6-Dibromomethyl 8-bromoquinoline | 494841-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Dibromomethyl 8-bromoquinoline
• 英文别名: 8-bromo-6-(dibromomethyl)quinoline
• CAS: 494841-15-5
• 化学式: C₁₀H₆Br₃N
• 分子量: 379.876
• InChiKey: NXGKOPVWAUPABJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methansulfinate 、 6-Dibromomethyl 8-bromoquinoline 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到8-溴-6-(甲基磺酰基甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of sulfones from α,α-dibromomethyl aromatics

  摘要：

  A novel, high yielding preparation of sulfones from alpha,alpha-dibromomethyl aromatics through reaction with a sulfinate salt is reported. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02769-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异戊腈 、 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 6-Dibromomethyl 8-bromoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of sulfones from α,α-dibromomethyl aromatics

  摘要：

  A novel, high yielding preparation of sulfones from alpha,alpha-dibromomethyl aromatics through reaction with a sulfinate salt is reported. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02769-7

文献信息

• Process Development and Large-Scale Synthesis of a PDE4 Inhibitor
  作者：David A. Conlon、Antoinette Drahus-Paone、Guo-Jie Ho、Brenda Pipik、Roy Helmy、James M. McNamara、Yao-Jun Shi、J. Michael Williams、Dwight Macdonald、Denis Deschênes、Michel Gallant、Anthony Mastracchio、Bruno Roy、John Scheigetz

  DOI：10.1021/op050116l

  日期：2006.1.1

  efficient, scalable synthesis of the PDE4 inhibitor, 6-[1-methyl-1-(methylsulfonyl)ethyl]-8-(3-(E)-2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]vinyl}phenyl)quinoline benzenesulfonate (10) is described. The synthesis is highly convergent, generating the penultimate 9 by coupling aldehyde 7 and oxadiazole 8 in a Knoevenagel reaction. The process consists of a total of nine chemical steps

  PDE4抑制剂6- [1-甲基-1-（甲基磺酰基）乙基] -8-（3-（E）-2-（3-甲基-1,2,4-恶二唑-描述了5-基）-2- [4-（甲基磺酰基）苯基]乙烯基}苯基）喹啉苯磺酸盐（10）。合成高度收敛，通过在Knoevenagel反应中偶联醛7和恶二唑8生成倒数第二个9。该过程共包括9个化学步骤，其中5个步骤包括通过Skraup反应，溴化，砜形成，甲基化和Suzuki-Miyaura交叉偶联制备醛7的顺序，以及两步合成恶二唑的顺序8其中包括甲基ami肟和恶二唑步骤。最后两个步骤是Knoevenagel偶联和成盐。该方法以多千克规模从2-溴-4-甲基苯胺（1）以46％的总产率产生了候选药物10。
• Preparation of sulfonyl quinoline
  申请人：——

  公开号：US20040176604A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  A dibromomethyl moiety is converted to a sulfonylmethyl moiety by treatment with a sulfinic acid salt. For example, (methyl-sulfonyl)methyl bromo-quinoline is prepared by the treatment of dibromomethyl bromo-quinoline with a sulfinic acid salt.

  一种二溴甲基基团通过与亚磺酸盐反应被转化为磺酰甲基基团。例如，将二溴甲基溴喹啉与亚磺酸盐处理，制备出（甲基磺酰基）甲基溴喹啉。
• Preparation of Sulfonyl quinoline
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07009055B2

  公开（公告）日：2006-03-07

  A dibromomethyl moiety is converted to a sulfonylmethyl moiety by treatment with a sulfinic acid salt. For example, (methyl-sulfonyl)methyl bromo-quinoline is prepared by the treatment of dibromomethyl bromo-quinoline with a sulfinic acid salt.

  一个二溴甲基团通过与亚磺酸盐的处理被转化为一个磺酰甲基团。例如，(甲基磺酰基)甲基溴喹啉是通过将二溴甲基溴喹啉与亚磺酸盐处理制备而成。
• US7009055B2
  申请人：——

  公开号：US7009055B2

  公开（公告）日：2006-03-07
• [EN] PREPARATION OF SULFONYL QUINOLINE<br/>[FR] PREPARATION DE SULFONYL QUINOLEINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003010137A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A dibromomethyl moiety is converted to a sulfonylmethyl moiety by treatment with a sulfinic acid salt. For example, (methyl-sulfonyl)methyl bromo-quinoline is prepared by the treatment of dibromomethyl bromo-quinoline with a sulfinic acid salt.