react with 2 selectively at the internal C(4)=C(alpha)

  4亚乙烯基-2-恶唑烷酮（2）的末端异戊烯Cα=Cβ键（2）易于与各种末端炔烃，烯烃和1,3-二烯进行[2 + 2]环加成反应，无论它们的电子形式如何在严格的热活化条件下（70-100摄氏度），可得到3取代的（Z）-亚甲基环丁烯6、3取代的亚甲基环丁烷7和8、3乙烯基亚甲基环丁烷9，收率良好。烯烃与2反应，完全保留构型。在实验证据和量子力学方法的基础上，得出结论[2 + 2]环加成反应是通过协调一致的[（pi（2s）+ pi（2s））（丙二烯）+ pi（2s）Huckel跃迁态进行的。另一方面，一些高度极化的烯酮和一氧化氮 在内部C（4）=Cα双键上与2选择性反应，分别得到螺化合物10和11。弯曲的异戊烯键（173-176度）和与2相关的独特反应性归因于低洼的LUMO（Cα=Cβ），由贯穿空间的sigma *（N-SO）证实。 （2））-pi *（Cα＝Cβ）轨道相互作用。
• Synthèse et étude pharmacologique de quelques aminolactones et aminotétrahydrofuranes adamantaniques
  作者：GB Foscolos、G Fytas、N Kolocouris、A Vamvakidès

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90213-7

  日期：1991.1

  This paper describes the synthesis of adamantane aminolactones (AdAL 6 and PhAdAL 16) and their tetrahydrofuran analogues (AdAE 9 and PhAdAE 19). Their convulsant activity was studied in mice. It was found to be weaker than that of the aminolactones or aminotetrahydrofurans, which have a phenyl group in place of the adamantane ring. Studies on the antagonism of the convulsant action of these derivatives, by GABAergic or glycinergic agonists appear to show the simultaneous development of dopaminergic, antiGABAergic (for the AdAE and PhAdAE) and antiglycinergic (for the AdAL and PhAdAL) central activities. These properties could be interesting in the treatment of the late stages of the Parkinson's disease.