3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propane-1,2-diol | 125111-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1,2-propanediol；3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropane-1,2-diol
• CAS: 125111-27-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃Si
• 分子量: 330.499
• InChiKey: RYZYNNLPABISLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  T-705的新型1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷衍生物的合成及其抗甲型流感病毒和抗HIV活性的评估。

  摘要：

  背景技术T-705（Favipiravir）是一种广谱抗病毒药物，已在日本获准用于库存，目前正在美国进行3期试验。抗流行性感冒，它作为前药，在细胞内转化以选择性抑制病毒依赖RNA的RNA聚合酶或类似酶。这被认为是一种新颖的抗病毒作用机制，可降低与其他现有抗流感药物的交叉耐药性。目的开发新的类似物，设计并合成了一类T-705的1，3-氧杂硫杂环戊烷核苷衍生物。结果评估了这些化合物的抗流感活性和抗HIV活性。化合物1a表现出针对A H1N1的活性，IC50为40.4 µmol / L。化合物1b对HIV的活性较弱，在30 µmol / L时的病毒抑制率为70-80％。结论A类为1，

  DOI：

  10.2174/1573406414666180112102225
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-ene 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以96%的产率得到3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成聚甘油、卟啉核树枝状聚合物

  摘要：

  通过叠氮化物核聚甘油树枝状化合物和八叠氮卟啉 19 的点击反应合成聚甘油、卟啉核树枝状聚合物。从 TBDPS 保护的烯丙醇 2 开始不同地合成树枝状化合物。二、三和四次二羟基化-烯丙基醚化循环得到树枝状化合物 [G -2.5] 6、[G-3.5] 8、[G-4.5] 11，分别具有四个、八个和十六个烯烃基团。Dendron 11 很容易大规模制备，总产率为 45%。树枝状化合物 8 被脱保护并转化为相应的炔烃和叠氮化物核树枝状化合物 13 和 15，产率分别为 89% 和 75%。树突 11 被脱保护并转化为相应的炔烃和叠氮化物核树突 16 和 18，产率分别为 68% 和 24%。[G-3.5]-叠氮化物 15 和 [G-4.5]-叠氮化物 18 分别被“点击” 通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应到聚炔核19，分别以65%和66%的产率得到20和21。树枝状聚合物 21 具有 MW

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800401

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• Practical Cleavage of Acetals by Using an Odorless Thiol Immobilized on Silica
  作者：Mylène de Léséleuc、Andrew Kukor、Shaun D. Abbott、Boulos Zacharie

  DOI：10.1002/ejoc.201901239

  日期：2019.11.30

  A practical, efficient and general method was developed for the deprotection of a variety of aromatic and aliphatic acetals to their corresponding catechol or diol derivatives using thiol functionalized on silica gel. This is an application for the well‐known commercial solid‐supported thiol (Silia MetS ® Thiol). The procedure is mild and amenable to scale‐up. It does not require inert atmosphere and

  开发了一种实用，有效且通用的方法，使用在硅胶上官能化的硫醇将各种芳族和脂族缩醛脱保护为相应的邻苯二酚或二醇衍生物。这是著名的商业固载硫醇（Silia MetS®Thiol）的应用。该过程是温和的，并且可以扩大规模。它不需要惰性气氛，并且观察到干净的转化。此方法适用于具有不同功能的取代1,3-苯并二恶唑和脂族缩醛。它提供了高收率的常规路线的优势，可以在环境温度下进行。
• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Monoallylation of 1,2-Diols by Pd/Sn Bimetallic Catalysis
  作者：Masami Kuriyama、Tsubasa Takeichi、Masaaki Ito、Noritsugu Yamasaki、Ryota Yamamura、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201102709

  日期：2012.2.27

  Efficient and mild: The selective monoallylation of 1,2‐diols was successfully developed with Pd/Sn bimetallic catalysis in good to excellent yields. This process was carried out with high substrate tolerance under mild conditions (see scheme). The catalyst system achieved the quite high chemoselectivity even in the presence of a 1:1 mixture of the 1,2‐diol and mono‐ol.

  高效且温和：通过Pd / Sn双金属催化成功地开发了1,2-二醇的选择性单烯丙基化，收率良好至极佳。该过程在温和条件下以较高的基材耐受性进行（参见方案）。即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，该催化剂体系也实现了很高的化学选择性。
• Metal-Free Deprotection of Terminal Acetonides by Using tert-Butyl Hydroperoxide in Aqueous Medium
  作者：Kandikere Prabhu、Mahagundappa Maddani

  DOI：10.1055/s-0030-1259917

  日期：2011.4

  as an inexpensive reagent a useful methodology for the regioselective and chemoselective deprotection of terminal acetonide groups in aqueous medium is developed. A variety of acetonide derivatives on reaction with aqueous tert-butyl hydroperoxide in water:tert-butanol (1:1) furnish the corresponding acetonide deprotected diols in good yields. A large number of acid labile protecting functional groups

  使用水性叔丁基过氧化氢 (70%) 作为廉价试剂开发了一种有用的方法，用于在水性介质中对末端丙酮化物基团进行区域选择性和化学选择性脱保护。多种丙酮衍生物与水：叔丁醇 (1:1) 中的叔丁基氢过氧化物水溶液反应，以良好的收率提供相应的丙酮脱保护二醇。发现大量酸不稳定保护官能团和其他官能部分在本脱保护所采用的条件下不受影响。该方法已成功应用于糖衍生物。