4-(methylsulfonyl)-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde | 1357608-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylsulfonyl)-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-methanesulfonyl-3-trifluoromethylbenzaldehyde；4-Methanesulfonyl-3-trifluoromethyl-benzaldehyde；4-methylsulfonyl-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 1357608-62-8
• 化学式: C₉H₇F₃O₃S
• 分子量: 252.214
• InChiKey: IYVXTAKYISBNDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfonyl)-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.84h， 生成 methyl 2-(2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)-3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Fevipiprant (NVP-QAW039), a Potent and Selective DP₂ Receptor Antagonist for Treatment of Asthma

  摘要：

  Further optimization of an initial DP2 receptor antagonist clinical candidate NVP-QAV680 led to the discovery of a follow-up molecule 2-(2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ypacetic acid (compound 11, NVP-QAW039, fevipiprant), which exhibits improved potency on human eosinophils and Th2 cells, together with a longer receptor residence time, and is currently in clinical trials for severe asthma.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00157
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-三氟甲基苯甲醛 、 sodium methansulfinate 在 ice water 、 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(methylsulfonyl)-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-Phenylthiazole derivatives and their use as p13 kinase inhibitors

  摘要：

  式I的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如说明书所示，对于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病是有用的。还描述了包含该化合物的制药组合物以及制备该化合物的过程。

  公开号：

  US08017608B2

文献信息

• [EN] 5-PHENYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P13 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 5-PHENYLTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004078754A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of formula (I) in free or salt form, wherein R1, R2, R3, Wand R5 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by phosphatidylinositol 3-kinase. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  式（I）中的化合物以自由形式或盐形式存在，其中R1、R2、R3、W和R5的含义如规范中所示，用于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• Development of isoform selective PI3-kinase inhibitors as pharmacological tools for elucidating the PI3K pathway
  作者：Ian Bruce、Mohammed Akhlaq、Graham C. Bloomfield、Emma Budd、Brian Cox、Bernard Cuenoud、Peter Finan、Peter Gedeck、Julia Hatto、Judy F. Hayler、Denise Head、Thomas Keller、Louise Kirman、Catherine Leblanc、Darren Le Grand、Clive McCarthy、Desmond O’Connor、Charles Owen、Mrinalini S. Oza、Gaynor Pilgrim、Nicola E. Press、Lilya Sviridenko、Lewis Whitehead

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.042

  日期：2012.9

  Using a parallel synthesis approach to target a non-conserved region of the PI3K catalytic domain a pan-PI3K inhibitor 1 was elaborated to provide alpha, delta and gamma isoform selective Class I PI3K inhibitors 21, 24, 26 and 27. The compounds had good cellular activity and were selective against protein kinases and other members of the PI3K superfamily including mTOR and DNA-PK. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-PHENYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P13 KINASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1608647A1

  公开（公告）日：2005-12-28
• US8017608B2
  申请人：——

  公开号：US8017608B2

  公开（公告）日：2011-09-13