4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzaldehyde | 1381887-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-Phenyl-1h-1,2,3-triazol-1-yl)benzaldehyde；4-(4-phenyltriazol-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1381887-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: HXCDNWMCENKBLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzaldehyde 在 苯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化硅烷化的羰基官能团的化学选择性还原：一锅集成点击催化与氢化硅烷化。

  摘要：

  在本文中，我们报道了在环境温度下使用负载量低（0.25 mol％）的异常N-杂环卡宾1的铜（I）催化剂通过氢化硅烷化反应在短时间内反应中羰基官能团的化学选择性还原，该催化剂负载量低（0.25 mol％）。α，β-不饱和羰基化合物的氢化硅烷化反应选择性地朝1,2-加成（C = O）进行，从而以高收率得到相应的烯丙醇。此外，当两个可还原的官能团如亚胺和酮基存在于同一分子中时，该催化剂选择性地降低酮的官能度。此外，1 通过在一个锅中结合惠斯根环加成反应和氢化硅烷化反应以连续方式使用三氯甲烷，可产生一系列功能化的三唑取代的醇，收率极高。

  DOI：

  10.1021/jo501505j
• 作为产物：
  描述：

  4-azidobenzyl alcohol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗多发性硬化症的新型鞘氨醇-1-磷酸-1 受体激动剂

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P 1 ) 受体激动剂具有治疗多发性硬化症 (MS) 的巨大潜力，因为它们可以通过受体内化抑制淋巴细胞的排出。我们设计并合成了三唑和异恶唑啉衍生物，以发现一种用于 MS 治疗的新型 S1P 1激动剂。在这两种支架中，异恶唑啉衍生物被确定具有优异的体外疗效和药物样特性。其中，化合物21l被发现具有优异的药物样特性以及出色的体外功效（β-抑制蛋白募集中的EC 50 = 7.03 nM 和内化中的 EC 50 = 11.8 nM）。我们也确认了在实验性自身免疫性脑炎 MS 小鼠模型中， 21l有效抑制外周淋巴细胞计数试验中的淋巴细胞流出，显着提高了临床评分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01979

文献信息

• 一种由β-溴苯乙烯合成1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：江苏开放大学（江苏城市职业学院）

  公开号：CN109867633B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种由β‑溴苯乙烯合成1,2,3‑三氮唑的方法，合成方法包括如下步骤：向反应容器中加入β‑溴苯乙烯类化合物、添加剂、硝基苯类化合物、叠氮钠、催化剂、抗坏血酸钠及有机溶剂；在氮气保护下进行反应；待反应结束后，进行后处理，再通过重结晶或硅胶柱层析分离提纯即得1,2,3‑三氮唑类化合物；催化剂是一价铜盐或者二价铜盐，可以为碘化亚铜或硫酸铜等。本发明具有安全性高、操作简单、条件温和、成本低、易于工业化生产等优点。
• Application of two magnetic nanoparticle-supported copper(I) catalysts for the synthesis of triazole derivatives
  作者：Leila Mohammadi、Mohammad Ali Zolifgol、Meysam Yarie、Mahsa Ebrahiminia、Kenneth P. Roberts、Syed R. Hussaini

  DOI：10.1007/s11164-019-03864-7

  日期：2019.10

  Catalytic performance of two magnetically recoverable copper(I) complexes is reported for the synthesis of 1,2,3-triazole derivatives. Boronic acids and alkyl halides, in the presence of either catalyst, react with terminal alkynes and NaN3, forming 1,2,3-triazole derivatives in good yields. Both catalysts are easily recoverable and show a high potential of reusability.

  据报道，两种磁性可回收的铜（I）配合物的催化性能可用于合成1,2,3-三唑衍生物。在任何一种催化剂的存在下，硼酸和卤代烷与末端炔烃和NaN 3反应，以高收率形成1,2,3-三唑衍生物。两种催化剂都易于回收，并且显示出很高的可重复使用性。
• An Efficient Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1-Aryl-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids in Water under Mild Conditions
  作者：Changbo Hao、Changjian Zhou、Jianwei Xie、Jie Zhang、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500643

  日期：2015.11

  A convenient method for one‐pot two‐step 1,3‐dipolar cycloadditon reaction of arylboronic acid, sodium azide followed with terminal alkynes in the presence of 2‐pyrrolecarbaldiminato‐Cu(II) complexes catalyst is reported. Various 1‐aryl‐1,2,3‐triazoles were prepared in 63%–97% yields in water at 30°C without any additives and avoiding the isolation of unstable aryl azides.

  报道了一种在2-吡咯碳烷基二氨基-Cu（II）络合物催化剂存在下，芳基硼酸，叠氮化钠与末端炔烃进行单锅两步1,3-偶极环己二酮反应的简便方法。在30°C的水中制备各种1-芳基1,2,3-三唑的产率为63％–97％，没有任何添加剂，并且避免了不稳定的芳基叠氮化物的分离。
• Cu(I)-promoted one-pot click-S_NAr reaction of nitrobenzaldehydes
  作者：Changhui Su、Zhiyuan Ding、Xia Liu、Kai Cui、Jiejie Ma

  DOI：10.1080/00397911.2016.1185526

  日期：2016.6.17

  ABSTRACT A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles containing formyl was synthesized from a variety of readily available nitrobenzaldehydes and alkynes via a convenient one-pot, click-SNAr reaction with moderate to excellent yields. The reactions were easily carried out in hexamethyl phosphoramide in the absence of a base at 60 °C. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 一系列含有甲酰基的 1,4-二取代 1,2,3-三唑类化合物由多种易得的硝基苯甲醛和炔烃通过方便的单锅点击 SNAr 反应合成，收率中等至极好。反应在六甲基磷酰胺中很容易在 60°C 下在没有碱的情况下进行。图形概要
• Acceptor-π-Acceptor-Acceptor/Donor systems containing dicyanovinyl acceptor group with substituted 1,2,3-triazole motif – synthesis, photophysical and theoretical studies
  作者：Dawid Zych、Aneta Slodek

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127488

  日期：2020.3

  Abstract An efficient synthetic route (target products obtained with yields 65–85%) for obtaining of malononitrile derivatives containing triazole motif substituted in the way providing the electronic architecture Acceptor-π-Acceptor-Acceptor/Donor (–CH2(CN)2/–C6H4–/triazole/substituent) is presented. As the substituents phenyl (A1), p-pentyloxyphenyl (A2), pyrid-2-yl (A3), 9,9-dimethylfluoren-2-yl

  摘要 一种有效的合成路线（目标产物以 65-85% 的产率获得），用于获得含有三唑基序的丙二腈衍生物，以提供电子结构的方式提供受体-π-受体-受体/供体（–CH2(CN)2/– C6H4–/三唑/取代基）。作为取代基苯基(A1)、对戊氧基苯基(A2)、吡啶-2-基(A3)、9,9-二甲基芴-2-基(A4)、9-辛基-9H-咔唑-3-基(A5) )，使用二苯并[b,d]噻吩-2-基(A6)和2,2'-联噻吩-5-基(A7)。化合物的结构经 1H 和 13C NMR 光谱证实。检查获得的目标化合物的热、光学和光物理性质。基于 DFT 方法（时间相关计算、NTO 分析、结构参数）的量子化学计算支持对获得数据的理解。而且，