methyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-methoxyphenyl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: RRCMQZZNOWAZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(bromomethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 copper diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜催化区域选择性合成取代的 1,2,3-三唑：一种通用的叠氮化物-烯烃环加成/氧化方法

  摘要：

  已开发出乙酸铜催化苄基和芳基叠氮化物与包含吸电子基团（COOR、CONH2、CN、CHO、COR）的末端和内烯烃的氧化环加成反应。该反应使用空气作为氧化剂，不需要任何碱或添加剂，以良好的收率和高区域选择性提供 1,4-二取代和 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501301

文献信息

• Catalytic Intermolecular Cross-Couplings of Azides and LUMO-Activated Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Wenjun Li、Manjaly J. Ajitha、Ming Lang、Kuo-Wei Huang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03674

  日期：2017.3.3

  An example for the catalytic synthesis of densely functionalized 1,2,3-triazoles through a LUMO activation mode has been developed. The protocol is enabled by intermolecular cross-coupling reactions of azides with in situ-generated α,β-unsaturated acyl azoliums. High yields and broad scope as well as the investigation of reaction mechanism are reported.

  已经开发了通过LUMO活化模式催化合成高密度官能化的1,2,3-三唑的实例。该协议通过叠氮化物与原位生成的α，β-不饱和酰基偶氮鎓的分子间交叉偶联反应实现的。报道了高收率和宽范围以及反应机理的研究。
• Searching for novel reusable biomass-derived solvents: furfuryl alcohol/water azeotrope as a medium for waste-minimised copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition
  作者：Dace Rasina、Aurora Lombi、Stefano Santoro、Francesco Ferlin、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c6gc01941b

  日期：——

  Herein, we report the first application of the furfuryl alcohol/water azeotrope as a sustainable and easily recoverable reaction medium in organic chemistry. The applicability of this novel medium was tested...

  在此，我们报道了糠醇/水共沸物在有机化学中作为可持续且易于回收的反应介质的首次应用。测试了这种新型培养基的适用性...
• Arylazide Cycloaddition to Methyl Propiolate: DFT-Based Quantitative Prediction of Regioselectivity
  作者：Giorgio Molteni、Alessandro Ponti

  DOI：10.1002/chem.200204681

  日期：2003.6.16

  3-triazoles have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of the corresponding arylazides to methyl propiolate in carbon tetrachloride. The regioselectivity of these reactions cannot be rationalized on the basis of the electronic demands of the reactants or frontier molecular-orbital theory. Therefore, we applied to this problem a quantitative formulation of the HSAB principle to this problem

  通过将相应的芳基叠氮化物在四氯化碳中的1，3-偶极环加成成丙酸甲酯，已经合成了几种1（4-取代的）苯基-4-或5-甲氧基羰基-1,2,3-三唑。这些反应的区域选择性不能根据反应物的电子需求或前沿的分子轨道理论来合理化。因此，我们在密度泛函理论中针对此问题应用了HSAB原理的定量表述。在真空和四氯化碳中（通过COSMO方法），以B3LYP / 6-311 + G（d，p）的水平计算总体和局部反应性指数。已经确定了反应性相遇时电荷转移的方向，计算出的区域选择性与实验结果非常吻合。
• Syntheses and solid state structures of cyclam-based copper and zinc compounds
  作者：Luis G. Alves、Manuel Souto、Filipe Madeira、Pedro Adão、Rui F. Munhá、Ana M. Martins

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.015

  日期：2014.6

  Copper(II) and zinc(II) complexes of general formula [H2(4−BtuPhCH2)2Cyclam}Cu]SO4, 1, [H2(PhCH2)2Cyclam}Cu]X, (X = SO4, 2; X = (CH3COO)2, 3), [H2(PhCH2)2Cyclam}Zn]SO4, 5, and [H2(PhCH2)2Cyclam)}ZnCl]Cl, 6, were prepared by reaction of H2Bn2Cyclam (Bn = PhCH2 or 4−BtuPhCH2) with one equiv. of the appropriate Cu(II) or Zn(II) salt. The preparation of Cu(II) complexes of general formula [H2(MeOCH2)2Cyclam}Cu]X

  通式[H 2（4-乙Ť物理化学2个）2 Cyclam}的Cu] SO 4，1，[H 2（物理信道2）2 Cyclam}的Cu] X，（X = SO 4，2 ; X =（CH 3 COO）2，3），[H 2（物理信道2）2 Cyclam}的Zn] SO 4，5，和[H 2（物理信道2）2 Cyclam）}的ZnCl]氯，6中，通过H的反应而制备2 BN 2 Cyclam（BN =的PhCH 2或4-乙Ť物理化学2个）的当量 适当的Cu（II）或Zn（II）盐。 Cu的制备（II）通式的配合物[H 2（MeOCH 2）2 Cyclam}的Cu] X（X = SO 4，7，（CH 3 COO）2，8，和氯化亚铜4，9）显示甲醇在Cu 2+介导的过程中亲核攻击1,4,8,11-四氮杂三环[9.3.1.1 4,8 ]十六烷的桥连亚甲基而获得具有两个N -CH 2 OMe悬垂臂的修饰环素配体。
• Copper Acetate Catalyzed Regio­selective Synthesis of Substituted 1,2,3-Triazoles: A Versatile Azide-Alk­ene Cycloaddition/Oxidation Approach
  作者：Sandeep Rohilla、Shyam Sunder Patel、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.201501301

  日期：2016.2

  A copper acetate catalyzed oxidative cycloaddition reaction of benzyl and aryl azides with terminal and internal olefins that contain electron-withdrawing groups (COOR, CONH2, CN, CHO, COR) has been developed. The reaction employs air as the oxidant and does not require any base or additives to afford 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields with high regioselectivity

  已开发出乙酸铜催化苄基和芳基叠氮化物与包含吸电子基团（COOR、CONH2、CN、CHO、COR）的末端和内烯烃的氧化环加成反应。该反应使用空气作为氧化剂，不需要任何碱或添加剂，以良好的收率和高区域选择性提供 1,4-二取代和 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑。