(1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol | 910546-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: [1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanol；[1-(4-methoxyphenyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 910546-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD11844978
• 分子量: 205.216
• InChiKey: XBRPKFVAUMBVEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  411.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]-triazolyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇一锅法合成1-单取代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589157
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022

文献信息

• Tantalum(V) Fluoride-catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols
  作者：Sathaiah Gangaram、Chandra Shekhar Adimulam、Ravi Kumar Akula、Raju Kengiri、Shanthan Rao Pamulaparthy、Sridhar Madabhushi、Narsaiah Banda

  DOI：10.1246/cl.130727

  日期：2013.12.5

  This paper describes a simple and efficient protocol for the N-alkylation of arylamines with benzyl alcohols using tantalum(V) fluoride as the catalyst.

  本文描述了一种使用五氟化钽作为催化剂，简单而高效地利用苄醇对芳香胺进行N-烷基化的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel triazole-biscoumarin conjugates as potential antitubercular and anti-oxidant agents
  作者：Ashruba B. Danne、Amit S. Choudhari、Dhiman Sarkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-018-3490-1

  日期：2018.10

  Abstract The synthesis of a new series of triazole-biscoumarin conjugates by using a molecular hybridization approach is described. The newly synthesized compounds 6a – k were evaluated for their in vitro antitubercular activity against active and dormant Mtb H37Ra and anti-oxidant activity against DPPH radical scavenging. Molecular docking simulations for the antitubercular activity showed that the

  摘要 描述了使用分子杂交方法合成一系列新的三唑-双香豆素共轭物。评估了新合成的化合物 6a – k 在体外对活性和休眠 Mtb H37Ra的抗结核活性以及 对DPPH自由基清除的抗氧化活性。抗结核活性的分子对接模拟表明，结合物 6a – k 结合在DprE1酶的口袋中。大多数缀合物对活性和休眠的 Mtb H37Ra菌株均表现出良好的抗结核活性 。化合物 6h 对休眠的 Mtb H37Ra具有很好的抗结核活性 ，IC 50值为1.44μg/ mL。大多数合成的缀合物都具有出色的抗氧化活性，IC 50小于标准BHT。在所有缀合物中，化合物 6b 的活性最高，IC 50值为08.17±0.11μg/ mL。分子对接研究表明观察到的抗结核活性和结合亲和力之间有很好的一致性。 图形概要
• Ultrasound assisted rapid synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles as antifungal and antioxidant agent
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1080/00397911.2019.1631849

  日期：2019.10.2

  Abstract In search of new generation of triazole based antifungal agents, synthesis of series of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-c]pyrazoles under ultrasonic irradiation using NaHCO3 has been reported. The bioevaluation results indicate that, the compounds 7c, 7d, 7e, 7f, and 7i displayed excellent antifungal activity with lower MIC ≤ 25 µg/mL. Most of the compounds from the series showed potent antioxidant

  摘要 在寻找新一代三唑类抗真菌剂的过程中，已有报道使用NaHCO3在超声辐照下合成了一系列新型1,2,3-三唑基吡喃并[2,3-c]吡唑。生物评价结果表明，化合物 7c、7d、7e、7f 和 7i 表现出优异的抗真菌活性，MIC ≤ 25 µg/mL。与丁基化羟基甲苯 (BHT) 相比，该系列中的大多数化合物显示出有效的抗氧化活性，IC50 值较低，范围为 09.39 ± 0.42–14.97 ± 0.24 µg/mL。还进行了针对潜在靶标甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的分子对接研究，并显示出与靶标酶的优异结合亲和力。此外，计算机模拟 ADME 研究表明，这些衍生物可以作为药物样分子，用于临床研究中的进一步药物开发。
• New 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives: Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Satish V. Akolkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-019-03906-0

  日期：2019.10

  Abstract An efficient ultrasound-promoted one-pot three-component synthesis of a series of new 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[ b ]pyran derivatives as antifungal and antioxidant agents using NaHCO3 has been described for the first time. The bioassay result indicates that the compounds 7b , 7c , 7i and 7j displayed excellent antifungal activity with lower MIC = 12.5 µg/mL than the reference drug

  摘要首次描述了利用NaHCO 3 高效超声促进一锅三组分合成一系列新的1,2,3-三唑连接的四氢苯并[ b ]吡喃衍生物作为抗真菌剂和抗氧化剂的方法。生物测定结果表明，与参考药物咪康唑相比，化合物 7b ， 7c ， 7i 和 7j 表现出优异的抗真菌活性，MIC = 12.5 µg / mL。该系列的大多数化合物均显示出有希望的抗氧化剂活性，且IC 50较低与丁基化羟基甲苯（BHT）相比，该值在12.47±0.60–16.49±0.44 µg / mL范围内。分子对接研究表明，大多数新合成的化合物与潜在的目标固醇14α-脱甲基酶（CYP51）表现出优异的结合亲和力。此外，计算机吸附，分布，代谢和排泄（ADME）研究表明，这些衍生物可能具有类似药物的性质，以便进一步开发新型治疗剂。 图形摘要
• Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1039/c5md00171d

  日期：——

  Compounds12g,12iand12lmodulate pro-inflammatory cytokine production by inhibiting monocyte differentiation.

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。