(Z)-3-(cyclohexylamino)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl benzoate | 1440063-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(cyclohexylamino)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl benzoate
• 英文别名: [(Z)-3-(cyclohexylamino)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1440063-53-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: ZULSDZAJSJACPL-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 、 苯甲酸 以 正庚烷 为溶剂， 以72%的产率得到(Z)-3-(cyclohexylamino)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  焦点三：通过多组分方法光诱导立体选择性合成（Z）-酰氧基丙烯酰胺

  摘要：

  我们报告了一种简单的方法来合成2-酰氧基丙烯酰胺，这是有机合成中有用的合成子。这涉及分批和在连续流动条件下进行的光活化多组分反应。该方法在不借助金属催化的情况下，在一个步骤中从容易获得的起始原料中以立体选择性的方式提供了所需的化合物。本文说明了初步工作，进行了广泛的实验以了解该方法的局限性，以及优化了这些特定的Capdativeative烯烃的合成条件。

  DOI：

  10.1021/jo500535f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multicomponent Reaction of Alkynes, Carboxylic Acids, and Isocyanides: A Direct Approach to Captodative Olefins
  作者：Mingchun Gao、Minfen Zou、Jue Wang、Qitao Tan、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00137

  日期：2019.3.15

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction of alkynes, carboxylic acids, and isocyanides has been developed with the assistance of silver salt under mild conditions. Highly functionalized captodative olefins are synthesized efficiently by this method, which can find many applications as versatile synthons in organic synthesis.

  在银盐的帮助下，在温和的条件下开发了炔烃，羧酸和异氰酸酯的钯催化多组分反应。通过这种方法可以高效地合成高度官能化的巯基化烯烃，可以作为有机合成中的通用合成子获得许多应用。
• Into the Blue: Ketene Multicomponent Reactions under Visible Light
  作者：Pietro Capurro、Chiara Lambruschini、Paola Lova、Lisa Moni、Andrea Basso

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00278

  日期：2021.4.16

  Contrarily to the same UV-mediated reaction, where photons can give rise to side processes, in this case, almost all absorbed photons are selective and effective, and the quantum yield is close to 100%. If the rearrangement is carried out in the presence of isocyanides and carboxylic acids/silanols, the photoreactivity is not affected, and the resulting ketenes can afford α-acyloxy- and α-silyloxyacrylamides

  首次对各种取代的重氮酮的光物理性质及其在蓝色LED照射下的光反应性进行了详细的研究。尽管在可见光区的吸收非常有限，但我们已经证明，α-二氮酮与它们的结构无关，均会发生非常有效的Wolff重排。与相同的紫外线介导的反应相反，在该反应中，光子会引起副过程，在这种情况下，几乎所有吸收的光子都是选择性有效的，并且量子产率接近100％。如果在异氰酸酯和羧酸/硅烷醇的存在下进行重排，则不影响光反应性，并且所得的烯酮可通过两个不同的多组分反应提供α-酰氧基-和α-甲硅烷氧基丙烯酰胺，间歇和连续流动均可进行，具有更高的选择性和更广的适用范围。这些光诱导的多组分反应可以与其他可见光介导的转化结合，从而增加通过这种方法可获得的分子的多样性。
• Three in the Spotlight: Photoinduced Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Acyloxyacrylamides through a Multicomponent Approach
  作者：Silvia Garbarino、Luca Banfi、Renata Riva、Andrea Basso

  DOI：10.1021/jo500535f

  日期：2014.4.18

  synthons in organic synthesis. This involves a photoactivated multicomponent reaction, performed both in batch and under continuous flow conditions. This process affords the desired compounds in a stereoselective fashion from readily available starting materials in one step, without the aid of metal catalysis. This paper illustrates the preliminary work, the extensive experiments carried out to understand

  我们报告了一种简单的方法来合成2-酰氧基丙烯酰胺，这是有机合成中有用的合成子。这涉及分批和在连续流动条件下进行的光活化多组分反应。该方法在不借助金属催化的情况下，在一个步骤中从容易获得的起始原料中以立体选择性的方式提供了所需的化合物。本文说明了初步工作，进行了广泛的实验以了解该方法的局限性，以及优化了这些特定的Capdativeative烯烃的合成条件。