3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4(3H)-quinazolinone | 881298-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one；3-[4-(tert-butyl)phenyl]quinazolin-4(3H)-one；3-(4-Tert-butylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 881298-71-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: VMBNUKCDMDMBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰氯化物 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  TBHP作为无金属需氧条件下的甲基源，通过C（sp3）-H键的氧化胺化反应合成喹唑啉-4（3H）-酮和喹唑啉

  摘要：

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800495

文献信息

• A convenient palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 4(3H)-quinazolinones from 2-bromoformanilides and organo nitros with Mo(CO)₆ as a multiple promoter
  作者：Lin He、Muhammad Sharif、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4gc00801d

  日期：——

  A novel and convenient procedure for the synthesis of quinazolinones has been developed. Using 2-bromoformanilides and organo nitros as substrates and Mo(CO)6 as a multiple promoter, the desired products were isolated in moderate to excellent yields in the presence of a palladium catalyst. Here, Mo(CO)6 was not only a CO source, but also a nitro compound reducing reagent and a cyclization promoter

  已经开发了新颖且方便的合成喹唑啉酮的方法。使用2-溴甲酰苯胺和有机亚硝基作为底物，使用Mo（CO）6作为多重促进剂，在钯催化剂存在下，以中等至极好的收率分离出所需的产物。在此，Mo（CO）6不仅是CO源，而且是硝基化合物还原剂和环化促进剂。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Carbon Synthons for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles: Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Quinazolin-4-ones
  作者：Shichen Li、Jianing Ren、Chengcheng Ding、Yishou Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02067

  日期：2021.12.3

  N-dimethylformamide (DMF) as synthetic precursors contributing especially the methyl, acyl, and amino groups has played a significant role in heterocycle syntheses and functionalization. In this protocol, a wide range of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-ones were obtained in moderate to good yields by using elemental iodine without any metal or peroxides. We considered that N-methyl and

  N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为合成前体，尤其是甲基、酰基和氨基，在杂环合成和功能化中发挥了重要作用。在该协议中，通过使用不含任何金属或过氧化物的元素碘，以中等至良好的收率获得了范围广泛的 pyrrolo/indolo[1,2 - a ]quinoxalines 和 quinazolin-4-ones。我们认为DMF的N-甲基和N-酰基通过不同的机理分别参与并完成反应，这表明DMF的潜力仍有待探索。
• Glyoxylic acid in the reaction of isatoic anhydride with amines: a rapid synthesis of 3-(un)substituted quinazolin-4(3H)-ones leading to rutaecarpine and evodiamine
  作者：K. Raghavendra Rao、Akula Raghunadh、Ramamohan Mekala、Suresh Babu Meruva、T.V. Pratap、T. Krishna、Dipak Kalita、Eppakayala Laxminarayana、Bagineni Prasad、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.011

  日期：2014.10

  A dual reactant/catalyst role of glyoxylic acid in the reaction of isatoic anhydride with various amines afforded a novel, robust and rapid synthesis of 3-(un)substituted quinazolin-4(3H)-ones. This metal catalyst-free reaction proceeds via an unusual and unexpected cleavage of C–C bond. A shorter and common route to two alkaloids, that is, rutaecarpine and evodiamine is also accomplished.

  乙醛酸在isatoic酸酐与各种胺的反应中的双重反应物/催化剂作用提供了一种新颖，稳定和快速的3-（未）取代的喹唑啉-4（3 H）-酮的合成方法。这种无金属催化剂的反应是通过不寻常且出乎意料的C–C键断裂而进行的。还可以实现一条较短且常见的途径来获得两种生物碱，即芸香芸香碱和依夫二胺。
• Copper-Catalyzed Radical Methylation/C–H Amination/Oxidation Cascade for the Synthesis of Quinazolinones
  作者：Yajie Bao、Yizhe Yan、Kun Xu、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00191

  日期：2015.5.1

  A copper-catalyzed radical methylation/sp(3) C-H amination/oxidation reaction for the facile synthesis of quinazolinone was developed. In this cascade reaction, dicumyl peroxide acts not only as a useful oxidant but also as an efficient methyl source. Notably, a methyl radical, generated. from peroxide, was confirmed by electron paramagnetic resonance for the first time.