N-(4-chlorobenzyl)-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-quinolinecarboxamide | 228726-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-quinolinecarboxamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-6-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 228726-59-8
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 366.804
• InChiKey: LHCASPYXLIAHLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-quinolinecarboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以14%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-4-hydroxy-6-(3-hydroxypropyl)-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AND HYDRAZIDES AS ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  公开号：

  EP1042295B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-4-hydroxy-6-iodo-3-quinoline-carboxamide 、 2-丙炔-1-醇 在 (Ph₃P)2PdCl₂ CuI 作用下， 以 甲醇 、 Et₂NH 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以325.4 mg (79%)的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxamides as antiviral agents

  摘要：

  本发明提供了一种式I的化合物，其中R1为C1-7烷基，可选择地通过羟基或NR4R5取代；R2为C1-7烷基，通过羟基或NR4R5取代；R3为H，F或C1-7烷氧基；R4和R5与N一起形成一个含有1-3个异原子（从氮、氧和硫组成的）的5-或6元杂环基团，其中硫可以被一个或两个氧原子取代；以及其药学上可接受的盐。本发明的式I化合物可用作抗病毒剂。

  公开号：

  US06248736B1

文献信息

• 4-hydroxyquinoline-3-carboxamides and hydrazides as antiviral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06093732A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  The present invention provides 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide and hydrazide compounds of formula I ##STR1## These compounds are useful to treat or prevent the herpesviral infections, particularly, human cytomegaloviral infection.

  本发明提供了式I的4-羟基喹啉-3-甲酰胺和肼化合物。这些化合物可用于治疗或预防疱疹病毒感染，特别是人类巨细胞病毒感染。
• Quinolinecarboxamides as antiviral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06248739B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  The present invention provides a compound of formula I which is useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种具有化学式I的化合物，可用作抗病毒剂，特别是用于对抗疱疹病毒家族的药物。
• [EN] 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AND HYDRAZIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES ET HYDRAZIDES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1999032450A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The present invention provides 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide and hydrazide compounds of formula (I). These compounds are useful to treat or prevent the herpesviral infections, particularly, human cytomegaloviral infection.(FR) La présente invention concerne des composés de 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide et d'hydrazide représentés par la formule (I). Ces composés servent dans le traitement ou la prévention d'infections à virus herpétique, en particulier, de l'infection à cytomégalovirus humain.

  本发明提供了公式（I）的4-羟基喹啉-3-羧酰胺和肼类化合物。这些化合物可用于治疗或预防疱疹病毒感染，特别是人类巨细胞病毒感染。
• [EN] QUINOLINECARBOXAMIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] QUINOLINECARBOXAMIDES AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2000040561A1

  公开（公告）日：2000-07-13

  The present invention provides a compound of formula (I) which is useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)，可用作抗病毒剂，特别是用于对抗疱疹病毒家族的病毒。
• [EN] 4-OXO-1,4-DIHYDRO-3-QUINOLINECARBOXAMIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE 4-OXO-1,4-DIHYDRO-3-QUINOLINECARBOXAMIDES,
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2000040563A1

  公开（公告）日：2000-07-13

  The present invention provides a compound of formula (I) Wherein R1 is C¿1-7? alkyl, optionally substituted by hydroxy or NR?4R5; R2¿ is C¿1-7? alkyl substituted by hydroxy or NR?4R5; R3¿ is H, F or C¿1-7? alkoxy; R?4 and R5¿ together with N are a 5- or 6-membered heterocyclic moiety having 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur in which sulfur may be substituted by one (1) or two (2) oxygen atoms; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula (I) of the present invention are useful as antiviral agents.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中R1是C1-7烷基，可选择性地取代为羟基或NR4R5；R2是C1-7烷基，取代为羟基或NR4R5；R3是H，F或C1-7烷氧基；R4和R5与N一起形成一个5-或6-成员杂环基团，其中包括1-3个异原子，所述异原子选择自氮、氧和硫的群组，其中硫可以被一个（1）或两个（2）氧原子取代；以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物（I）可用作抗病毒剂。