3-ethynyl-4-methylpent-3-en-1-yne | 492461-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-ethynyl-4-methylpent-3-en-1-yne
• CAS: 492461-51-5
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: LWBYELBIBGQVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-4-methylpent-3-en-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₆H₂₈
  参考文献：
  名称：

  扩展辐射烯：交叉共轭烯炔大环化合物的模块化合成和表征。

  摘要：

  末端炔烃和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的逐步钯催化交叉偶联提供了第一个由 3-亚烷基-1-丙炔基 [-C≡CC(=CR2)-] 结构单元构成的交叉共轭烯炔大环，即扩展的芴烯 1和杂化苎烯2。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1940::aid-anie1940>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-3-trimethylsilylethynyl-4-methylpent-3-en-1-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-ethynyl-4-methylpent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭的异聚二乙炔的合成与表征。

  摘要：

  据报道，基于三个基本组成部分：乙烯基三氟甲磺酸8、9和25，对交叉共轭的异聚二乙炔（iso-PDA）进行了迭代合成。乙烯基三氟甲磺酸与末端炔烃的钯催化交叉偶联反应的有效顺序已经使用“链延长”来延长这些低聚物的链长。该系列中最长的成员，九聚体19，从Si到Si原子跨度为3.4 nm。已评估了共轭低聚物的稳定性和溶解度，这是侧基取代的函数。通过对单体12和三聚体14进行X射线晶体学分析，可以评估固态结构的性能。单分散低聚物的电子特性已通过紫外可见光谱法在溶液和薄膜中进行了全面分析。

  DOI：

  10.1021/jo015810n

文献信息

• Study of Cross-Conjugated <i>iso-</i>Polytriacetylenes and Related Oligoenynes
  作者：Yuming Zhao、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo015995y

  日期：2002.5.1

  Two series of monodisperse cross-conjugated oligomers based on enyne repeat units have been realized. The first class of molecules, iso-polytriacetylenes (iso-PTAs, 2), was divergently synthesized using an iterative sequence of palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl triflate 5 with terminal alkynes. The second series of oligoenynes (17-20) are based on an octatetrayne backbone, and result

  已经实现了基于烯炔重复单元的两个系列的单分散交叉共轭低聚物。第一类分子，异聚三乙炔（iso-PTA，2），是使用钯催化的三氟甲磺酸乙烯酯5与末端炔烃的交叉偶联反应的迭代序列发散合成的。第二系列的低聚烯炔（17-20）基于八辛炔骨架，并且是由差异保护的iso-PTA低聚体8-11的均偶联产生的。该系列中最长的成员20跨越。从Si原子到Si原子的5.6 nm，由44个sp和sp（2）碳的连续序列组成。由于扩展了交叉共轭结构，在13-> 9-> 16的过程中，iso-PTA二聚体的最低能量电子吸收带一直发生红移。但是，每个系列（即16、6-7或17-20）中的相似比较表明，随着低聚物长度的增加，对这些分子的电子特性几乎没有影响。还描述了一种衍生物17的固态性质。
• Diruthenium(III,III) Bis(alkynyl) Compounds with Donor/Acceptor-Substituted <i>geminal</i>-Diethynylethene Ligands
  作者：William P. Forrest、Zhi Cao、Kerry M. Hassell、Boone M. Prentice、Phillip E. Fanwick、Tong Ren

  DOI：10.1021/ic202720c

  日期：2012.3.5

  Reported in this contribution are the preparation and characterization of a series of Ru2(DMBA)4 (DMBA = N,N′-dimethylbenzamidinate) bis(alkynyl) compounds, trans-Ru2(DMBA)4(X-gem-DEE)2 [gem-DEE = σ-geminal-diethynylethene; X = H (1), SiiPr3 (2), Fc (3); 4-C6H4NO2 (4), and 4-C6H4NMe2 (5)]. Compounds 1–5 were characterized by spectroscopic and voltammetric techniques as well as the single-crystal X-ray

  该贡献报告了一系列Ru 2（DMBA）4（DMBA = N，N'-二甲基苯甲酰胺）双（炔基）化合物，反-Ru 2（DMBA）4（X- gem -DEE）的制备和表征。2 [宝石-DEE =σ-偕-diethynylethene; X = H（1），Si i Pr 3（2），Fc（3）; 4-C 6 H 4 NO 2（4）和4-C 6 H 4NMe 2（5）]。化合物1 - 5通过光谱和伏安法技术以及的单晶X射线衍射研究进行表征2和3。化合物2和3的单晶结构数据以及光谱/伏安数据均表明gem -DEE配体在影响Ru 2（DMBA）4核的分子和电子结构方面类似于简单的乙炔化物。此外，密度泛函理论计算表明，在芳基供体取代的宝石中， π的离域更广泛-DEEs和空穴传递机构将可能支配在茹电荷离域2 -宝石基于-DEE-导线。
• Synthesis and Electronic Structure of Ru₂(X<i>ap</i>)₄(Y-<i>gem</i>-DEE) Type Compounds: Effect of<i>Cross-</i>Conjugation
  作者：William P. Forrest、Mohommad M. R. Choudhuri、Stefan M. Kilyanek、Sean N. Natoli、Boone M. Prentice、Phillip E. Fanwick、Robert J. Crutchley、Tong Ren

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01315

  日期：2015.8.3

  simple alkynyls in their effects on the molecular and electronic structures of the Ru2(Xap)4 moiety. Similar to the previously studied [Ru2(ap)4]2(μ-C2n) type compounds, dimer 3 exhibits pairwise 1e– oxidations and reductions, albeit the potential splits within the pair (ΔE1/2) are significantly smaller than those of [Ru2(ap)4]2(μ-C4). The electronic absorption spectra of the reduced and oxidized derivatives

  本文报道了一系列带有一个交叉共轭的σ-双-双-二乙炔基配位体（gem -DEE）的Ru 2（II，III）化合物Ru 2（X ap）4（Y ）的制备和表征。-宝石-DEE）（X AP = ñ，ñ '-anilinopyridinate（AP）或2-（3,5-二甲氧基）anilinopyridinate（DiMeO AP），和Y =硅我镨3（1）或H（2））和[Ru 2（ap）4] 2（μ- gem -DEE）（3）。化合物1 - 3通过光谱和伏安法技术以及的单晶X射线衍射研究进行表征2a中。2a的X射线结构数据以及化合物1和2的光谱/伏安数据表明，gem- DEE配体在影响Ru 2（X ap）4部分的分子和电子结构方面类似于简单的炔基。 。类似于先前研究的[Ru 2（ap）4] 2（μ-C 2 Ñ）型化合物，二聚物3个展品两两1E -氧化和还原，尽管所述一对中的潜在的分裂（Δ Ë 1/2）比的[Ru的显著较小2（AP）4
• Iterative Synthesis and Properties of Cross-Conjugated <i>i</i><i>so</i>-Polydiacetylene Oligomers
  作者：Yuming Zhao、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ja983288p

  日期：1999.1.1
• Bimetallic Organometallic Compounds of σ-<i>gem-</i>Diethynylethene (<i>gem</i>-DEE) Ligands: <i>trans-</i>Ru₂(DMBA)₄(<i>gem</i>-DEE)₂
  作者：William P. Forrest、Zhi Cao、Phillip E. Fanwick、Kerry M. Hassell、Tong Ren

  DOI：10.1021/om200029v

  日期：2011.4.25

  Reported herein are the preparation and characterization of trans-Ru-2(DMBA)(4)(gem-DEE)(2) compounds 1a/1b (gem-DEE =sigma-geminal-diethynylethene), the first examples of redo): active metal complexes containing gem-DEE ligands. DFT calculations revealed a significant mixing between the pi(DEE) and pi*/pi(Ru-2) orbitals in both the HOMO and HOMO-1 of the model compound 1'.