5,6-anhydro-3-O-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 160835-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-anhydro-3-O-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-dodecoxy-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 160835-32-5
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅
• 分子量: 370.53
• InChiKey: DAADVVWYYIRVQC-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 7-Chloro-10-((2R,3R,4S,5R)-4-dodecyloxy-3,5,6-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones. Synthesis, Tensioactivity and Anitbacterial Activity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9093
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 5,6-anhydro-3-O-dodecyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型环氧糖基葡萄糖衍生物作为碳钢在 1.0 M HCl 中的环保缓蚀剂：实验和理论研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们选择合成新的糖基葡萄糖衍生物作为酸性介质中碳钢的生态缓蚀剂。所得产物为糖浆状液体，所得化合物的纯度通过核磁共振光谱分析表征。通过电化学和流变学方法评估了两种化合物的腐蚀抑制活性。因此，实验测试的结果已通过理论研究（DFT、MC 和 MD 模拟）得到证实。碳钢的表面研究已通过扫描电子能谱 (SEM) 进行表征。使用紫外-可见光谱和电感耦合等离子光谱 (ICP-OES) 鉴定重量溶液。

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2020.154949

文献信息

• Synthesis and Amphiphilic Behavior of<i>N</i>,<i>N</i>‐Bis‐glucosyl‐1,5‐benzodiazepin‐2,4‐dione
  作者：Brahim Lakhrissi、El Mokhtar Essassi、Mohamed Massoui、Gérard Goethals、Vincent Lequart、Eric Monflier、Roméo Cecchelli、Patrick Martin

  DOI：10.1081/car-200039373

  日期：2004.12.27

  Glucosyl‐1,5‐benzodiazepin‐2,4‐diones were synthesized in order to study the influence of the glucidic moiety on the amphiphilic behaviour. The glucosyl groups include 6‐deoxy‐D‐glucopyranos‐6‐yl and 6‐deoxy‐3‐O‐R‐D‐glucopyranos‐6‐yl (R = n − C n H 2n+1; n = 1, 8, 10 and 12). Variation in the length of the hydrocarbon chain allowed comparison of such amphiphilic data as water solubility (Sw) and surface

  为了研究糖基部分对两亲性行为的影响，合成了糖基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮。葡糖基团包括6-脱氧d -glucopyranos -6-基和6-脱氧-3- ö -R- d -glucopyranos -6-基（R =  ñ  -  c ^ ñ ħ 2 Ñ 1 ; Ñ  = 1， 8、10和12）。烃链长度的变化允许比较两亲数据，例如水溶性（Sw）和表面张力（γ）值。在25°C时，R = H和CH 3的吡喃葡萄糖基苯并二氮杂 与起始的1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮相比，水溶性更高。在D-吡喃葡萄糖的C-3碳原子上具有适当烷基链的其他一些葡萄糖基苯并二氮杂苯衍生物在相应的饱和度下具有可变的水溶性和接近43至46 mN·m -1的表面张力γ值。此外，根据初步测试，这些化合物似乎对血脑屏障显示出更好的亲和力。
• Synthesis of 1,2-O-isopropylidene-3,5-O-propylidene-α–d-glucofuranose as a convenient precursor of both 6-O-alkyl and 6-O-glycidyl-d-glucose amphiphiles
  作者：Laurence Vanbaelinghem、Paul Gode、Gérard Goethals、Patrick Martin、Gino Ronco、Pierre Villa

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00207-9

  日期：1998.9

  acid-catalysed intramolecular acetalation in an aprotic solvent. The diacetal 3 was used as the precursor of 6- O -alkyl and 6- O -glucidyl- d -glucose amphiphiles, which show thermotropic and lyotropic liquid-crystalline properties.

  摘要通过将3-O-烯丙基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（ 1）转化为其3-O-丙-1-烯基异构体（2），然后在非质子传递溶剂中进行快速酸催化的分子内缩醛化反应。二缩醛3用作6-O-烷基和6-O-葡萄糖基-d-葡萄糖两亲物的前体，其显示出热致和溶致液晶性质。
• Goueth, Pierre Y.; Ronco, Gino; Villa, Pierre, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 679 - 696
  作者：Goueth, Pierre Y.、Ronco, Gino、Villa, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Towards the synthesis of new benzimidazolone derivatives with surfactant properties
  作者：Brahim Lakhrissi、Abdelhafid Benksim、Mohamed Massoui、El Mokhtar Essassi、Vincent Lequart、Nicolas Joly、Daniel Beaupère、Anne Wadouachi、Patrick Martin

  DOI：10.1016/j.carres.2007.11.028

  日期：2008.2

  New water-soluble benzimidazolone derivatives were synthesized. In the first approach, di-N-glycosyl and mono-N-alkyl-N-glycosyl compounds were obtained by grafting C-6-activated glycosides onto benzimidazolone. In the second approach, benzimidazolone derivatives bearing a glucosyl unit were synthesized using an efficient glycosylation method. Every compound structure was confirmed by means of NMR spectroscopy and elemental analysis. The preliminary surfactant properties of some compounds were evaluated. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and amphiphilic properties of glycosyl-1,4-benzodiazepin-2,5-diones
  作者：Driss Bouhlal、Paul Godé、Gérard Goethals、Mohamed Massoui、Pierre Villa、Patrick Martin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00163-4

  日期：2000.10

  Glycosyl-l,4-benzodiazepin-2,5-diones were prepared by coupling polyhydroxylated groups at N-1 of the corresponding benzodiazepine. The groups include 1-deoxy-D,L-xylit-1-yl, 6-deoxy-D-glucopyranos-6-yl, and 6-deoxy-3-O-R-D-glucopyranos-6-yl (R = n-CnH2n+1 n = 8, 12, and 16). The structural variations of the sugar group allowed comparison of such amphiphilic data as water solubility (Sw), critical micelle concentration (CMC), and corresponding surface tension (gamma) values. At 25 degrees C, unsubstituted benzodiazepines have Sw values from 0.9 to 4.2 10(-3) mol L-1, whereas xylit-1-yl and 6-deoxy-D-glucopyranos-6-yl derivatives are, respectively, 7.4-25 and 58-204 times more soluble. Also, compounds with R = n-C8H17 are more soluble than corresponding benzodiazepines (1.4-5.8 times) and give micelles with CMC from 2.7 to 5.6 10-3 mol L-1 and corresponding gamma from 29 to 37 mN m(-1). In contrast, compounds with R = n-C12H25 and n-C16H33 are not soluble enough to reach the critical micelle concentration. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.