1-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1258783-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-(3-Chlorophenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1258783-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: DOAQZXALWMQQOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  447.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 盐酸 、 Cu-PsIm 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.13h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  聚合物锚固的铜（II）配合物：一锅合成1,4-二取代的高效可循环催化体系1,2,3-三唑 从...开始 苯胺 在水里

  摘要：

  一锅合成1,4-二取代的有效方法 1,2,3-三唑 衍生产品是通过以下方式的“点击”反应开发的： 叠氮化物从原位产生苯胺 或者 胺类 和终端 乙炔 由...催化 聚合物锚固的铜（II）催化剂 在 水不使用任何添加剂。这聚合物锚固的铜（II）催化剂合成并首次在Huisgen [3 + 2]环加成反应中评估其催化活性。该协议具有以下优点：催化剂 装载，高收率，清洁反应，可回收利用 催化剂，在 水，不使用有害有机物 溶剂 用于产品纯化和一锅合成 三唑 从 苯胺 或者 胺类。

  DOI：

  10.1039/c3gc41114a

文献信息

• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• 一种炔酸合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498773B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入有机叠氮化合物1.2当量，炔酸1.0当量，碘化亚铜0.05当量，碳酸钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇‑400(PEG‑400)，进行搅拌反应；反应温度‑10℃～150℃；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明原材料炔酸成本低，无毒无味，易于运输保存；催化剂碘化亚铜催化活性高，用量少；反应速度快；反应后处理简单、产率较高、产物纯度较高，反应条件温和。
• DABCO/AcOH Jointly Accelerated Copper(I)-Catalysed Cycloaddition of Azides and Alkynes on Water at Room Temperature
  作者：Hemant Chandak、Prashant Sarode、Sandeep Bahekar

  DOI：10.1055/s-0036-1588590

  日期：——

  the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from terminal alkynes and substituted azides has been achieved using the combination of CuSO4-ascorbate/1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane/acetic acid. This expeditious protocol is applicable to aryl, alkyl, and sulfonyl azides. Acetic acid accelerates the protonation of cuprated triazole and thus avoids the possible side reactions. Devoid of acetic acid

  使用 CuSO4-抗坏血酸盐/1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/的组合，实现了从末端炔烃和取代叠氮化物合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的快速室温方案醋酸。该快速协议适用于芳基、烷基和磺酰基叠氮化物。乙酸加速了铜化三唑的质子化，从而避免了可能的副反应。没有乙酸，反应途径改变为酮亚胺途径并导致磺胺类药物的形成。
• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• Copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide
  作者：Jia-Qi Shang、Hong Fu、Yi Li、Tao Yang、Chuanzhu Gao、Ya-Min Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.054

  日期：2019.1

  A copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide has been developed. This reaction exhibits good functional group tolerance and wide substrate scope, provides an efficient way to construct 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经开发了铜与叠氮化物的炔基羧酸的铜催化的脱羧/环加成级联反应。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了构建1，4-二取代的1,2,3-三唑的有效方法。