1-(3-bromobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 126800-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-bromobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(3-Bromophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 126800-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃
• 分子量: 314.184
• InChiKey: IJULZPJJCKRKJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 、 苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-(3-bromobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Ag-Zn基纳米异质结构催化剂区域选择性一锅合成1,4-二取代1,2,3-三唑

  摘要：

  本文报道了第一种可行的无铜双金属催化剂，用于 1,4-二取代的 1,2,3-三唑的一锅多组分合成。设计了一种简单的热程序，然后是两种单独的溶液相合成方法，以开发一系列支撑在 ZnO 纳米棒结构上的银基纳米颗粒（即 Ag 和 Ag 2 O）。利用所合成的纳米粒子作为催化剂，我们首次在室温下一步合成了1,4-二取代的1,2,3-三唑，其中苄基溴和芳基胺均提供了各自的苄基叠氮化物和苯基在温和的反应条件下原位叠氮化物。将合成的纳米异质结构的催化作用与其各自的对应物进行了比较，揭示了Ag-ZnO和Ag 2 O-ZnO NPs中Ag的独特结构特征和氧化态在前所未有的催化行为中发挥着至关重要的作用。其中，Ag 2 O-ZnO 成为区域选择性 AAC 反应的主要催化剂。我们的催化方案消除了任何外部添加剂的使用、苛刻的反应条件和耗时的催化剂合成。催化剂的高可回收性（至少八次催化循环）使该过程更加有用。 100%

  DOI：

  10.1039/d4nj03273j

文献信息

• Carboxylic Acid-Promoted Copper(I)-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Changwei Shao、Xinyan Wang、Jimin Xu、Jichen Zhao、Qun Zhang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo101495k

  日期：2010.10.15

  presence of carboxylic acids and the latter two steps can be promoted significantly by carboxylic acids. Benzoic acid showed the best promotion activity, and the acids with strong chelating ability to Cu(I) ion could not serve for this purpose. Thus, the first carboxylic acid-promoted highly efficient CuAAC was established.

  在本文中，我们证明了CuAAC催化循环中的所有三个关键步骤都可以在羧酸存在下进行，而后两个步骤可以被羧酸显着促进。苯甲酸显示出最佳的促进活性，而对Cu（I）离子具有强螯合能力的酸不能用于此目的。因此，建立了第一种羧酸促进的高效CuAAC。
• Acid–Base Jointly Promoted Copper(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Changwei Shao、Xinyan Wang、Qun Zhang、Sheng Luo、Jichen Zhao、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo200869a

  日期：2011.8.19

  In this novel acid–base jointly promoted CuAAC, the combination of CuI/DIPEA/HOAc was developed as a highly efficient catalytic system. The functions of DIPEA and HOAc have been assigned, and HOAc was recognized to accelerate the conversions of the C–Cu bond-containing intermediates and buffer the basicity of DIPEA. As a result, all drawbacks occurring in the popular catalytic system CuI/NR3 were overcome

  在这种新型的酸碱共同促进的CuAAC中，CuI / DIPEA / HOAc的结合被开发为一种高效的催化体系。已经指定了DIPEA和HOAc的功能，HOAc被认为可以加速含C–Cu键的中间体的转化并缓冲DIPEA的碱性。结果，容易克服了流行的催化体系CuI / NR 3中发生的所有缺点。
• Homogeneous and noncovalent immobilization of NHC-Cu catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：Xiangjie Zhang、Bingyang Wang、Yanmei Lu、Chungu Xia、Jianhua Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111452

  日期：2021.3

  reaction. Both were active in the two-component click cycloaddition reaction of terminal alkynes and organic azides and three-component cycloaddition reaction that employs various terminal alkynes, NaN3 and organic halides with the advantage of excellent yields, low catalyst dosage, short reaction time. The MWNTs@NHC-Cu catalyst could be separated from the reaction system at the end of the reaction and

  合成了一系列新型的tagged标记的氮杂环卡宾铜（NHC-Cu）分子配合物，并用1 H-和13 H表征C-NMR，高分辨率ESI-质谱（HR-MS）。通过π-π堆积作用将相应的NHC-Cu络合物固定在多壁碳纳米管（MWNTs）的表面上，通过FT-IR，XRD，XPS，热重分析对非共价固定化催化材料MWNTs @ NHC-Cu进行了表征。 （TGA）和TEM。新的NHC-Cu络合物在均相中进行了测试，并且一旦固定在用于叠氮化物-炔烃环加成反应的多壁碳纳米管载体上，就进行了测试。两者均在末端炔烃和有机叠氮化物的两组分点击环加成反应以及使用各种末端炔烃的三组分环加成反应中发挥作用，NaN 3有机卤化物具有优异的收率，催化剂用量低，反应时间短的优点。可以在反应结束时将MWNTs @ NHC-Cu催化剂从反应系统中分离出来，并在另一个催化循环中重复使用，但会损失产物收率。
• Polymer anchored ruthenium complex: A highly active and recyclable catalyst for one-pot azide–alkyne cycloaddition and transfer-hydrogenation of ketones under mild conditions
  作者：Rostam Ali Molla、Anupam Singha Roy、Kajari Ghosh、Noor Salam、Md Asif Iqubal、K. Tuhina、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.007

  日期：2015.1

  catalyst. Aromatic ketones have been converted to their corresponding alcohols using the polymer supported Ru(III) catalyst. The effects of solvents, reaction time, catalyst amount for the azide–alkyne cycloaddition reaction and transfer-hydrogenation reaction were studied. This catalyst showed excellent catalytic activity and recyclability. The polymer supported Ru(III) catalyst could be easily recovered

  合成并表征了一种新的聚合物负载的Ru（III）配合物。该化合物的催化性能首次在水中进行了叠氮化物-炔烃环加成反应以及在露天中酮的转移加氢反应的测试。在上述催化剂的存在下，在水性介质中由叠氮化物和末端炔烃以优异的产率获得了1,4-二取代-1,2,3-三唑。使用聚合物负载的Ru（III）催化剂已将芳香族酮转化为其相应的醇。研究了溶剂，反应时间，叠氮化物-炔烃环加成反应和转移加氢反应的催化剂用量的影响。该催化剂显示出优异的催化活性和可回收性。聚合物负载的Ru（III）催化剂可通过过滤轻松回收，可重复使用五次以上，而不会明显损失其初始活性。没有观察到反应过程中从催化剂中浸出Ru的迹象，表明催化过程中存在真正的异质性。
• Polyvinyl alcohol-stabilized cuprous oxide particles: efficient and recyclable heterogeneous catalyst for azide–alkyne cycloaddition in water at room temperature
  作者：Abdol Reza Hajipour、Fatemeh Mohammadsaleh

  DOI：10.1007/s13738-015-0599-7

  日期：2015.8

  complex formation with OH groups, subsequently this PVA–Cu(II) macromolecular complex as a precursor reacted with ascorbic acid as a reducing agent at pH = 12 to obtain the PVA–Cu2O composite. The products were characterized using XRD, FE-SEM, FTIR, and UV–Visible techniques. The as-prepared PVA–Cu2O composite was applied as an effective and recyclable heterogeneous catalyst for 1,3-dipolar cycloaddition

  PVA稳定的Cu 2 O颗粒是在室温下在有氧条件下，在水性介质中使用新颖简单的路线制备的。最初，Cu（II）离子通过与OH基团形成络合物而固定在PVA基质中，随后这种PVA-Cu（II）大分子络合物作为前体与抗坏血酸作为还原剂在pH = 12的条件下反应以获得PVA-Cu 2 O复合材料。使用XRD，FE-SEM，FTIR和UV-Visible技术对产品进行表征。制备的PVA–Cu 2将O复合材料用作末端炔烃与叠氮化物之间的1,3-偶极环加成反应的有效且可回收的多相催化剂，以在环境友好的反应条件下制备1,2,3-三唑。使用催化量的这种复合物作为高效，稳定，耐空气和湿气的催化剂，在室温下于水中的优异收率，可以由各种芳基和苄基叠氮化物制成取代的三唑。这些PVA稳定化的Cu 2 O颗粒可以以容易的方式从反应混合物中回收并重复使用几次而没有任何催化活性的损失。