2-(1-((quinolin-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol | 1192206-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-((quinolin-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: [1-(2-Quinolylmethyl)triazol-4-yl]methanol；[1-(quinolin-2-ylmethyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1192206-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• mdl: MFCD17064311
• 分子量: 240.264
• InChiKey: YJHMEVIZYGQHHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 2-(1-((quinolin-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到[Cu4I4(2-(1-((quinolin-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol)2]
  参考文献：
  名称：

  Luminescent [Cu₄I₄] aggregates and [Cu₃I₃]-cyclic coordination polymers supported by quinolyl-triazoles

  摘要：

  一系列喹啉基-1,2,3-三唑支持的发光[Cu4I4]聚集体和六元[Cu3I3]环配位聚合物。

  DOI：

  10.1039/c4dt03648d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基喹啉 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(1-((quinolin-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  喹啉偶联的[1,2,3]-三唑类化合物的合成作为一种有前景的抗结核药。

  摘要：

  通过“点击化学”从叠氮甲基喹啉与不同炔烃中合成了一系列喹啉偶联的1,2,3-三唑化合物。Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃反应的效率和保真度通过良好的收率和预期的1,4-二取代的三唑产物的排他性得以证实。通过荧光素酶报道噬菌体（LRP）测定，筛选所有合成的化合物针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。喹啉偶联三唑糖杂化物20是该系列中最有效的化合物，根据相对光单位在5和25 cup / mL时的减少百分比计算，减少量分别为76.41％和78.37％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.028

文献信息

• Apparent Copper(II)-Accelerated Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Wendy S. Brotherton、Heather A. Michaels、J. Tyler Simmons、Ronald J. Clark、Naresh S. Dalal、Lei Zhu

  DOI：10.1021/ol9021113

  日期：2009.11.5

  Cu(II) salts accelerate azide-alkyne cycloaddition reactions in alcoholic solvents without reductants such as sodium ascorbate. Spectroscopic observations suggest that Cu(II) undergoes reduction to catalytic Cu(l) species via either alcohol oxidation or alkyne homocoupling, or both, during an induction period. The reactions involving 2-picolylazide are likely facilitated by its chelation to Cu(II). The highly exothermic reaction between 2-picolylazide and propargyl alcohol completes within 1-2 min in the presence of as low as 1 mol % Cu(OAC)(2).