4-amino-4-phenyl-3-buten-2-one | 14088-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 1-Amino-1-phenyl-buten-(2)-on-(3)；Benzoylacetonamin；4-amino-4-phenylbut-3-en-2-one；1-Imino-1-phenyl-butanon-(3)；4-Amino-4-phenyl-but-3-en-2-on
• CAS: 14088-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ALUVIKQZUFIJIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  70-75 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4-phenyl-3-buten-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 生成 3-甲基-5-苯基噁唑
  参考文献：
  名称：

  β-氨基巴豆腈的结构和格氏反应

  摘要：

  β-氨基巴豆腈 (I) 的低熔点和高熔点形式的紫外吸收光谱提供证据表明它们都具有相同的烯胺结构。由于必须根据 I 的热化学行为排除 I 的多晶型修饰的存在，因此两种修饰的差异能够解释顺式和反式异构现象，低熔点修饰为顺式，高熔点修饰为顺式。熔融改性是反式形式。在 I 与芳香格氏试剂的反应中，CH3-CO-CH==C(NH2)-R 类型的 β-氨基酮作为主要反应产物形成。 I 的形成是假设的。

  DOI：

  10.1139/v53-156
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-苯基-4-异恶唑甲酸 在 copper(I) oxide 、 四甲基乙二胺 、 氢气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 4-amino-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化原位生成的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺的不对称Aza-Diels-Alder反应。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的3-酰胺基烯丙基醇与恶唑酮的不对称aza-Diels-Alder反应，已经实现了具有邻位四级立体中心的二氢吡啶酮的新型不对称合成。在这些反应中可以很好地耐受一系列芳基/烷基-和烷基/烷基-二取代的3-酰胺基烯丙基叔醇和4-取代的恶唑酮，从而产生具有优异的非对映选择性和高对映选择性的二氢吡啶并酮。进行了机理研究和对照实验以阐明反应机理，其中提出了构型定义的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01994

文献信息

• Reactions of β-diketone compounds with nitriles catalyzed by Lewis acids: a simple approach to β-enaminone synthesis
  作者：Xu Cheng、Shuchen Pei、Chenchen Xue、Kaifei Cao、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c4ra10879e

  日期：——

  Aluminium chloride selectively promoted the nucleophilic attack of β-diketone compounds with nitriles to give enaminones.

  氯化铝选择性促进了β-二酮化合物与腈的亲核进攻，生成烯酮。
• Synthesis of Thiazoles and Isothiazoles via Three-Component Reaction of Enaminoesters, Sulfur, and Bromodifluoroacetamides/Esters
  作者：Xingxing Ma、Xiaoxia Yu、Hua Huang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01275

  日期：2020.7.17

  three-component strategy for the synthesis of thiazoles and isothiazoles has been developed by employing enaminoesters, fluorodibromoiamides/ester, and sulfur. The thiazoles and isothiazoles were formed via two C–F bond cleavages along with the formation of new C–S, C–N, and N–S bonds. The strategy provides high selectivity for the synthesis of thiazoles/isothiazoles, which have vital applications in

  通过使用烯氨基酯，氟代二溴代酰胺/酯和硫，已经开发了用于合成噻唑和异噻唑的三组分策略。噻唑和异噻唑是通过两次C–F键断裂以及新的C–S，C–N和N–S键的形成而形成的。该策略为噻唑/异噻唑的合成提供了高选择性，噻唑/异噻唑在药物发现和开发中具有至关重要的应用。
• Tetrasubstituted 1,3-Enynes by Gold-Catalyzed Direct C(sp²)–H Alkynylation of Acceptor-Substituted Enamines
  作者：Chunyu Han、Xianhai Tian、Huili Zhang、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01486

  日期：2021.6.18

  A gold-catalyzed synthesis of tetrasubstituted 1,3-enynes from hypervalent iodine(III) reagents and activated alkenes is reported. This reaction involves an in situ formed alkynyl Au(III) species and a subsequent direct C(sp2)–H functionalization of alkenes, offering 26 enynes in 62–92% yield with excellent functional group tolerance.

  报道了从高价碘 (III) 试剂和活化烯烃的金催化合成四取代 1,3-烯炔。该反应涉及原位形成的炔基 Au(III) 物种和随后的烯烃直接 C(sp 2 )-H 官能化，以 62-92% 的产率提供 26 个烯炔，并具有出色的官能团耐受性。
• I 2 –DMSO promoted metal free oxidative cyclization for the synthesis of substituted Indoles and pyrroles
  作者：Addada Ramakrishnam Raju、Regalla Venkata Reddy、Vajja Mallikarjuna Rao、Vema Venkata Naresh、Anna Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.025

  日期：2016.6

  A series of di substituted indole and tri substituted pyrrole derivatives were synthesized efficiently by using I2/K2CO3 in DMSO. The novel synthesis method offers the advantage of mild reaction conditions, operational simplicity, higher yields. The method is functional group tolerant and provides quick access to medicinally significant compounds in moderate to high yields.

  通过在DMSO中使用I 2 / K 2 CO 3有效合成了一系列二取代的吲哚和三取代的吡咯衍生物。新颖的合成方法具有反应条件温和，操作简单，产率高的优点。该方法具有官能团耐受性，可以以中等到高产率快速获得具有医学意义的化合物。
• Microwave-assisted facile synthesis of trisubstituted pyrrole derivatives
  作者：V. Hanuman Reddy、G. Mallikarjuna Reddy、M. Thirupalu Reddy、Y. V. Rami Reddy

  DOI：10.1007/s11164-015-1966-9

  日期：2015.12

  We report efficient synthesis of pyrrole derivatives by use of microwave irradiation. Quantitative yields were obtained in short reaction times. Low yields of product were obtained from alicyclic amino unsaturated ketone derivatives; higher yields were obtained from aliphatic amino unsaturated ketone derivatives.

  我们报告了利用微波辐照高效合成吡咯衍生物的情况。在很短的反应时间内就获得了定量产率。脂环族氨基不饱和酮衍生物的产率较低；脂肪族氨基不饱和酮衍生物的产率较高。