1-(3-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 126800-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(3-Nitrophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 126800-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: WEEBWKQURGXFLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 间硝基氯化苄 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(3-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  纳米复合铜金属作为水介质中点击合成1,2,3-三唑的有效多相催化剂

  摘要：

  铜/周期性介孔有机硅（Cu / PMO）纳米复合材料为点击化学提供了一种高活性，可重复使用的球状固相催化剂。通过在水性介质中混合有机卤化物，叠氮化钠，炔烃和催化剂进行反应，得到所需产物。催化剂的成本效益和可循环性（最多六次运行）没有明显的活性损失和高产物收率，使该过程更环保。

  DOI：

  10.3906/kim-1610-57

文献信息

• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于PAAl-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• Copper(II)-Schiff Base Complex-Functionalized Polyacrylonitrile Fiber as a Green Efficient Heterogeneous Catalyst for One-Pot Multicomponent Syntheses of 1,2,3-Triazoles and Propargylamines
  作者：Pengyu Li、Yuanyuan Liu、Lu Wang、Jian Xiao、Minli Tao

  DOI：10.1002/adsc.201701475

  日期：2018.4.17

  A series of copper(II)‐Schiff bases‐functionalized polyacrylonitrile fiber catalysts were successfully prepared using copper acetate as copper source and characterized by elemental analysis, fourier‐transfer infrared spectroscopy, ultraviolet‐visible spectroscopy, X‐ray photoelectron spectroscopy and inductively coupled plasma analysis. Excellent physical strength and thermal stability of the fiber

  以乙酸铜为铜源，成功制备了一系列以铜为基的席夫碱功能化聚丙烯腈纤维催化剂，并通过元素分析，傅里叶转移红外光谱，紫外可见光谱，X射线光电子能谱和电感耦合等离子体进行了表征。分析。通过扫描电子显微镜，X射线衍射，热重/差示扫描量热分析和机械强度测量，证明了纤维催化剂具有出色的物理强度和热稳定性。此外，这些催化剂已成功应用于单锅多组分铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应以及醛，炔烃，胺（A3）偶联反应，其中详细研究了不同取代基对纤维催化剂催化活性的影响。其中，bis [N-乙基-3,5-二叔丁基水杨酰亚胺亚胺基铜（II）功能化聚丙烯腈纤维（PAN S2 F-Cu）作为绿色高效催化剂表现出最佳的催化活性，因为它具有高疏水性微环境。将反应物聚集到催化位点并加速反应。此外，PAN S2 F-Cu在按比例放大的实验中表现出色，并具有出色的可回收性（至少十次），这些使其具有进一步应用的巨大潜力。
• Anchoring Cu nanoparticles on functionalized multi‐walled carbon nanotube for regioselective synthesis of 1,2,3‐triazoles via click reaction
  作者：Mahsa Khoshnevis、Hossein Eshghi

  DOI：10.1002/aoc.6281

  日期：2021.8

  design and synthesis of a novel heterogeneous nanocatalyst (Cu@Arg-MWCNTs) with simple synthesis, immense power, high regioselectivity, and easy separation and recyclability. The Cu@Arg-MWCNT structure is characterized by different analyses and used for the synthesis of various triazoles. Its high catalytic activity is confirmed by high yields and short reaction times under mild conditions in click reaction

  一方面是 1,2,3-三唑的独特性质，另一方面是使用符合绿色化学原理的高效催化剂的必要性促使我们设计和合成新型多相纳米催化剂（Cu@Arg-MWCNTs ) 具有合成简单、功率大、区域选择性高、易于分离和回收的特点。Cu@Arg-MWCNT 结构通过不同的分析表征并用于合成各种三唑。在点击反应的温和条件下，其高产率和短反应时间证实了其高催化活性。
• Cu-FeCl₃-Mediated One-Pot Multicomponent Reaction Leading to <i>N</i>-Aryl- and <i>N</i>-Alkyltriazoles in Water
  作者：Bijoy Kundu、Biswajit Saha、Sunil Sharma、Devesh Sawant

  DOI：10.1055/s-2007-982543

  日期：2007.6

  convenient and mild route for the one-pot syntheses of N-aryl- and N-alkyltriazoles in water is reported. The methodology involves the three-component reaction comprising phenylacetylene, sodium azide and aryl/alkyl halide catalyzed by Cu(I) species generated in situ by a redox reaction between FeCl 3 and copper metal. Prominent features of our methodology are in-corporation of aryl fluoride to generate

  报道了一种在水中一锅法合成 N-芳基-和 N-烷基三唑的简洁、方便和温和的路线。该方法涉及三组分反应，包括苯乙炔、叠氮化钠和芳基/烷基卤化物，由 FeCl 3 和铜金属之间的氧化还原反应原位生成的 Cu(I) 物质催化。我们方法的突出特点是结合芳基氟化物生成 N-芳基三唑，这很少被报道，使用水作为反应介质，避免危险的芳基叠氮化物作为反应物。
• A new amido-phosphane as ligand for copper and silver complexes. Synthesis, characterization and catalytic application for azide–alkyne cycloaddition in glycerol
  作者：Abdallah G. Mahmoud、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/d1dt00992c

  日期：——

  it a very versatile ligand that could be used in a variety of reaction systems. To assess the coordination characteristics of the new phosphane, seven copper complexes of formulas [Cu(DBPTA)4]BF4 (2), [CuX(DBPTA)3] X = Br (3) and I (4)}, [Cu(μ-X)(DBPTA)2]2 X = Br (5) and I (6)}, [Cu(bpy)(DBPTA)2]Y Y = BF4 (7) and BPh4 (8)} bpy = 2,2′-bipyridine}, and three silver complexes with formulas [Ag(DBPTA)4]NO3

  新的位阻酰胺基膦1,3,7-三氮杂-5-磷杂双环[3.3.1]壬烷-3,7-二基双（苯甲酮）DBPTA（1）是通过开笼双N-获得的。使用苯甲酸酐酰化1,3,5-triaza-7-phosphadamanTAne（PTA）。DBPTA是PTA唯一包含芳族附件的酰基衍生物。由于苯甲酰基C（O）Ph基团的大体积性质，它们表现出互为反构型，如溶液NMR和单晶X射线衍射所证实的。化合物1易溶于常见的极性有机和绿色溶剂，使其成为一种用途广泛的配体，可用于各种反应系统。为了评估新膦的配位特性，需要七个式[Cu（DBPTA）4 ] BF 4（2），[CuX（DBPTA）3 ] X = Br（3）和I（4）}，[ Cu（μ-X）（DBPTA）2 ] 2 X = Br（5）和I（6）}，[Cu（bpy）（DBPTA）2 ] Y Y = BF 4（7）和BPh 4（8}} bpy = 2,2'-bipy