ethyl 3-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)-3-phenylpropionate | 2146-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)-3-phenylpropionate
• 英文别名: Ethyl-α-(3-oxo-cyclopentyl)-benzoylacetat；Ethyl 3-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 2146-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: XZXJAEYNIRFJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到ethyl 3-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，在碘化钠存在下氯化铈 (III) 催化 1,3-二羰基化合物和烯酮的迈克尔反应

  摘要：

  在碘化钠存在下，氯化铈 (III) 七水合物以非凡的效率催化 1,3-二羰基化合物与 α,β-不饱和酮和 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应。非常温和的条件允许高化学选择性，如不存在典型副反应所示，这可以在常规碱催化过程中观察到。更有趣的是，当至少一种原料在室温下为液体时，反应也可以在没有溶剂的情况下进行。CeCl3·7 H2O/NaI 催化剂体系可以很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用而不会明显损失活性。讨论了本程序的优点，它使用了便宜且“友好”的试剂，而不是以前报道的试剂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<617::aid-ejoc617>3.0.co;2-r

文献信息

• Genomic salmon testes DNA as a catalyst for Michael reactions in water
  作者：Margherita De Rosa、Sara Di Marino、Anna Maria D’Ursi、Maria Strianese、Annunziata Soriente

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.007

  日期：2012.4

  The DNA molecule, recognized as the carrier of genetic information in vivo, can function as an efficient organocatalyst for Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to activated alkenes in aqueous media. The procedure described here is environmentally benign and offers several advantages in terms of simplicity, generality and efficiency. We have used fluorescence spectroscopy to evaluate the catalytic activity of a molecule of DNA. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cerium(III) Chloride Catalyzed Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Enones in the Presence of Sodium Iodide Under Solvent-Free Conditions
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Maria Cristina Bellucci、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<617::aid-ejoc617>3.0.co;2-r

  日期：1999.3

  Cerium(III) chloride heptahydrate in the presence of sodium iodide catalyses the Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated ketones and α,β-unsaturated aldehydes with extraordinary efficiency. The very mild conditions allow high chemoselectivity as shown by the absence of the typical side reactions, which can be observed in the conventional base-catalyzed processes. More interestingly

  在碘化钠存在下，氯化铈 (III) 七水合物以非凡的效率催化 1,3-二羰基化合物与 α,β-不饱和酮和 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应。非常温和的条件允许高化学选择性，如不存在典型副反应所示，这可以在常规碱催化过程中观察到。更有趣的是，当至少一种原料在室温下为液体时，反应也可以在没有溶剂的情况下进行。CeCl3·7 H2O/NaI 催化剂体系可以很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用而不会明显损失活性。讨论了本程序的优点，它使用了便宜且“友好”的试剂，而不是以前报道的试剂。