(E)-2-(but-2-enyloxy)-1-phenyl-ethan-1-one | 109073-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(but-2-enyloxy)-1-phenyl-ethan-1-one
• 英文别名: (crotyloxy)acetophenone；2-[(E)-but-2-enoxy]-1-phenylethanone
• CAS: 109073-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MXHXCRGIJAGWBI-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(but-2-enyloxy)-1-phenyl-ethan-1-one 在 水 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-methyl-1-phenyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones from allylic alcohols. Claisen rearrangement of .alpha.-allyloxy ketone enol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a004
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-2-enyloxyacetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(but-2-enyloxy)-1-phenyl-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性α-烯丙氧基-的不对称[2,3] -sigmatropic wittig重排

  摘要：

  不对称[2,3] -Wittig手性α烯丙氧基腙（重排小号）-3和（小号）-7具有非常良好的产率继续进行（72 - 100％）以高一起顺-selectivities（87 - 97％的）和不对称感应（63-92％）得到相应的α-羟基hydr 4和8。根据原料的取代方式，可以高对映体过量（92 – 98％）和顺选择性（88 – > 99％）色谱纯化并除去辅助剂后。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00982-5

文献信息

• [2,3]Wittig Rearrangements of “Lithium Enolates” Generated from α-Allyloxy Esters, Ketones, and Oximes. Some Implications of the Enolate Structures
  作者：Osamu Takahashi、Takahiro Saka、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1986.1599

  日期：1986.9.5

  The lithium ester and ketone enolates (generated in HMPA-THF) and the dilithiated oxime (generated in THF) are shown to serve well as the migrating terminus for the [2,3]Wittig shift, not for the [3,3]Claisen shift. On the basis of these observations, the solution structures of the “lithium enolates” are discussed.

  锂酯和酮烯醇化物（在 HMPA-THF 中生成）和二锂化肟（在 THF 中生成）被证明可以很好地作为 [2,3] Wittig 位移的迁移终点，而不是 [3,3] Claisen转移。在这些观察的基础上，讨论了“锂烯醇化物”的溶液结构。
• KACHINSKY J. L. C.; SALOMON R. G., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 9, 1393-1401
  作者：KACHINSKY J. L. C.、 SALOMON R. G.

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI OSAMU; SAKA TAKAHIRO; MIKAMI KOICHI; NAKAI TAKESHI, CHEM. LETT.,(1986) N 9, 1599-1602
  作者：TAKAHASHI OSAMU、 SAKA TAKAHIRO、 MIKAMI KOICHI、 NAKAI TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated ketones from allylic alcohols. Claisen rearrangement of .alpha.-allyloxy ketone enol derivatives
  作者：Joseph L. C. Kachinsky、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00359a004

  日期：1986.5
• Asymmetric [2,3]-sigmatropic wittig rearrangement of chiral α-allyloxy-hydrazones
  作者：Dieter Enders、Dirk Backhaus、Jan Runsink

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00982-5

  日期：1996.1

  [2,3]-Wittig rearrangement of chiral α-allyloxy-hydrazones (S)-3 and (S)-7 proceeds with very good yields (72 – 100%) together with high syn-selectivities (87 – 97%) and asymmetric inductions (63 – 92%) to give the corresponding α-hydroxyhydrazones 4 and 8. Depending on the substitution patterns of the starting material, optically active aliphatic and aromatic α-hydroxyketones 5 or protected cyanohydrins

  不对称[2,3] -Wittig手性α烯丙氧基腙（重排小号）-3和（小号）-7具有非常良好的产率继续进行（72 - 100％）以高一起顺-selectivities（87 - 97％的）和不对称感应（63-92％）得到相应的α-羟基hydr 4和8。根据原料的取代方式，可以高对映体过量（92 – 98％）和顺选择性（88 – > 99％）色谱纯化并除去辅助剂后。