2-((4-methylpyrimidin-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one | 13897-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-methylpyrimidin-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenacylmercapto-pyrimidin；2-(4-methyl-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone；2-[(4-Methylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone；2-(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 13897-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD02059784
• 分子量: 244.317
• InChiKey: NASDTOMIBFDQBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylpyrimidin-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-2-((2-fluoro-1-phenylvinyl)oxy)-4-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高化学/立体选择性合成多取代的单氟嘧啶烯醇醚衍生物

  摘要：

  开发了新型的α-氟-β-酮-嘧啶基砜的分子内Smiles重排（通常用作碳亲核试剂），为合成三/四取代的单氟嘧啶基烯醇醚提供了多方面的途径。其中，通过添加额外的亲电试剂和微调反应条件，可以有效地组装各种（Z）-单氟乙烯基砜和亚磺酸盐。从烯醇氧阴离子到嘧啶2-碳的酮-烯醇互变异构现象触发了这一过程，这与经典的碳亲核加成反应方法完全不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00092
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-((4-methylpyrimidin-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高化学/立体选择性合成多取代的单氟嘧啶烯醇醚衍生物

  摘要：

  开发了新型的α-氟-β-酮-嘧啶基砜的分子内Smiles重排（通常用作碳亲核试剂），为合成三/四取代的单氟嘧啶基烯醇醚提供了多方面的途径。其中，通过添加额外的亲电试剂和微调反应条件，可以有效地组装各种（Z）-单氟乙烯基砜和亚磺酸盐。从烯醇氧阴离子到嘧啶2-碳的酮-烯醇互变异构现象触发了这一过程，这与经典的碳亲核加成反应方法完全不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00092

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,5-oxadiazoles and evaluation of action against Acinetobacter baumannii
  作者：Rebecca M. Christoff、Gerald L. Murray、Xenia P. Kostoulias、Anton Y. Peleg、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.015

  日期：2017.12

  With multidrug resistant bacteria on the rise, novel antibiotics are becoming highly sought after. In 2008, eleven compounds were identified by high throughput screening as inhibitors of BasE, a key enzyme of the non-ribosomal peptide synthetase pathway found in Acinetobacter baumannii. Herein, we describe the preparation of four structurally similar heterocyclic lead compounds from that study, including

  随着对多种药物具有耐药性的细菌的兴起，新型抗生素正受到高度追捧。2008年，通过高通量筛选鉴定出11种化合物为BasE抑制剂，BasE是鲍曼不动杆菌中发现的非核糖体肽合成酶途径的关键酶。本文中，我们描述了该研究中四种结构相似的杂环铅化合物的制备方法，其中包括一种1,2,5-恶二唑。然后产生包含恶二唑部分的30种类似物的另一个文库。筛选了所有针对鲍曼不动杆菌的化合物，并报道了其最低抑菌浓度数据，其中包括（E）-3-（2-羟苯基）-N-（4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-基）丙烯酰胺32发现MIC为0.5 mM。这项工作为进一步研究1,2,5-恶二唑作为鲍曼不动杆菌的新抑制剂提供了基础。
• Bradsher,C.K.; Lohr,D.F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 75 - 79
  作者：Bradsher,C.K.、Lohr,D.F.

  DOI：——

  日期：——
• High Chemo-/Stereoselectivity for Synthesis of Polysubstituted Monofluorinated Pyrimidyl Enol Ether Derivatives
  作者：Lei Kang、Fang Wang、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Chungu Xia、Jinlong Qian、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00092

  日期：2021.3.5

  A novel intramolecular Smiles rearrangement of α-fluoro-β-keto-pyrimidylsulfones (usually used as a carbon nucleophile) was developed, providing a versatile avenue for synthesis of tri/tetra-substituted monofluorinated pyrimidyl enol ethers. Among these, diverse (Z)-monofluorovinylsulfones and sulfinates were efficiently assembled by adding extra electrophile and fine-tuning reaction conditions. The

  开发了新型的α-氟-β-酮-嘧啶基砜的分子内Smiles重排（通常用作碳亲核试剂），为合成三/四取代的单氟嘧啶基烯醇醚提供了多方面的途径。其中，通过添加额外的亲电试剂和微调反应条件，可以有效地组装各种（Z）-单氟乙烯基砜和亚磺酸盐。从烯醇氧阴离子到嘧啶2-碳的酮-烯醇互变异构现象触发了这一过程，这与经典的碳亲核加成反应方法完全不同。