methyl 2-(1-benzyl-2-formyl-1H-indol-3-yl)acetate | 1146980-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-benzyl-2-formyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(1-benzyl-2-formylindol-3-yl)acetate
• CAS: 1146980-70-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: OCDHKKKGOCVPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-2-formyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 2-(1-benzyl-2-ethyl-1H-indol-3-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  环的断裂和制造：一种制备 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺和昂贵药物 Ivacaftor 的方法

  摘要：

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到methyl 2-(1-benzyl-2-formyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  共轭加成-偶极环加成级联反应合成苯并[ a ]喹啉嗪和吲哚[ a ]喹啉嗪支架：在（±）-育亨伯酮全合成中的应用

  摘要：

  描述了高效的（±）-育亨宁酮的全合成和（±）-乙美汀的形式上的合成。合成的关键元素包括2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与适当的肟的共轭加成-偶极环加成。所得的环加合物被还原性裂解，以提供具有策略性放置的功能的氮杂多环支架，以进一步处理目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9003579

文献信息

• Cyclocondensation Reactions between 2-Acyl-3-indoleacetic Acid Derivatives and Phenylglycinol: Enantioselective Synthesis of 1-Substituted Tetrahydro-β-carboline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Fabiana Subrizi、Viviane Elias、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201101718

  日期：2012.3

  Cyclocondensation reactions between a variety of 2-acyl-3-indoleacetic acid derivatives and (R)-phenylglycinol were studied. Successful results were obtained from N-alkyl keto acid derivatives. The resulting tetracyclic lactams provide straightforward access to enantiopure 1-substituted tetrahydro-β-carboline alkaloids.

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。
• Breaking and Making of Rings: A Method for the Preparation of 4-Quinolone-3-carb­oxylic Acid Amides and the Expensive Drug Ivacaftor
  作者：N. Vasudevan、Gorakhnath R. Jachak、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201501048

  日期：2015.12

  and convenient method to access 4-quinolone-3-carboxylic acid amides from indole-3-acetic acid amides through one-pot oxidative cleavage of the indole ring followed by condensation (Witkop–Winterfeldt type oxidation) was explored. The scope of the method was confirmed with more than 20 examples and was successfully applied to the synthesis of the drug Ivacaftor, the most expensive drug on the market

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。
• Conjugate Addition−Dipolar Cycloaddition Cascade for the Synthesis of Benzo[<i>a</i>]quinolizine and Indolo[<i>a</i>]quinolizine Scaffolds: Application to the Total Synthesis of (±)-Yohimbenone
  作者：Chad J. Stearman、Michael Wilson、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo9003579

  日期：2009.5.1

  A highly efficient total synthesis of (±)-yohimbenone and a formal synthesis of (±)-emetine is described. The key element of the synthesis consists of a conjugate addition−dipolar cycloaddition of 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene with an appropriate oxime. The resulting cycloadducts are cleaved reductively to provide azapolycyclic scaffolds with strategically placed functionality for further manipulation

  描述了高效的（±）-育亨宁酮的全合成和（±）-乙美汀的形式上的合成。合成的关键元素包括2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与适当的肟的共轭加成-偶极环加成。所得的环加合物被还原性裂解，以提供具有策略性放置的功能的氮杂多环支架，以进一步处理目标化合物。