1,2-isopropyridene-3-(O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)glycerol | 123806-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-isopropyridene-3-(O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)glycerol
• 英文别名: (2R) [1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene]glycerol；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 123806-53-1
• 化学式: C₄₀H₄₆O₈
• 分子量: 654.8
• InChiKey: PYEXQVIFSXOYAM-IPIFUQGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-isopropyridene-3-(O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)glycerol 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2R) 1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Class of phosphocholine derivatives having antifungal activity

  摘要：

  本发明揭示了具有显著抗真菌治疗活性的某些磷酸胆碱衍生物。这些磷酸胆碱衍生物可以通过化学合成、酶法制备或从植物Irlbachia alata中提取。这些磷酸胆碱衍生物可用于治疗真菌感染，包括皮肤真菌病、全身性真菌病、眼部真菌病和阴道真菌病。

  公开号：

  US05681829A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,2-isopropyridene-3-(O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  Class of phosphocholine derivatives having antifungal activity

  摘要：

  本发明揭示了具有显著抗真菌治疗活性的某些磷酸胆碱衍生物。这些磷酸胆碱衍生物可以通过化学合成、酶法制备或从植物Irlbachia alata中提取。这些磷酸胆碱衍生物可用于治疗真菌感染，包括皮肤真菌病、全身性真菌病、眼部真菌病和阴道真菌病。

  公开号：

  US05681829A1

文献信息

• A 1,2-<i>trans</i> -Selective Glycosyl Donor Bearing Cyclic Protection at the C-2 and C-3 Hydroxy Groups
  作者：Nahoko Yagami、Hideki Tamai、Taro Udagawa、Akiharu Ueki、Miku Konishi、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Hiromune Ando

  DOI：10.1002/ejoc.201700671

  日期：2017.9.1

  A new 1,2-trans-selective glycosylation reaction is described. Glucosyl donors protected cyclically at the C-2 and C-3 hydroxy groups as six- (butane diacetal), seven- (tetraisopropyldisiloxanylidene), or eight- (2,3-o-xylylene) membered fused rings were synthesized in a straightforward manner. The glycosylation reactions of the glucosyl donors with various acceptors mainly generated β-glycosides under

  描述了一种新的 1,2-反式选择性糖基化反应。葡萄糖基供体在 C-2 和 C-3 羟基上被循环保护为六（丁烷二缩醛）、七（四异丙基二亚硅氧烷）或八（2,3-o-亚二甲苯基）元稠环，以直接方式合成. 在常规反应条件下，葡萄糖基供体与各种受体的糖基化反应主要生成β-糖苷。结果表明，从立体选择性和化学稳定性的角度来看，邻二甲苯基是合适的1,2-反式导向基团。通过核磁共振光谱和计算模拟对邻二甲苯保护的葡萄糖衍生物的氧代碳鎓离子进行了构象研究。结果表明氧碳鎓离子主要采用 4H3 构象，这是由于 C-2 和 C-3 处的刚性互稠环，而非环状保护的衍生物可能在构象之间波动。这些结果表明，C-2 处的伪赤道木氧基与传入的亲核试剂之间的相互作用阻碍了 1,2-顺式攻击。
• US5681829A
  申请人：——

  公开号：US5681829A

  公开（公告）日：1997-10-28