[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate | 76679-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluormethansulfonsaeure-<(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4R-yl)methylester>；(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl trifluoromethanesulfonate；(R)-2,3-O-Isopropylidene-1-O-(trifluoromethanesulfonyl)glycerol；(R)-2,3-O-isopropylidene-1-O-(trifluoromethylsulfonyl)glycerol；2,3-O-Isopropylidene-1-O-trifluoromethanesulfonyl-D-glycerol；1,2-isopropylidene-sn-glycerol 3-trifluoromethanesulfonate；2-O,3-O-Isopropylidene-D-glycerin 1-(trifluoromethanesulfonate)
• CAS: 76679-39-5
• 化学式: C₇H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 264.223
• InChiKey: GIIYCENPYHKOTP-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-o-((2,2-二甲基-1,3-二氧杂烷-4-基)甲基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  Crystalline solids of MEK inhibitor N-((R)-2,3-dihydroxypropoxy)-3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-benzamide and uses thereof

  摘要：

  本公开涉及a) N-((R)-2,3-二羟基丙氧基)-3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯基氨基)-苯甲酰的晶型形式；b) 包含一种或多种N-((R)-2,3-二羟基丙氧基)-3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯基氨基)-苯甲酰的晶型形式的药物组合物，以及可选地，一种或多种药用可接受的载体；c) 通过向需要的受试者施用一种或多种N-((R)-2,3-二羟基丙氧基)-3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯基氨基)-苯甲酰的晶型形式来治疗肿瘤、癌症或Ras病的方法，并且生产基本纯净的N-((R)-2,3-二羟基丙氧基)-3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯基氨基)-苯甲酰的IV型的方法。

  公开号：

  US11084780B1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Apralogs：安普霉素 5-O-糖苷和醚类具有改进的抗菌活性和核糖体选择性并降低对氨基酰基转移酶 (3)-IV 耐药性决定因素的敏感性

  摘要：

  安普霉素是 2-脱氧链霉胺类氨基糖苷类抗生素的一种结构独特的成员，其特征在于带有一个不寻常的双环八碳二糖部分的单取代 2-脱氧链霉胺环。由于其不寻常的结构，安普霉素不易受到最普遍的氨基糖苷类耐药机制的影响，包括氨基糖苷类修饰酶和核糖体甲基转移酶，它们的广泛存在严重损害了当前临床实践中的所有氨基糖苷类。这些特性与动物模型中最低的耳毒性相结合，使安普霉素成为开发下一代氨基糖苷类抗生素治疗多重耐药细菌感染（尤其是 ESKAPE 病原体）的极好起点。考虑到这一点，我们描述了设计，合成和评估三个系列的安普霉素衍生物，均在 5 位官能化，目的是在不牺牲细菌和真核核糖体之间选择性的情况下提高抗菌效力，并克服罕见的氨基糖苷乙酰转移酶 (3)-IV 类氨基糖苷类修饰酶，它构成了对安普霉素的抗菌素耐药性的唯一记录机制。我们表明几种 apramycin-5-O-β-D-呋喃核糖苷、5-O-β-D-eryrthofuranosides

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11601

文献信息

• A Structure-Reactivity Relationship of the Tandem Asymmetric Dihydroxylation on a Biologically Relevant Diene: Influence of Remote Stereocenters on Diastereofacial Selectivity
  作者：Daniel M. Gill、Louise Male、Alan M. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201901474

  日期：2019.12.15

  Double Diastereodifferentiation at a Distance: A biologically relevant tandem asymmetric dihydroxylation reaction contradicts the accepted mneumonic prediction. Asymmetry can be restored with a remote stereocentre, at an unprecedented 9 bonds away from the reacting centre.

  远距离的双非对映分化：生物学相关的串联不对称二羟基化反应与公认的肺炎预测相矛盾。可以通过远程立体中心恢复非对称性，该立体中心距反应中心的距离为空前的9个键。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Aktoudianakis Evangelos

  公开号：US20100022508A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Synthesis of phosphonate analogues of myo-inositol phospholipids
  作者：C.E. Dreef、C.J.J. Elie、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92129-4

  日期：1991.2

  The phosphonate analogues I and II of Ptdlns and Ptdlns[4]P, respectively, were prepared by alkylation of the α-lithio anion of a properly protected D-myo-inositol methylphosphonate diester with 1,2-isopropylidene-sn-glycerol 3-trifluoromethanesulfonate, followed by protective group manipulation and deprotection.

  膦酸酯类似物我和II化PtdIns的和化PtdIns [4] P，分别通过一个适当保护的α-锂代阴离子的烷基化制备d -肌醇肌醇甲基膦酸二酯与1,2-二异亚丙基SN -甘油-3-三氟甲磺酸盐，然后进行保护基操作和脱保护。
• Asymmetric Synthesis of Pyrrolidinoindolines. Application for the Practical Total Synthesis of (−)-Phenserine
  作者：Audris Huang、Jeremy J. Kodanko、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja046690e

  日期：2004.11.1

  selectivity (10-20:1). The scope of this method is explored, and a model to rationalize the sense of stereoselection is advanced. This dialkylation chemistry was used to synthesize (-)-phenserine on a multigram scale in six steps and 43% overall yield from 5-methoxy-1,3-dimethyloxindole (27) and to complete a short formal total synthesis of (-)-physostigmine (2).

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。
• Synthesis of α- and β-glycopyranosides via 1-0-alkylation
  作者：R.R. Schmidt、U. Moering、M. Reichrath

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80236-x

  日期：1980.1

  1-0-Alkylation of partly protected glucopyranose 1 and galactopyranose 13 led to a convenient, short term synthesis of β-glycosides and β-disaccharides 4a–d and 14. Glucopyranose 2 with a bulky protective group at 0–6 yielded exclusively the α-anomer (isomaltoside derivative) 5.

  部分保护的吡喃葡萄糖1和半乳糖吡喃糖13的1-0烷基化导致β-糖苷和β-二糖4a-d和14的便捷，短期合成。在0-6带有较大保护基的葡糖醛糖2仅产生α。 -异头物（异麦芽糖苷衍生物）5。