1-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone | 50463-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-phenacylpyrrole；1-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；1-phenyl-2-pyrrol-2-yl-ethanone；Phenacyl-azole
• CAS: 50463-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: SWSIKJHQXQBBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三乙二醇 作用下， 生成 2-(2-phenylethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-Vinylpyrrole and Homologs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01631a073
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-5-methoxy-1-phenyl-hexane-1,3-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚和1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2,2-二甲氧基乙烷的缩合反应及其后的还原环化反应，合成2-亚烷基吡咯烷，吡咯和吲哚

  摘要：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。

  DOI：

  10.1021/jo047856x

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of heterocycle-containing acetophenone derivatives using N-functionalised [(benzene)Ru(II)(TsDPEN)] complexes
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132562

  日期：2022.1

  The application of enantiomerically-pure ruthenium(II) catalysts containing N - functionalised TsDPEN ligand to the asymmetric transfer hydrogenation of 15 examples of α-heterocyclic acetophenone derivatives is reported. Products of up to 99% ee were formed.

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。
• Copper-Catalyzed Regioselective Trifluoromethylthiolation of Pyrroles by Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide
  作者：Zhongyan Huang、Yu-Dong Yang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol503616y

  日期：2015.3.6

  The copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of pyrroles with a trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide under mild conditions has been achieved. A broad set of pyrroles could be transformed to the corresponding products in moderate to excellent yields. The reaction mechanism is hypothesized.

  在温和的条件下，已实现了铜的三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德与吡咯的铜催化三氟甲基硫醇化反应。大量的吡咯可以中等至极好的收率转化为相应的产物。假设反应机理。
• Hydroxyethyl-azole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011769A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Hydroxyethyl-azole der allgemeinen Formel in welcher Az für Imidazol oder Triazol steht, R für gegebenenfalls substituiertes Phenly, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl steht, R1 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Cycloalkyl steht und R2 für Wasserstoff steht oder R' und R2 gemeinsam in o-Stellung zueinander für eine gegebenenfalls substituierte, mehrgliedrige Methylenbrücke oder zusammen mit dem Phenylring für Naphthyl stehen, R3 für Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Halogenalkyl steht und n für 0, 1, 2 oder 3 steht, weisen antimykotische Eigenschaften auf.

  通式如下的羟乙基唑 其中 Az 是咪唑或三唑、 R 是任选取代的苯基、萘基或四氢萘基、 R1 代表任选取代的苯基或环烷基，以及 R2 是氢或 R' 和 R2 在彼此相对的 o 位上代表任选取代的多元亚甲基桥，或与苯基环一起代表萘基、 R3 代表卤素、烷基、烷氧基或卤代烷基，以及 n 为 0、1、2 或 3、 具有抗真菌特性。
• Phenoxyphenyl-azolylmethyl-ketone und -carbinole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide und als Zwischenprodukte
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0077479A2

  公开（公告）日：1983-04-27

  Die Erfindung betrifft neue Phenoxyphenyl-azolylmethylketone und -carbinole, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide und als Zwischenprodukte für die Synthese von weiteren Pflanzenschutzmitteln. Die Verbindungen der allgemeinen Formel In welcher X, Y1, Y2, Y3, A, Az und R1 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, werden z.B. erhalten, wenn man Halogenketone mit Azolen umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Azolylketone alkyliert und gegebenenfalls noch mit Hydriden reduziert oder mit metallorganischen Verbindungen umsetzt. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet und können insbesondere zur Bekämpfung solcher Pilze eingesetzt werden, die echte Mehltauerkrankungen hervorrufen.

  本发明涉及新型苯氧基苯基偶氮唑甲基酮和偶氮唑甲醇、其制备的几种工艺以及它们作为杀菌剂和合成其他植物保护剂的中间体的用途。 例如，当卤代酮与偶氮唑反应，并酌情将得到的偶氮唑甲基酮烷基化，再酌情用氢化物进一步还原或与有机金属化合物反应，可得到通式为 其中 X、Y1、Y2、Y3、A、Az 和 R1 具有说明中给出的含义的化合物。 这些活性化合物适合用作植物保护剂，尤其可用于防治引起真正白粉病的真菌。
• Cragg, John E.; Herbert, Richard B.; Jackson, Frederick B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2477 - 2486
  作者：Cragg, John E.、Herbert, Richard B.、Jackson, Frederick B.、Moody, Christopher J.、Nicolson, Ian T.

  DOI：——

  日期：——