(1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol | 1126635-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: (1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol；(1-(3-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol；1-(3-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl-methanol；[1-(3-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanol；[1-(3-methylphenyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1126635-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD11844962
• 分子量: 189.217
• InChiKey: IMLNWVOSWXQXDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  397.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 potassium permanganate 、 potassium pyrosulfate 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇一锅法合成1-单取代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589157
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三唑类衍生物的设计、合成及其对白蛉毒部分毒性活性的影响

  摘要：

  据世界卫生组织称，毒蛇咬伤是一种被忽视的疾病，每年影响全球约 540 万人。在巴西，2019 年发生了 29,000 起事故，其中 104 人死亡。90% 的报告毒液是由 Bothrops 属引起的，主要是 B. jararaca 种。目前的治疗是通过静脉注射抗蛇毒血清进行的，无论是单价还是多价。然而，这种治疗方法制造成本高，可能引起副作用，并且不能有效中和组织坏死。后一个问题可能导致患肢畸形或截肢。因此，需要新的治疗方法来帮助或提高抗蛇毒血清的功效。在这项研究中，化学合成了九种三唑化合物（AM11-AM19），使用红外 (IR) 和核磁共振 (NMR) 光谱分析进行表征，并针对 B. jararaca 毒液的一些体外（溶血、凝血和蛋白水解）和体内（出血、致死和水肿）活性进行了测试。每种化合物与 B. jararaca 毒液一起孵育（孵育方案）或在毒液后注射（处理方案），然后进行生物测定。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02653-x

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES AS NR2B-SELECTIVE NMDA MODULATORS<br/>[FR] 1,2,3-TRIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE NMDA SÉLECTIFS DE NR2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017139428A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Substituted 1,2,3-triazoles as NR2B receptor ligands. Such compounds may be used in NR2B receptor modulation and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by NR2B receptor activity.

  1,2,3-三唑作为NR2B受体配体。这类化合物可用于NR2B受体调节以及用于治疗由NR2B受体活性介导的疾病状态、紊乱和病况的药物组合物和方法。
• Design and Synthesis of Novel Dehydroepiandrosterone Analogues as Potent Antiproliferative Agents
  作者：Xing Huang、Qing-Kun Shen、Hong-Jian Zhang、Jia-Li Li、Yu-Shun Tian、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.3390/molecules23092243

  日期：——

  MCF-7, and HCT116. Several of the synthesised compounds exhibited potent antiproliferative effects. The most promising compound was (E)-3-hydroxy-16-((1-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methylene)-10,13-dimet-hyl-1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14)-one (compound 2n), which showed considerably high antiproliferative activity in the HepG-2 cell line, with an

  本研究的目的是确定一系列在C16位上含有三唑的新型脱氢表雄酮衍生物对人癌细胞的细胞毒性作用。本研究中使用的癌细胞是A549，Hela，HepG-2，BEL7402，MCF-7和HCT116。几种合成的化合物表现出有效的抗增殖作用。最有希望的化合物是（E）-3-羟基-16-（（1-（4-碘苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）-10,13-二甲基- 1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta [a] phenanthren-17（14）-one（compound 2n），具有相当高的抗增殖作用在HepG-2细胞系中具有高活性，IC50值为9.10 µM，对MCF-7细胞系具有很高的活性，IC50值为9.18 µM。
• [HDBU][HSO4]-catalyzed facile synthesis of new 1,2,3-triazole-tethered 2,3-dihydroquinazolin-4[1H]-one derivatives and their DPPH radical scavenging activity
  作者：Madiha M. Siddiqui、Amol A. Nagargoje、Satish V. Akolkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Parshuram M. Pisal、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-021-04639-9

  日期：2022.3

  catalyst [HDBU][HSO4] are some key striking features of the methodology. The newly synthesized derivatives (6a−j) were screened for antioxidant activity using 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) assay and are found to be a potent scavenger. The compounds 6b, 6c, 6d, 6e and 6i showed significant antioxidant activity. Molecular docking studies showed significant binding affinity in the active site of myeloperoxidase

  开发了一种简单有效的方案，用于通过超声辅助无溶剂合成新的 1,2,3-triazole-2,3-dihydroquinazolin-4[1 H ]-one (DHQ) 偶联物​​ ( 6a-j )离子液体[HDBU][HSO 4 ]-催化反应，产率良好。这种非传统的、超声辅助的路线采用了传统回流方法的反应，可在很短的时间内提供良好至优异的相应产物 ( 6a-j )产率。此外，温和的反应条件，对功能化底物的耐受性，易于产物分离，防止其过度氧化和催化剂[HDBU][HSO 4 的可重复使用性] 是该方法的一些主要显着特征。使用 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) 测定法筛选新合成的衍生物 ( 6a-j ) 的抗氧化活性，发现它是一种有效的清除剂。化合物6b、6c、6d、6e和6i显示出显着的抗氧化活性。分子对接研究显示髓过氧化物酶 (MPO) 酶的活性位点具有显着的结合亲和力，因此可通过抑制
• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-((6,7-dimethoxyquinoline-4-yl)oxy)aniline derivatives as FLT3 inhibitors for the treatment of acute myeloid leukemia
  作者：Qiaoling Xu、Baozhu Dai、Zhiwei Li、Le Xu、Di Yang、Ping Gong、Yunlei Hou、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126630

  日期：2019.10

  FMS-like tyrosine kinase 3 (FLT3) was an important therapeutic target in acute myeloid leukemia (AML). We synthesized two series of 4-((6,7-dimethoxyquinoline-4-yl)oxy)aniline derivatives possessing the semicarbazide moiety and 2,2,2-trifluoro-N,N′-dimethylacetamide moiety as the linker. The cell proliferation assay in vitro against HL-60 and MV4-11 cell lines demonstrated that most series I compounds

  FMS样酪氨酸激酶3（FLT3）是急性髓细胞性白血病（AML）的重要治疗靶标。我们合成了两个系列的4-（（6,7-二甲氧基喹啉-4-基）氧基）苯胺衍生物，它们具有氨基脲部分和2,2,2-三氟-N，N'-二甲基乙酰胺部分作为连接基。针对HL-60和MV4-11细胞系的体外细胞增殖试验表明，大多数含有氨基脲部分的系列I化合物的效力均高于卡波替尼。此外，酶分析表明，化合物12c和12g是有效的FLT3抑制剂，IC 50值分别为312 nM和384 nM。之后，还进行了分子对接分析，以确定FLT3与目标化合物之间可能的结合方式。
• [Et ₃ NH][HSO ₄ ] catalyzed solvent‐free synthesis of new 1,2,3‐triazolidene‐indolinone derivatives
  作者：Madiha M. Siddiqui、Amol A. Nagargoje、Akram K. Raza、Parshuram M. Pisal、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1002/jhet.4429

  日期：2022.5

  A series of new 1,2,3-triazolidene-indolinone derivatives (17a-j) were designed and synthesized via [Et3NH] [HSO4] catalyzed solvent-free approach. The synthesis strongly relied on Knoevenagel condensation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazolyl aldehydes (15a-j) and oxindole (5). The solvent-free approach and Brønsted acidity of [Et3NH] [HSO4] ionic liquid increased the rate of reaction and provided

  通过[Et 3 NH] [HSO 4 ] 催化的无溶剂方法设计并合成了一系列新的1,2,3-三唑啉-吲哚啉酮衍生物( 17a-j )。该合成强烈依赖于 1,4-二取代的 1,2,3-三唑醛 ( 15a-j ) 和羟吲哚 ( 5 ) 的 Knoevenagel 缩合。[Et 3 NH] [HSO 4 ] 离子液体的无溶剂方法和布朗斯台德酸度提高了反应速率并提供了相应的 1,2,3-三唑啉-吲哚啉酮衍生物 ( 17a-j) 以优异的产量。离子液体的可重复使用性也建立在持续有效产量高达四个循环的情况下。这些新的 1,2,3-三唑基-吲哚啉酮衍生物由于存在强效部分和三唑基-环外双键而可能表现出潜在的生物反应。