2-(2-phenylethyl)pyrrole | 92454-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(phenylethyl)pyrrole；2-phenethyl-1H-pyrrole；2-phenethyl-pyrrole；2-Phenaethyl-pyrrol；2-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 92454-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: MRGVUWNMTRFDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethyl)pyrrole 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transformation of the Non-Selective Aminocyclohexanol-Based Hsp90 Inhibitor into a Grp94-Seletive Scaffold

  摘要：

  Glucose regulated protein 94 kDa, Grp94, is the endoplasmic reticulum (ER) localized isoform of heat shock protein 90 (Hsp90) that is responsible for the trafficking and maturation of toll-like receptors, immunoglobulins, and integrins. As a result, Grp94 has emerged as a therapeutic target to disrupt cellular communication, adhesion, and tumor proliferation, potentially with fewer side effects compared to pan- inhibitors of all Hsp90 isoforms. Although, the N-terminal ATP binding site is highly conserved among all four Hsp90 isoforms, recent cocrystal structures of Grp94 have revealed subtle differences between Grp94 and other Hsp90 isoforms that has been exploited for the development of Grp94-selective inhibitors. In the current study, a structure-based approach has been applied to a Grp94 nonselective compound, SNX 2112, which led to the development of 8j (ACO1), a Grp94-selective inhibitor that manifests,similar to 440 nM affinity and >200-fold selectivity against cytosolic Hsp90 isoforms.

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00747
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styryl-1H-pyrrole 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 2-(2-phenylethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-Vinylpyrrole and Homologs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01631a073
• 作为试剂：
  描述：

  2-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone 、 Lithium aluminium hydride 、 乙酸乙酯 在 Hydride 、 Sodium sulfate-III 、 2-(2-phenylethyl)pyrrole 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-phenylethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  .+-.2-[Phenethyl]-5-[(3,4-methylenedioxy)-.alpha.-hydroxybenzyl]py

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的酸盐是有效的降压剂，因此可用作心血管系统调节剂。

  公开号：

  US04543361A1

文献信息

• [EN] GRP94 SELECTIVE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2018081814A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present technology provides compounds according to Formula I or Formula III as well as compositions including such compounds useful for the treatment of metastatic cancer and/or glaucoma.

  目前的技术提供了根据公式I或公式III提供的化合物，以及包括这些化合物的组合物，用于治疗转移性癌症和/或青光眼。
• [EN] CASPASES AND APOPTOSIS<br/>[FR] CASPASES ET APOPTOSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999006367A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) The present invention is to the novel compounds of Formula (I), their pharmaceutical compositions, and to the novel inhibition of caspases for use in the treatment of apoptosis, and disease states caused by excessive or inappropriate cell death.(FR) La présente invention concerne les nouveaux composés de formule (I), leurs compositions pharmaceutiques, ainsi que la nouvelle forme d'inhibition de caspases destinés à l'utilisation dans le traitement de l'apoptose et d'états pathogènes causés par une mort cellulaire excessive ou inappropriée.

  该发明涉及公式(I)的新化合物、它们的药物组合物，以及新的针对caspases的抑制剂，用于治疗由过度或不适当的细胞死亡引起的凋亡和疾病状态。
• +/- 2-(Phenethyl)-5-((3,4-methylenedioxy)-alpha-hydroxybenzyl)-pyrrolidines, pharmaceutical compositions containing them, processes for their production and intermediates therefor
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0115413A1

  公开（公告）日：1984-08-08

  A compound of the formula and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are potent antihypertensive agents and are therefore useful as cardiovascular system regulators.

  式中的化合物及其药学上可接受的酸加成盐是强效降压药，因此可用作心血管系统调节剂。
• Histone demethylase inhibitors
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US10174026B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted pyrrolopyridine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本发明提供了取代的吡咯并吡啶衍生物化合物和包含所述化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用于抑制组蛋白去甲基化酶。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• Grp94 selective inhibitors and uses thereof
  申请人：University of Kansas

  公开号：US10975030B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present technology provides compounds according to Formula I or Formula III as well as compositions including such compounds useful for the treatment of metastatic cancer and/or glaucoma.

  本技术提供了根据式 I 或式 III 的化合物以及包括此类化合物的组合物，可用于治疗转移性癌症和/或青光眼。