2-Methyl-2-nonen | 2129-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-Methyl-2-nonen
• 英文别名: 2-methylnon-2-ene；2-Methyl-2-nonene
• CAS: 2129-95-5
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: UIIMVYYDGLHIAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  964;965;965;964

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-nonen 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基壬烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic asymmetric and enantioconvergent hydrolysis of trisubstituted oxiranes

  摘要：

  Asymmetric biohydrolysis of trialkyl oxiranes (+/-)-1a-3a using the epoxide hydrolase activity of whole bacterial cells proceeded in an enantioconvergent fashion and thus led to the corresponding (R)-configurated vicinal diols Ib 3b in Lip to 97% enantiomeric excess (e.e.) as the sole product. The mechanism of this enantioconvergence vas investigated by O-18-labelling experiments and it was found that both enantiomers were hydrolysed with opposite regioselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00256-7
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 碘 作用下， 生成 2-Methyl-2-nonen
  参考文献：
  名称：

  Mauge et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 926,928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple salts of abundant metals (Fe, Bi, and Ti) supported on montmorillonite as efficient and recyclable catalysts for regioselective intramolecular and intermolecular hydroalkoxylation reactions of double bonds and tandem processes
  作者：Irene Notar Francesco、Bastien Cacciuttolo、Oana Pascu、Cyril Aymonier、Mathieu Pucheault、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1039/c5ra25176a

  日期：——

  conditions has been studied using two types of solid catalysts, namely montmorillonite (MMT) doped with metal cations and metal nanoparticles supported on oxides. In the case of intramolecular reactions, 38–99% yields of cyclic ethers have been obtained using Fe-MMT and Bi-MMT both in CH3NO2 and dimethyl carbonate (DMC) compared with other supported metal salts or metal nanoparticles. In the case of more challenging

  已经使用两种类型的固体催化剂，即掺杂有金属阳离子的蒙脱石（MMT）和负载在氧化物上的金属纳米颗粒，研究了烯烃的催化加氢烷氧基化反应从均相转化为非均相条件的过程。在分子内反应的情况下，在CH 3 NO 2中使用Fe-MMT和Bi-MMT均可获得38-99％的环状醚收率碳酸二甲酯（DMC）与其他负载型金属盐或金属纳米粒子相比。在更具挑战性的分子间反应的情况下，使用金属掺杂的MMT（例如Fe-，Bi-和Ti-MMT）也可以获得高达72％的转化率和高达54％的产率。在本文中，我们详细介绍了被识别为真正异质催化过程的底物范围和限制，适用于两类反应和串联过程，它们在流动中的移位以及有关活性物质的一些机理见解。作为一般趋势，观察到三取代的双键在分子内和分子间反应中均能获得最佳结果。在Fe-MMT和Bi-MMT的情况下，均相催化剂成功转移到非均相催化剂上，在Bi-MMT的情况下，甚至可以提高催化活性。
• Superelectrophilic Fe(III)–Ion Pairs as Stronger Lewis Acid Catalysts for (<i>E</i>)-Selective Intermolecular Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Haley Albright、Hannah L. Vonesh、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00917

  日期：2020.4.17

  intermolecular carbonyl–olefin metathesis reaction is described that relies on superelectrophilic Fe(III)-based ion pairs as stronger Lewis acid catalysts. This new catalytic system enables selective access to (E)-olefins as carbonyl–olefin metathesis products. Mechanistic investigations suggest the regioselective formation and stereospecific fragmentation of intermediate oxetanes to be the origin of this

  描述了一种分子间羰基-烯烃复分解反应，该反应依赖于超亲电 Fe(III) 基离子对作为更强的路易斯酸催化剂。这种新的催化系统能够选择性地使用 ( E )-烯烃作为羰基-烯烃复分解产物。机理研究表明，中间体氧杂环丁烷的区域选择性形成和立体特异性断裂是这种选择性的来源。优化的条件适用于各种芳基醛和三取代烯烃，并在 28 个示例中得到证明，总产率高达 64%。
• Stereodefined alkenes with a fluoro-chloro terminus as a uniquely enabling compound class
  作者：Qinghe Liu、Yucheng Mu、Tobias Koengeter、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/s41557-022-00893-5

  日期：2022.4

  Trisubstituted alkenyl fluorides are important compounds for drug discovery, agrochemical development and materials science. Despite notable progress, however, many stereochemically defined trisubstituted fluoroalkenes either cannot be prepared efficiently or can only be accessed in one isomeric form. Here we outline a general solution to this problem by first unveiling a practical, widely applicable

  三取代烯基氟化物是药物发现、农用化学品开发和材料科学的重要化合物。然而，尽管取得了显着进展，但许多立体化学定义的三取代氟烯烃要么无法有效制备，要么只能以一种异构形式获得。在这里，我们概述了这个问题的一般解决方案，首先揭示了一种实用的、广泛适用的催化策略，用于立体发散​​合成带有氟氯末端的烯烃。这是通过两种三取代烯烃之间的交叉复分解实现的，其中一种是可购买但几乎未被利用的三卤代烯烃。随后的交叉偶联可用于生成各种三取代的烯基氟化物。除其他外，综合强调了这一进展的重要性，E - 或Z - 酰胺键模拟物，以及二氟甲酸酯（一种抗癌化合物）的所有四种立体异构体。
• OLEFINATION OF KETONES USING 1,1-DIMETALLOALKANES DERIVED FROM<i>i</i>-Bu₂AlCH=CHR - Cl₂TiCp₂SYSTEM
  作者：Tadao Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1982.429

  日期：1982.4.5

  The alkylidenation of ketone carbonyls using 1,1-dimetalloalkanes prepared by the reaction of 1-alkenyldiisobutylalanes with titanocene dichloride afforded the corresponding olefins in good yields.

  使用通过1-烯基二异丁基铝与二氯化钛反应制备的1,1-二金属烷烃对酮碳基进行烷基化，能够以良好产率获得相应的烯烃。
• A Relay Strategy Actuates Pre-Existing Trisubstituted Olefins in Monoterpenoids for Cross-Metathesis with Trisubstituted Alkenes
  作者：Karim A. Bahou、D. Christopher Braddock、Adam G. Meyer、G. Paul Savage、Zhensheng Shi、Tianyou He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00067

  日期：2020.4.3

  benzylidene catalyzed olefin cross-metathesis with homoprenyl benzenes. Successful implementation of this approach provided several epoxypolyenes as expected (E/Z, ca. 2-3:1). The method is further generalized for the cross-metathesis of pre-existing trisubstituted olefins in other relay-actuated Δ6,7-functionalized monoterpenoid alcohols with various other trisubstituted alkenes to form new trisubstituted

  环氧多烯-底物的逆合成断开-重新连接分析，该底物可以环化为罗汉木烷型三环-揭示了中继驱动的Δ6,7-官能化单萜类醇用于钌亚苄基催化的烯烃与异戊二烯苯的交叉复分解。该方法的成功实施提供了预期的几种环氧多烯（E / Z，约2-3：1）。该方法被进一步推广用于在其他中继活化的Δ6,7-官能化单萜类醇中与预先存在的三取代烯烃与各种其他三取代烯烃的交叉复分解反应，以形成新的三取代烯烃。对映体纯净但几何形状不纯的环氧多烯底物的环氧多烯环化提供了对映体纯的，反式稠合的，罗丹烷型三轮车（来自E几何异构体）。

表征谱图