1-(2-bromobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 126800-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(2-bromophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 126800-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃
• 分子量: 314.184
• InChiKey: RKSUBCSJFBSWFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  483.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 氘代二甲亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物的碱催化氢-氘交换和脱卤反应

  摘要：

  利用以DMSO- d 6为氘源的碱催化，开发了一种高效便捷的氘标记的1,2,3-三唑。通过预先合成的原始1,2,3-三唑的氢-氘交换反应，可以制得一系列带有各种取代基的氘代1,2,3-三唑，具有很高的氘化率和高收率。催化系统已成功扩展到碘官能化的1,2,3-三唑基衍生物的脱卤和卤素-氘交换过程。这项研究为未来开发含1,2,3-三唑基的有机衍生物，聚合物材料和生物医学分子奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-bromobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A polymer supported Cu(i) catalyst for the ‘click reaction’ in aqueous media

  摘要：

  Cu-聚合物复合可回收催化剂，可在水性介质中在室温下进行偶氮化物-炔烃环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c4dt02962c

文献信息

• Greener synthesis of 1,2,3-triazoles using a copper(<scp>i</scp>)-exchanged magnetically recoverable β-zeolite as catalyst
  作者：Elizama R. Costa、Floyd C. D. Andrade、Danilo Yano de Albuquerque、Luanne E. M. Ferreira、Thiago M. Lima、Carolina G. S. Lima、Domingos S. A. Silva、Ernesto A. Urquieta-González、Márcio W. Paixão、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1039/d0nj02473b

  日期：——

  Herein, we describe the preparation and thorough characterization of a novel magnetically recoverable copper(I)-exchanged β-zeolite and its use as an efficient catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazoles via the one-pot three-component reaction of organic halides, terminal acetylenes, and sodium azide in water. The magnetically recoverable β-zeolite could be easily separated from the reaction mixture

  在这里，我们描述了新型的可磁回收的铜（I）交换的β型沸石的制备和全面表征，以及其作为通过一锅三组分反应合成1,2,3-三唑的有效催化剂的用途水中的有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠。借助磁体可以很容易地从反应混合物中分离出可磁性回收的β沸石，并在几个连续的反应中重复使用。重要的是，一系列表征研究使我们能够揭示催化剂失活的机理，因此提出了一种使其失活的方法。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative N-3-ortho-C–H Acylation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Xinyuan Ma、Hongtai Huang、Jianhua Yang、Xuepu Feng、Kai Xie

  DOI：10.1055/s-0037-1609729

  日期：2018.7

  Abstract An efficient palladium-catalyzed decarboxylative selective C–H acylation is reported using α-oxocarboxylic acids as the acyl source directed by 1,2,3-triazole ring. This method provides a novel access to various 1,2,3-triazole derivatives bearing diaryl ketone skeleton. An efficient palladium-catalyzed decarboxylative selective C–H acylation is reported using α-oxocarboxylic acids as the acyl source

  摘要 据报道，使用α-氧代羧酸作为1,2,3-三唑环定向的酰基源，可以有效地催化钯催化的CHH选择性酰化。该方法提供了新颖的途径来获得各种带有二芳基酮骨架的1,2,3-三唑衍生物。 据报道，使用α-氧代羧酸作为1,2,3-三唑环定向的酰基源，可以有效地催化钯催化的CHH选择性酰化。该方法提供了新颖的途径来获得各种带有二芳基酮骨架的1,2,3-三唑衍生物。
• Carboxylic Acid-Promoted Copper(I)-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Changwei Shao、Xinyan Wang、Jimin Xu、Jichen Zhao、Qun Zhang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo101495k

  日期：2010.10.15

  presence of carboxylic acids and the latter two steps can be promoted significantly by carboxylic acids. Benzoic acid showed the best promotion activity, and the acids with strong chelating ability to Cu(I) ion could not serve for this purpose. Thus, the first carboxylic acid-promoted highly efficient CuAAC was established.

  在本文中，我们证明了CuAAC催化循环中的所有三个关键步骤都可以在羧酸存在下进行，而后两个步骤可以被羧酸显着促进。苯甲酸显示出最佳的促进活性，而对Cu（I）离子具有强螯合能力的酸不能用于此目的。因此，建立了第一种羧酸促进的高效CuAAC。
• Macrocyclic tetranuclear copper (I) complex bearing a N-heterocyclic carbene ligand: Synthesis, structure, and catalytic properties
  作者：Shaojin Gu、Jingjing Huang、Xin Liu、Hongtao Liu、Yingshan Zhou、Weilin Xu

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.05.007

  日期：2012.7

  Abstract A rare macrocyclic tetranuclear copper (I) complex ([Cu4(2)2](PF6)4) of phenanthroline-based NHC ligand has been prepared and characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The complex displays a novel twisted macrocyclic conformation and weak intramolecular Cu–Cu interactions. The complex is found to exhibit high catalytic activity in the Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition

  摘要 制备了一种稀有的菲咯啉基NHC配体的大环四核铜(I)配合物([Cu4(2)2](PF6)4)，并通过NMR、ESI-MS光谱和X射线衍射分析对其进行了表征。该配合物显示出新的扭曲大环构象和弱的分子内 Cu-Cu 相互作用。发现该配合物在室温下在 MeCN/H2O 混合溶液中的空气气氛中，在 Cu 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成（CuAAC）反应中表现出高催化活性。
• Azide-Alkyne Cycloaddition (CuAAC) in Alkane Solvents Catalyzed by Fluorinated NHC Copper(I) Complex
  作者：Maxim A. Topchiy、Alexandra A. Ageshina、Pavel S. Gribanov、Salekh M. Masoud、Timur R. Akmalov、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801538

  日期：2019.2.7

  A highly efficient and environmentally benign protocol for copper‐catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) in industrially important alkane solvents was developed. New (NHCF)CuI complex decorated with bulky group [(CF3)2(OiAm)C–] exhibited the best catalytic activity in the reactions of diversely substituted alkyne and azide substrates in alkane solvents.

  针对工业上重要的烷烃溶剂中的铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC），开发了一种高效且对环境无害的方案。新的（NHC F）Cu I络合物装饰有大体积基团[（CF 3）2（O i Am）C–]在烷烃溶剂中不同取代的炔烃和叠氮化物底物的反应中表现出最佳的催化活性。