(1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol | 1096130-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: (1-(o-tolyl)-1H-[1,2,3]-triazol-4-yl)methanol；1-o-tolyl-1H-1,2,3-triazole-4-methanol；1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl-methanol；[1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanol；[1-(2-methylphenyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1096130-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD11844961
• 分子量: 189.217
• InChiKey: QTJUUGNDIUSRTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  391.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 potassium permanganate 、 potassium pyrosulfate 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇一锅法合成1-单取代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589157
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1-(2-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种有效的NaHSO 3促进的方案，用于在水中化学选择性合成2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，用于从水中由NaHSO 3促进的各种脂族/芳族/杂芳基醛和邻苯二胺衍生物化学选择性合成2-取代的苯并咪唑。当在水中进行反应时，NaHSO 3的量对2-取代的苯并咪唑和1，2-二取代的苯并咪唑的反应选择性有很大的影响。当NaHSO 3的量大于11当量时，可以高度选择性地形成2-取代的苯并咪唑作为唯一产物。的NaHSO 3首先用醛反应以形成醛亚硫酸氢钠，其与反应ö-苯二胺形成2-取代的苯并咪唑并抑制1，2-二取代的苯并咪唑的形成。该方案解决了传统方法在邻位环缩合时出现的选择性差的问题。-苯二胺和醛。该方法还具有通过在反应结束时从反应混合物中过滤单个2-取代的苯并咪唑沉淀物而无需进一步纯化而进行简单后处理的优点。此外，该方法适用于富电子和贫电子的起始原料，已成功地用于合成九种含有1,2,3-三唑部分的新型2-取代苯并咪唑衍生物。它们通过NMR，IR和HRMS光谱表征。而

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0367-5

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Novel Benzoxazole Derivatives Containing a 1,2,3-Triazole Moiety
  作者：Yu-Qin Jiang、Shu-Hong Jia、Xi-Yong Li、Ya-Min Sun、Wei Li、Wei-Wei Zhang、Gui-Qing Xu

  DOI：10.1002/jccs.201700129

  日期：2017.10

  For finding novel bioactive compounds with significant antifungal activities, 17 novel benzoxazole derivatives containing a 1,2,3‐triazole moiety were synthesized by the copper(II) acetylacetonate‐catalyzed cyclization reaction between 2‐aminophenol derivatives and 1H‐1,2,3‐triazole‐4‐carbaldehyde derivatives (4a), which were prepared through three steps using aromatic amine as the starting material

  为了发现具有显着抗真菌活性的新型生物活性化合物，通过乙酰丙酮铜（II）催化2-氨基苯酚衍生物与1 H -1,2之间的环化反应合成了17种含有1,2,3-三唑部分的新型苯并恶唑衍生物， 3-三唑-4-碳醛衍生物（4a），它是通过三步以芳香胺为原料制备的。评价了所制备化合物对灰葡萄孢（BC）和黄萎病菌（Fusarium Verticillium）（FV）的抗真菌活性。测试结果表明化合物5b，5c，5h和5n对真菌显示出良好的抑制作用。还讨论了初步的结构-活性关系。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES AS NR2B-SELECTIVE NMDA MODULATORS<br/>[FR] 1,2,3-TRIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE NMDA SÉLECTIFS DE NR2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017139428A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Substituted 1,2,3-triazoles as NR2B receptor ligands. Such compounds may be used in NR2B receptor modulation and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by NR2B receptor activity.

  1,2,3-三唑作为NR2B受体配体。这类化合物可用于NR2B受体调节以及用于治疗由NR2B受体活性介导的疾病状态、紊乱和病况的药物组合物和方法。
• Synthesis, Characterization and Photodynamic Activity against Bladder Cancer Cells of Novel Triazole-Porphyrin Derivatives
  作者：Ana T. P. C. Gomes、Rosa Fernandes、Carlos F. Ribeiro、João P. C. Tomé、Maria G. P. M. S. Neves、Fernando de C. da Silva、Vítor F. Ferreira、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.3390/molecules25071607

  日期：——

  Novel triazole-porphyrin derivatives (TZ-PORs) were synthesized through the Heck reaction and then incorporated into polyvinylpyrrolidone (PVP) micelles. After verifying that this incorporation did not compromise the photophysical and chemical features of TZ-PORs as photosensitizers, the phototoxicity of the formulations towards cancer cells was screened. Biological studies show high photodynamic activity

  通过 Heck 反应合成了新型三唑卟啉衍生物 (TZ-PORs)，然后将其掺入聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 胶束中。在验证这种掺入不会损害 TZ-POR 作为光敏剂的光物理和化学特性后，筛选了制剂对癌细胞的光毒性。生物学研究表明，所有 PVP-TZ-POR 制剂对膀胱癌细胞系都具有高光动力活性，特别是 PVP-TZ-POR 7e 和 7f 能够显着降低 HT-1376 细胞活力，而它们没有影响在对照 ARPE-19 细胞上。
• Immobilized biogenic copper nanoparticles from metallic wastewater as a catalyst for triazole synthesis by a click reaction using water as a solvent
  作者：Manoj Kumar、Kannan Pakshirajan

  DOI：10.1039/d2nj02882d

  日期：——

  wastewater were examined for the synthesis of triazoles by a click reaction. The size of the copper nanoparticles obtained by biogenic sulfate reduction of synthetic wastewater using sulphate-reducing bacteria was in the range of 5–10 nm. Copper nanoparticles immobilized in polyvinyl alcohol and sodium alginate (PVA-SA-CuNPs) were prepared and then characterized by field emission scanning electron microscopy

  在这项研究中，研究了金属废水中的生物铜纳米粒子通过点击反应合成三唑的情况。使用硫酸盐还原菌对合成废水进行生物源硫酸盐还原获得的铜纳米颗粒的尺寸在 5-10 nm 范围内。制备了固定在聚乙烯醇和海藻酸钠中的铜纳米粒子（PVA-SA-CuNPs），然后通过场发射扫描电子显微镜（FESEM）、能量色散 X 射线光谱（EDX）、场发射透射电子显微镜（FETEM）、热重分析 (TGA)、X 射线衍射 (XRD) 和紫外-可见光谱。PVA-SA-CuNPs 的催化活性在低催化剂负载和温和反应条件下在水中 1,2,3-三唑的三组分点击合成中进行了评估。
• Substituted 1,2,3-triazoles as NR2B-selective NMDA modulators
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US10233173B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Substituted 1,2,3-triazoles as NR2B receptor ligands. Such compounds may be used in NR2B receptor modulation and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by NR2B receptor activity.

  取代的 1,2,3-三唑作为 NR2B 受体配体。此类化合物可用于 NR2B 受体调节以及治疗由 NR2B 受体活性介导的疾病状态、紊乱和病症的药物组合物和方法中。