(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone | 27099-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzoyl)benzimidazole；(1H-Benzimidazol-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone；1H-benzimidazol-2-yl-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 27099-25-8
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: LTWRVZHVZXZEEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3H- [1,2,5]三嗪并[5,4-a]苯并咪唑-4（5H）-的合成及Boc保护的酰肼关键中间体的旋转异构体的量子化学研究

  摘要：

  在五个步骤中获得了3H- [1,2,5]三唑并[5,4-a]苯并咪唑-4（5H）-，这些步骤涉及苯并咪唑的C-酰化，溴乙酸乙酯的N-烷基化，酯水解，缩合。用BocNHNH 2，并由此酸催化2-（2-芳酰基-1H-苯并咪唑-1-基）-N′-（叔丁氧基羰基）乙酰肼。氨基甲酸叔丁酯旋转异构体的几何形状是通过量子化学计算来估计的。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.05.017
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苄基)苯并咪唑 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以84 %的产率得到(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  黄素催化、TBHP 促进的（杂）芳基烷烃氧化为酮

  摘要：

  黄素催化、TBHP 促进的（杂）芳基烷烃有氧氧化为酮的方案已经开发出来，并且产品具有中等至优异的产率和广泛的官能团耐受性。黄素首先被用作将（杂）芳基烷烃氧化成酮的催化剂。该方法被应用于许多生物活性药物分子和天然产物的合成。机理研究表明，这一转变可能涉及一条激进的途径。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114419

文献信息

• Selective synthesis of (1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and quinoxaline from aromatic aldehyde and <i>o</i>-phenylenediamine
  作者：Zhenzhen Zhan、Haojie Ma、Xinfeng Cui、Pengbo Jiang、Jinghong Pu、Yixin Zhang、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00531e

  日期：——

  We have designed a general, inexpensive, and versatile method for the synthesis of (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and the formation of C–N bonds via an aromatic aldehyde and o-phenylenediamine. In the presence of N,N-dimethylformamide/sulfur, (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone was obtained; however, in the absence of sulfur, quinoxaline was obtained in 1,4-dioxane. A wide range

  我们设计了一种通用，廉价且通用的方法，用于合成（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮并通过芳香醛和邻苯二胺形成C–N键。在N，N-二甲基甲酰胺/硫的存在下，得到（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮。然而，在不存在硫的情况下，在1,4-二恶烷中获得了喹喔啉。在温和的条件下获得了广泛的喹喔啉和（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）亚甲酮。
• Microwave supported synthesis of some novel 1,3-Diarylpyrazino[1,2-a]benzimidazole derivatives and investigation of their anticancer activities
  作者：Seref Demirayak、Ismail Kayagil、Leyla Yurttas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.007

  日期：2011.1

  The syntheses of 1,3-diarylpyrazino[1,2-a]benzimidazole derivatives and the investigation of their anticancer activities were studied. For this, 2-aryloylbenzimidazole derivatives were reacted with 2-bromoacetophenones in acetone to give 1-(2-aryl-2-oxoethyl)-2-aryloylbenzimidazoles. The resulting materials were reacted with ammonium acetate in acetic acid to obtain the aimed compound. In this reaction

  研究了1，3-二芳基吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑衍生物的合成及其抗癌活性。为此，使2-芳基苯并咪唑衍生物与2-溴苯乙酮在丙酮中反应，得到1-（2-芳基-2-氧代乙基）-2-芳基苯并咪唑。使所得物质与乙酸铵在乙酸中反应，得到目标化合物。在该反应中，采用微波辐射法作为反应条件。研究了所得化合物的抗癌活性。观察到某些化合物显示出显着的抗癌活性。
• Dostert; Langlois; Guerret, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 199 - 205
  作者：Dostert、Langlois、Guerret、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-aryl-3H-[1,2,5]triazepino[5,4-a]benzimidazol-4(5H)-ones and quantum chemical investigation of the rotamers of the Boc-protected hydrazide key intermediate
  作者：Mátyás Milen、Tímea Szabó、András Dancsó、Péter Ábrányi-Balogh、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.05.017

  日期：2019.5

  4-a]benzimidazol-4(5H)-ones were obtained in five steps involving C-acylation of benzimidazole, its N-alkylation with ethyl bromoacetate, the ester hydrolysis, condensation with BocNHNH2, and the acid-catalyzed heterocyclization of thus obtained 2-(2-aroyl-1H-benzimidazol-1-yl)-N′-(tert-butoxycarbonyl)acetohydrazides. The geometry of tert-butyl carbazate rotamers was estimated with quantum chemical

  在五个步骤中获得了3H- [1,2,5]三唑并[5,4-a]苯并咪唑-4（5H）-，这些步骤涉及苯并咪唑的C-酰化，溴乙酸乙酯的N-烷基化，酯水解，缩合。用BocNHNH 2，并由此酸催化2-（2-芳酰基-1H-苯并咪唑-1-基）-N′-（叔丁氧基羰基）乙酰肼。氨基甲酸叔丁酯旋转异构体的几何形状是通过量子化学计算来估计的。
• 10.1016/j.mcat.2024.114419
  作者：Gan, Haifeng、Ma, Peipei、Wu, Hongli

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114419

  日期：——

  A protocol of flavin-catalyzed, TBHP-promoted aerobic oxidation of (het)aryl alkane to ketones has been developed and the products were provided in moderate-to-excellent yields with broad functional group tolerance. Flavin was first employed as a catalyst to oxidize (het)aryl alkane to ketones. The methodology were applied to the synthesis of many biologically active, pharmaceutical molecules and natural

  黄素催化、TBHP 促进的（杂）芳基烷烃有氧氧化为酮的方案已经开发出来，并且产品具有中等至优异的产率和广泛的官能团耐受性。黄素首先被用作将（杂）芳基烷烃氧化成酮的催化剂。该方法被应用于许多生物活性药物分子和天然产物的合成。机理研究表明，这一转变可能涉及一条激进的途径。