1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 81945-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)triazole
• CAS: 81945-57-5
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: NYQOIEGLQQRBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 氘代甲醇 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到5-deutero-1-(3-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种单-1-取代1,2,3-三唑的选择性单氘代标记物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种单‑1‑取代1,2,3‑三唑的选择性单氘代标记物的制备方法，将单‑1‑取代1,2,3‑三唑原料置于反应器中，加入溶剂和添加剂，在0～80摄氏度下搅拌反应1～8小时，待反应完成后萃取，过滤并柱层析，得到单氘代标记1,2,3‑三唑。所述单氘代标记1,2,3‑三唑的结构为三唑环中C5‑位或C4‑位只有一个氘原子，为C5‑氘代标记的1,2,3‑三唑或C4‑氘代标记的1,2,3‑三唑。本发明单‑1‑取代1,2,3‑三唑的选择性单氘代标记物的制备方法，将分别制备三唑环上C4‑或C5‑氘代的单氘标记的三唑化合物；这些单氘代标记1,2,3‑三唑，可用于反应动力学、核磁共振检测及氘代药物分子的实体。该合成方法反应条件温和，单氘代标记选择性高，操作简单。

  公开号：

  CN113461624B
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-3-methylbenzene 在 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 potassium pyrosulfate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇一锅法合成1-单取代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589157

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Monosubstituted 1-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids and Prop-2-ynoic Acid (=Propiolic Acid) or Calcium Acetylide (=Calcium Carbide) as Acetylene Source
  作者：Qing Yang、Yubo Jiang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/hlca.201100256

  日期：2012.3

  monosubstituted 1‐aryl‐1H‐1,2,3‐triazoles was achieved in a one‐pot reaction from arylboronic acids and prop‐2‐ynoic acid or calcium acetylide (=calcium carbide), respectively, as a source of acetylene, with yields ranging from moderate to excellent (Scheme 1, Table 2). The reaction conditions were successfully applied to arylboronic acids, including analogs with various functionalities. Unexpectedly

  单取代的1-芳基-1 H 1,2,3-三唑的合成是通过一锅法反应分别由芳基硼酸和prop-2-壬酸或乙炔化钙（=碳化钙）作为来源乙炔，收率从中等到优异（方案1，表2）。反应条件已成功应用于芳基硼酸，包括具有各种功能的类似物。出乎意料的是，1,2,3-三唑部分促进了区域选择性加氢脱溴（方案2）。
• Microwave-assisted one-pot quick synthesis of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles from arylboronic acids, sodium azide and 3-butyn-2-ols
  作者：ZHONGLIN DU、FENRUI LI、LI LI、RAN LI

  DOI：10.1007/s12039-020-01856-4

  日期：2020.12

  Abstract Microwave-assisted one-pot quick synthesis to 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles was achieved with good to excellent yields using the widely available arylboronic acids, sodium azide and 3-butyn-2-ols within 15 min. This method features high efficient and facile as organic azides, acetylene gas and harsh conditions were avoided. Graphic abstract Microwave-assisted one-pot quick synthesis to 1-monosubstituted

  摘要 使用广泛使用的芳基硼酸，叠氮化钠和3-butyn-2-ols，在15分钟内即可实现微波辅助一锅快速合成1-单取代的1,2,3-三唑，收率良好至优异。由于避免了有机叠氮化物，乙炔气和苛刻的条件，该方法具有高效简便的特点。 图形摘要 使用广泛使用的芳基硼酸，叠氮化钠和3-butyn-2-ols，在15分钟内即可实现微波辅助一锅快速合成1-单取代的1,2,3-三唑，收率良好至优异。
• [EN] DIAZENIUMDIOLATE HETEROCYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE DIAZÉNIUMDIOLATE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012058203A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A compound having the structure: useful for treating hypertension, Pulmonary Arterial Hypertension (PAH), congestive heart failure, conditions resulting from excessive water retention, cardiovascular disease, diabetes, oxidative stress, endothelial dysfunction, cirrhosis, pre-eclampsia, osteoporosis or nephropathy.

  一种具有以下结构的化合物：用于治疗高血压、肺动脉高压（PAH）、充血性心力衰竭、由过多水潴留引起的疾病、心血管疾病、糖尿病、氧化应激、内皮功能障碍、肝硬化、子痫前期、骨质疏松症或肾病。
• One-pot synthesis of 1-monosubstituted-1, 2, 3-triazoles from 2-methyl-3-butyn-2-ol
  作者：Yaowen Liu、Chunmei Han、Xinyuan Ma、Jianhua Yang、Xuepu Feng、Yubo Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.012

  日期：2018.2

  An efficient method for the synthesis of 1-monosubstituted-1, 2, 3-triazoles from 2-methyl-3-butyn-2-ol under copper catalyst conditions has been developed through a one-step one-pot sequence. This method provides a concise and efficient pathway to synthesize 1-monosubstituted-1, 2, 3-triazole derivatives in good to excellent yields.

  通过一步法一锅法，开发了一种在铜催化剂条件下由2-甲基-3-丁炔-2-醇合成1-单取代的1,2,3-三唑的有效方法。该方法提供了一种简捷有效的途径，以良好至优异的产率合成1-单取代的1、2、3-三唑衍生物。
• 2-(1,2,3-TRIAZOL-2-YL)BENZAMIDE AND 3-(1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PICOLINAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150158855A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to 2-(1,2,3-triazol-2-yl)benzamide and 3-(1,2,3-triazol-2-yl)picolinamide derivatives of formula (I) wherein Ar 1 , Q, and R 1 to R 5 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）中的2-(1,2,3-三唑-2-基)苯甲酰胺和3-(1,2,3-三唑-2-基)吡啶甲酰胺衍生物，其中Ar1、Q和R1至R5如描述所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。