3-(phenylethynyl)benzothiophene | 117637-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)benzothiophene
• 英文别名: 3-(2-Phenylethynyl)-1-benzothiophene
• CAS: 117637-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₀S
• mdl: MFCD14813684
• 分子量: 234.321
• InChiKey: MLTLUJLFTDYDBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-(phenylethynyl)benzothiophene 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(butylselenyl)-3-(phenylethynyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3-炔基噻吩亲电环化合成稠合4-碘代硒吩[2,3-b]噻吩

  摘要：

  我们在此展示了 3-炔基噻吩与不同亲电试剂（如 I 2 、ICl 和 PhSeBr）的亲电环化反应的结果。环化反应在温和的反应条件下顺利进行，以优异的产率得到稠合的 4-碘硒吩[2,3-b]噻吩。此外，通过钯或铜催化与硫醇、硼酸和有机锌试剂的交叉偶联反应，获得的硫属元素很容易转化为更复杂的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901118
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 苯乙炔 在 D-葡萄糖 、 [(di(1-adamantyl)butylphosphine)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 3-(phenylethynyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  胶束介质中强固Sonogashira反应的通用协议

  摘要：

  为在胶束水相反应条件下以高周转率实现可持续的无铜Sonogashira交叉偶联，开发了一种可靠且通用的方案。通过使用市售的催化剂CataCXium A Pd G3和THF作为助溶剂，各种炔烃底物可以与多种芳基卤化物有效地交叉偶联，从而提高了收率并降低了催化剂的负载量。对反应参数进行了优化，以使该过程操作简单，可靠且可扩展。该方法可通过胶束水溶液反应条件获得二卤代底物的烷基化芳烃，杂环化合物和单官能化产物，并具有提高的选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900024

文献信息

• Synthesis of 4-sulfonatobenzylphosphines and their application in aqueous-phase palladium-catalyzed cross-coupling
  作者：Jane N. Moore、Nicholas M. Laskay、Kevin S. Duque、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.011

  日期：2015.2

  readily separated from organic products and potentially reused. The synthesis of two new water-soluble ligand precursors, di-tert-butyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium and di-1-adamantyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium, are reported. The air-stable, zwitterionic phosphonium salts were prepared by the reaction of dialkylphosphines with ethyl 4-bromomethylbenzenesulfonate, which results in a one-pot alkylation

  水双相催化为更安全，更环境可持续的合成工艺提供了潜力。另外，亲水性支撑配体允许均相催化剂容易地与有机产物分离并潜在地重复使用。两个新的水溶性配体前体的合成，二-叔报道了丁基（4-磺酰基苄基）phosph和二-1-金刚烷基（4-磺酰基苄基）phosph。通过二烷基膦与4-溴甲基苯磺酸乙酯的反应制备空气稳定的两性离子ethyl盐，其导致一锅烷基化，然后使磺酸乙酯脱保护。该方法提供了比亲电磺化更容易操作的方法来磺化苄基膦。将新的膦配体应用于芳基溴化物的水相Suzuki和Sonogashira偶联。
• Efficient Synthesis of Biologically Interesting 3,4-Diaryl-Substituted Succinimides and Maleimides: Application of Iron-Catalyzed Carbonylations
  作者：Saisuree Prateeptongkum、Katrin Marie Driller、Ralf Jackstell、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201000369

  日期：2010.8.16

  A straightforward two‐step synthesis of trans‐3,4‐disubstituted succinimides through a palladium‐catalyzed Sonogashira reaction and an iron‐catalyzed double carbonylation is described. In situ oxidative dehydrogenation gave the corresponding 3,4‐diarylmaleimides. By starting from readily available aryl and heteroaryl halides, a variety of new analogues and derivatives of bioactive 3,4‐bisindolylmaleimides

  描述了通过钯催化的Sonogashira反应和铁催化的双羰基化反应的简单的两步法合成反式-3,4-二取代的琥珀酰亚胺。原位氧化脱氢得到相应的3,4-二芳基马来酰亚胺。通过从容易获得的芳基和杂芳基卤化物开始，可以良好的收率和选择性获得各种新的具有生物活性的3,4-双吲哚基马来酰亚胺的类似物和衍生物。
• Lipids as versatile solvents for chemical synthesis
  作者：Ashot Gevorgyan、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1039/d1gc02311j

  日期：——

  Development of safe, renewable, cheap and versatile solvents is a longstanding challenge in chemistry. We show here that vegetable oils and related systems can become prominent solvents for organic synthesis. Suzuki–Miyaura, Hiyama, Stille, Sonogashira and Heck cross-couplings proceed with quantitative yields in a range of vegetable oils, fish oil, butter and waxes used as solvents. Appropriate methodologies

  开发安全、可再生、廉价且用途广泛的溶剂是化学领域的一项长期挑战。我们在这里展示了植物油和相关系统可以成为有机合成的主要溶剂。Suzuki–Miyaura、Hiyama、Stille、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联在一系列用作溶剂的植物油、鱼油、黄油和蜡中进行定量产率。介绍了适用于植物油和相关脂质的高通量筛选和可持续分离技术的适当方法。
• Chemistry in Water Reproducibility Study: Learnings from a Precompetitive, Multicompany Collaboration
  作者：Richard J. Fox、J. Daniel Bailey、Jennifer Victoriano Obligacion、Niginia Borlinghaus、Wilfried M. Braje、Xiaoyong Li、Subha Mukherjee、Adeline Schoen、Timothy B. Towne、Stella Vukelić

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00440

  日期：2024.4.19

  TPGS-750-M, to enable a multitude of synthetic transformations to be conducted in water, implementation of this methodology within the pharmaceutical industry has been relatively limited. In this paper, we will disclose the key results and learnings from a multicompany collaboration focused on a reproducibility study involving some of the most commonly used reaction types in the pharmaceutical industry

  尽管报道了使用两亲性表面活性剂（尤其是 TPGS-750-M）在水中进行大量合成转化的成功和优势，但这种方法在制药行业内的实施相对有限。在本文中，我们将披露多公司合作的主要结果和经验教训，重点是重复性研究，涉及制药行业中一些最常用的反应类型，特别是酰胺化、SN Ar、硝基还原、还原胺化和多重反应。 Pd 催化水中的转化。这项研究的关键是不仅展示最初报道的 TPGS-750-M 条件下的结果，还展示仅水控制下和使用三种不同表面活性剂的结果，以及两种小颗粒（即≤500 mg）的结果和中等（∼10 g）规模。
• Sakamoto, Takao; Nagano, Tatsuo; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2248 - 2252
  作者：Sakamoto, Takao、Nagano, Tatsuo、Kondo, Yoshinori、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——