(E)-but-2-enyloxyacetic acid | 77927-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-but-2-enyloxyacetic acid
• 英文别名: (E)-α-crotyloxy acetic acid；crotyloxyacetic acid；2-[(E)-but-2-enoxy]acetic acid
• CAS: 77927-93-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: FABBPZVQQJIECN-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-enyloxyacetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(S)-[1-(E)-(but-2-enyloxymethyl)-1-propylidenamino]-2-(1-ethyl-1-methoxypropyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性α-烯丙氧基-的不对称[2,3] -sigmatropic wittig重排

  摘要：

  不对称[2,3] -Wittig手性α烯丙氧基腙（重排小号）-3和（小号）-7具有非常良好的产率继续进行（72 - 100％）以高一起顺-selectivities（87 - 97％的）和不对称感应（63-92％）得到相应的α-羟基hydr 4和8。根据原料的取代方式，可以高对映体过量（92 – 98％）和顺选择性（88 – > 99％）色谱纯化并除去辅助剂后。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00982-5
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 溴乙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-but-2-enyloxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Gosteli-Claisen重排：底物合成，简单的非对映选择性和动力学研究

  摘要：

  报道了对2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的未催化的[3，3]-σ重排的动力学研究的结果。显然是由Gosteli于1972年首次报道的，这种克莱森重排的变体在过去的三十年里一直处于阴影状态，直到发现其发展催化不对称克莱森重排的潜力为止。受此发展的启发，我们研究了取代基和溶剂速率的影响，并提供了证据表明椅状过渡态对未催化的Gosteli-Claisen重排非常有利。

  DOI：

  10.1021/jo802303m

文献信息

• The [2,3]Wittig rearrangement of 2-alkenyloxyacetic acids and its applications to the stereocontrolled synthesis of β, γ-unsaturated aldehydes and conjugated dienoic acids
  作者：Takeshi Nakai、Kōichi Mikami、Shiro Taya、Yasuhiro Kimura、Tetsuya Mimura

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80043-3

  日期：1981.1

  Dianions generated from 2-alkenyloxyacetic acids readily undergo the [2,3]sigmatropic rearrangement uhich can constitute the versatile synthetic sequences for the stereocontrolled synthesis of β,γ-unsaturated aldehydes and conjugated dienoic acids.

  由2-链烯基氧乙酸产生的二价阴离子容易经历[2,3]σ重排，可以构成用于β，γ-不饱和醛和共轭二烯酸的立体控制合成的通用合成序列。
• Novel silyl triflate-mediated “[2,3]wittig” sigmatropic rearrangement. The possible intervention of an oxygen ylide
  作者：Koichi Mikami、Osamu Takahashi、Tatsuya Tabei、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84992-8

  日期：——

  A novel silyl triflate-mediated [2,3]sigmatropic rearrangement of (allyloxy)acetates and their ketene silyl acetals is described, which is proposed to proceed via rarely precedented oxygen ylides. The formal [2,3]Wittlg shift is characterized by the unique stereoselectivity, , the rarely precedented -selectivity and the high erythro-selectivity.

  描述了一种新颖的三氟甲硅烷基介导的（烯丙氧基）乙酸酯及其烯酮甲硅烷基乙缩醛的[2,3]σ重排，其提议是通过很少先验的氧自由基进行的。形式上的[2,3] Wittlg位移的特征是独特的立体选择性，即极少先例的选择性和高赤型选择性。
• Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair
  申请人：L'OREAL

  公开号：US11135150B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present disclosure relates to hair care compositions for chemically treating hair, to kits comprising the compositions, and to methods for treating hair with the compositions. The compositions include one or more polymeric acid compounds and/or polymeric acid anhydride compounds in addition to one or more active agents for chemically treating the hair. Additionally, the compositions can optionally include one or more non-polymeric, mono-, di-, and/or tri-carboxylic acids and/or one or more mono- and/or di-amines and/or polyamines. Hair treated with the compositions exhibits improved softness, smoothness, and discipline.

  本公开涉及用于化学处理头发的护发组合物、包含该组合物的试剂盒以及用该组合物处理头发的方法。除了一种或多种用于化学处理头发的活性剂外，这些组合物还包括一种或多种聚合酸化合物和/或聚合酸酐化合物。此外，组合物还可以选择性地包括一种或多种非聚合物、单羧酸、二羧酸和/或三羧酸和/或一种或多种单胺和/或二胺和/或多胺。用这些组合物处理过的头发，其柔软度、光滑度和顺滑度都会得到改善。
• [2,3]-Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates
  作者：Taeboem Oh、Zbigniew Wrobel、Steven M. Rubenstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92271-8

  日期：1991.1

  Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates gave diastereoselectivities as high as 99.5 : 0.5. Tin enolates were more stereoselective than boron enolates.
• [2,3]-Wittig rearrangement of γ-allyloxy-β-ketoesters. A new access to tetronic acids
  作者：Isabelle Pévet、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00982-0

  日期：2001.7

  Dilithiated gamma -allyloxy-beta -ketoesters undergo a [2,3]-Wittig rearrangement leading to protected gamma -hydroxy-beta -ketoesters, which can be converted to tetronic acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.