(2E,4R)-2-octen-4-ol | 84621-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4R)-2-octen-4-ol
• 英文别名: (R,E)-oct-2-en-4-ol；(E,4R)-oct-2-en-4-ol
• CAS: 84621-55-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: WGDUEFYADBRNKG-JQTRYQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  175.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-2-octen-4-ol 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (4S,5R)-2,2,5-Trimethyl-4-((E)-(S)-1-methyl-hept-2-enyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  R-3-methyl-γ-butyrolactone as a template for the synthesis of (+)-invictolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84224-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-octyn-2-ol 在 吡啶 、 二氯二茂钛 、 sodium hydroxide 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 双氧水 、 copper (I) tert-butoxide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2E,4R)-2-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基碳酸酯与二硼的γ-选择性和立体有择取代反应：制备手性烯丙基硼化合物的有效途径

  摘要：

  描述了铜催化的 γ 选择性和立体定向取代反应烯丙基碳酸酯与二硼试剂提供烯丙基硼化合物。在离去碳酸酯基团的 γ 位选择性地引入硼基。制备了具有缩醛、酯或分离的烯烃的官能化烯丙基硼酸酯。旋光烯丙基碳酸酯的反应通过反立体化学进行完全的 α 到 γ 手性转移，以​​产生具有硼取代立体中心的旋光烯丙基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/ja056099x

文献信息

• Chirality Transfer in Gold(I)-Catalysed Direct Allylic Etherifications of Unactivated Alcohols: Experimental and Computational Study
  作者：Graeme Barker、David G. Johnson、Paul C. Young、Stuart A. Macgregor、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201501607

  日期：2015.9.21

  necessary to ensure efficient and general chirality transfer. Computational studies suggest that the efficiency of chirality transfer is linked to the aggregation of the alcohol nucleophile around the reactive π‐bound Au–allylic ether complex. With a single alcohol nucleophile, a high degree of chirality transfer is predicted. However, if three alcohols are present, alternative proton transfer chain mechanisms

  金（I）催化的直接烯丙基醚化已成功进行手性转移，得到对映体富集的，γ取代的仲烯丙基醚。我们的研究包括完整的底物范围的筛查，以确定取代基对手性转移的区域选择性，立体选择性和效率的影响，以及控制实验，以阐明手性转移过程的机理精妙之处。至关重要的是，发现必须添加分子筛以确保有效和普遍的手性转移。计算研究表明，手性转移的效率与反应性π键金-烯丙基醚复合物周围的醇亲核试剂的聚集有关。使用单个醇亲核试剂，可以预测高度的手性转移。然而，
• An Efficient Approach to Chiral Allyloxyamines by Stereospecific Allylation of Nitrosoarenes with Chiral Allylboronates
  作者：Yuanming Li、Shyamal Chakrabarty、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201410188

  日期：2015.3.16

  A novel and efficient approach to allyloxyamines by the allylation of nitrosoarenes with α‐chiral allylboronates is described. CO bond formation occurs with high stereospecificity and the product allyloxyamines are easily transformed into valuable chiral building blocks such as isoxazolidines and allylic alcohols. The reaction features complete regioselectivity (O‐selectivity), high E/Z selectivity

  通过亚硝基芳烃与α-手性烯丙基硼酸酯的烯丙基化，提出了一种新颖有效的烯丙氧基胺方法。Ç  O键的形成具有高立体定向性和发生产品allyloxyamines很容易转化成有价值的手性结构单元如异恶唑烷和烯丙醇。该反应具有完全的区域选择性（O-选择性），高的E / Z选择性和出色的手性传递特性。
• Stereoselective Reactions of Acyclic Allylic Phosphates with Organocopper Reagents
  作者：Jennifer L. Belelie、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/jo0104431

  日期：2001.8.1

  the size of R(2) affected both the regioselectivity and stereoselectivity of the displacement. Larger R(2) groups gave higher regio- and stereoselectivities: with R(2) = 3-pentyl, >98% S(N)2' regioselectivity and >98% anti stereoselectivity were observed. Bn(2)CuCNLi(2) gave stereoselectivities comparable to those observed with n-Bu(2)CuCNLi(2) but t-Bu(2)CuCNLi(2) exhibited much lower diastereofacial

  一系列具有一般结构R（1）CH == CHCH（OH）R（2）的无环烯丙基醇通过Sharpless动力学拆分得到解析。这些对映异构体富集的醇的羟基被衍生为磷酸二乙酯，并使衍生物与有机铜试剂反应。用试剂R（3）（2）CuCNLi（2）观察到最干净的取代反应。当R（1）= Me，R（3）= n-Bu时，R（2）的大小会影响位移的区域选择性和立体选择性。较大的R（2）组具有较高的区域选择性和立体选择性：R（2）= 3-戊基时，观察到> 98％的S（N）2'区域选择性和> 98％的抗立体选择性。Bn（2）CuCNLi（2）的立体选择性可与n-Bu（2）CuCNLi（2）观察到的相当，但t-Bu（2）CuCNLi（2）表现出低得多的非对映优先性。
• 3-Methyl-.gamma.-butyrolactones as templates for the synthesis of polypropionates: the basic strategy
  作者：Frederick E. Ziegler、Alyssa. Kneisley、John K. Thottathil、Ronald T. Wester

  DOI：10.1021/ja00224a031

  日期：1988.8
• Highly Stereoselective Anti S_N2‘ Substitutions of (<i>Z</i>)-Allylic Pentafluorobenzoates with Polyfunctionalized Zinc−Copper Reagents
  作者：Nicole Harrington-Frost、Helena Leuser、M. Isabel Calaza、Florian F. Kneisel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol034525i

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]Allylic substitution reactions of zinc-copper organometallics on (Z)-allylic pentafluorobenzoates proceed with very high regioselectivity and excellent anti selectivity. The high fidelity in transfer of stereochemical information allowed a short synthesis of (+)-ibuprofen (97% ee).