7-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one | 386273-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-(Phenylmethoxy)-2(1H)-quinolinone；7-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 386273-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WFKWEAVCQSTIKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C
• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷/甲醇；DSMO；乙醇；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 4-[7-(3-benzyloxycarbonyl-propoxy)quinolin-2-yloxy]butyryl-Val-Leu-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  新的受约束的“分子钳”旨在解离HIV-1蛋白酶二聚体。

  摘要：

  合成了基于与两条肽链连接的萘和喹啉骨架的新“分子钳”。设计它们的目的是通过靶向涉及每个单体的N和C末端的反平行β-折叠来防止HIV-1蛋白酶的二聚化。与先前描述的“分子钳”相比（Bouras，A .; Boggetto，N .; Benatalah，Z .; de Rosny，E .; Sicsic，S .; Reboux-Ravaud，MJ Med。Chem。1999，42，957- 962），引入了两种主要的不同结构特征：带正电荷的喹啉作为一种新的支架，以及两条显示不同序列的肽链。合成了十七个带有二肽或三肽链的“分子钳”。使用Zhang动力学技术在HIV-1蛋白酶上分析了这些分子。11个分子充当纯二聚抑制剂，大多在亚微摩尔范围内。与萘支架相比，喹啉一在几种情况下显示出有利于二聚化抑制。简化的疏水性Val-Leu-Val-OMe链被证实是特别有利的。C端类似物链Thr-Leu-Asn-O

  DOI：

  10.1021/jm040833q
• 作为产物：
  描述：

  阿立哌唑杂质 在 sodium persulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到7-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  的3,4-二氢喹啉-2（1氧化芳ħ） -酮向喹啉-2（1个H ^） -酮使用过渡金属活化过硫酸盐

  摘要：

  无机过硫酸盐被确定为通过活化容易获得的过渡金属（如铁和铜）活化3,4-二氢喹啉-2（1 H）-的一种有效的氧化芳香化试剂。利用符合绿色化学要求的可行方案，以100 g的规模，以80％的分离产率制备了brexpiprazole的关键中间体（7-（4-氯丁氧基）喹啉-2（1 H）-one 2） ，并以52–89％的产率证明了具有各种官能团的不同quinolin-2（1 H）-one衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00756

文献信息

• N-(嘧啶-2-基)香豆素-7-胺衍生物作为蛋白激酶抑制剂的制法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112010844B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，包含如通式(I)所述的N‑(嘧啶‑2‑基)香豆素‑7‑胺衍生物。体外药效学试验证明，本发明涉及的化合物对CDK9激酶具有高选择性的抑制作用，可以应用于降低或抑制细胞中的CDK9激酶的活性。本发明还公开了该抑制剂的制备方法以及在CDK家族激酶介导的疾病，特别是过度增殖性疾病、病毒诱导的感染性疾病、心血管疾病的药物中的应用。
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：——

  公开号：US20020022633A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention is directed to macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制前脂蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的脂基化的大环化合物。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制前脂蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras脂基化的方法。
• STUDIES ON THE ALKYLATION OF QUINOLIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  作者：CHIA-LING CHEN、I-LI CHEN、JIH-JUNG CHEN、DAU-CHANG WEI、HAN-JIE HSIEH、KEN-MING CHANG、CHERNG-CHYI TZENG、TAI-CHI WANG

  DOI：10.4067/s0717-97072015000100008

  日期：——

  Alkylation of quinolin-2(1H)-one (1) and its C(6) and C(7) substituted dervatives (OMe, OBn, and Cl) with 2-bromoacetophenone or chloroacetone under basic condition (K2CO3 in DMF) gave a mixture of N-1-and O-2-alkylated products with the former one as a major product. However, alkylation of 8-methoxy-, 8-benzyloxy-, and 8-chloro-quinolin-2(1H)-ones under the same reaction conditions gave exclusively O-2-alkylated products.
• [EN] INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRENYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002002108A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  The present invention is directed to macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.
• Oxidative Aromatization of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones to Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones Using Transition-Metal-Activated Persulfate Salts
  作者：Weiming Chen、Changliang Sun、Yan Zhang、Tianwen Hu、Fuqiang Zhu、Xiangrui Jiang、Melkamu Alemu Abame、Feipu Yang、Jin Suo、Jing Shi、Jingshan Shen、Haji A. Aisa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00756

  日期：2019.7.5

  of 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones through the activation of readily available transition metals, such as iron and copper. The feasible protocol conforming to the requirement of green chemistry was utilized in the preparation of the key intermediate (7-(4-chlorobutoxy)quinolin-2(1H)-one 2) of brexpiprazole in 80% isolated yield on a 100 g scale, and different quinolin-2(1H)-one derivatives with various

  无机过硫酸盐被确定为通过活化容易获得的过渡金属（如铁和铜）活化3,4-二氢喹啉-2（1 H）-的一种有效的氧化芳香化试剂。利用符合绿色化学要求的可行方案，以100 g的规模，以80％的分离产率制备了brexpiprazole的关键中间体（7-（4-氯丁氧基）喹啉-2（1 H）-one 2） ，并以52–89％的产率证明了具有各种官能团的不同quinolin-2（1 H）-one衍生物。