thiophen-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 21084-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiophen-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: Methanone, 2-thienyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；thiophen-2-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 21084-30-0
• 化学式: C₁₂H₇F₃OS
• mdl: MFCD11210760
• 分子量: 256.248
• InChiKey: GNYVKGOINXAFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 thiophen-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 碘 、 magnesium 、 cerium(III) chloride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 Josiphos SL-J011-1 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 3-methyl-1-(thiophen-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-ol 、 3-methyl-1-(thiophen-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基杂芳基酮的催化不对称烷基化

  摘要：

  叔二芳基甲醇是高度生物活性的结构基序。开发了一种使用格氏试剂通过铜催化直接烷基化（二）（杂）芳基酮获得手性叔二芳基甲醇的新策略。双芳香酮的低反应性和对映体表面的相似性被部分克服，这导致了中等至良好的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403297
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸新戊二醇酯 在 盐酸 、 吖啶 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 thiophen-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Photochemically Promoted Transition Metal-Free Cross-Coupling of Acylsilanes with Organoboronic Esters

  摘要：

  Intermolecular carbon-carbon bond formation between acylsilanes and organoboronic esters was achieved by photoirradiation under almost neutral, transition metal-free conditions. In this reaction, siloxycarbenes generated by photoisomerization of acylsilanes reacted with boronic esters to give the formal B-C bond insertion intermediates, which underwent unique rearrangement to afford the cyclic alpha-alkoxyboronic esters. Acidic treatment of the resulting crude products under air furnished the cross-coupled ketones in good yields.

  DOI：

  10.1021/ja1102597

文献信息

• Practical one-pot preparation of ketones from aryl and alkyl bromides with aldehydes and DIH via Grignard reagents
  作者：Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.059

  日期：2012.8

  groups, such as ester, nitrile, ketone, and nitro groups with i-PrMgCl·LiCl or PhMgCl instead of Mg, also provided the corresponding diaryl and alkyl aryl ketones in good yields. The above methods are simple and practical transition-metal-free methods for the preparation of various diaryl ketones and alkyl aryl ketones bearing electron-rich aromatic groups and electron-deficient aromatic groups, as well

  通过衍生自芳基或烷基溴化物的格利雅试剂的反应，然后与芳族或脂族醛的反应以及随后用1,3-二碘的处理，可以有效地以高收率高效地制备各种二芳基酮，烷基芳基酮和二烷基酮。一锅法中的-5,5-二甲基乙内酰脲和K 2 CO 3。相同的处理的芳族溴化物轴承吸电子基团，如酯，腈，酮和硝基与我-PrMgCl·LiCl或PhMgCl代替Mg，也以良好的收率提供了相应的二芳基和烷基芳基酮。以上方法是用于制备各种带有富电子芳族基团和缺电子芳族基团的二芳基酮和烷基芳基酮以及二烷基酮的简单且实用的无过渡金属的方法。
• One-Pot Synthesis of Arylketones from Aromatic Acids via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling
  作者：Hongxiang Wu、Baiping Xu、Yue Li、Fengying Hong、Dezhao Zhu、Junsheng Jian、Xiaoer Pu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02667

  日期：2016.4.1

  A palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of aryl ketones has been developed. Triazine esters when coupled with aryl boronic acids provided aryl ketones in moderate to excellent yields (up to 95%) in the presence of 1 mol % Pd(PPh3)2Cl2 for 30 min.

  已经开发了钯催化的一锅法合成芳基酮。三嗪酸酯与芳基硼酸偶联时，在1 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下30分钟，以中等至极好的收率（高达95％）提供芳基酮。
• Synthesis of biaryl ketones by arylation of Weinreb amides with functionalized Grignard reagents under thermodynamic control <i>vs.</i> kinetic control of <i>N</i>,<i>N</i>-Boc₂-amides
  作者：Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0ob00813c

  日期：——

  A highly efficient method for chemoselective synthesis of biaryl ketones by arylation of Weinreb amides (N-methoxy-N-methylamides) with functionalized Grignard reagents is reported. This protocol offers rapid entry to functionalized biaryl ketones after Mg/halide exchange with i-PrMgCl·LiCl under operationally-simple and practical reaction conditions. The scope of the method is highlighted in >40 examples

  报道了一种通过Weinreb酰胺（N-甲氧基-N-甲基酰胺）与功能化格氏试剂的芳基化反应，化学选择性合成联芳基酮的高效方法。在操作简单和实际的反应条件下，与i-PrMgCl·LiCl交换Mg /卤化物后，该方案可快速进入官能化的联芳基酮。在40多个实例中突出了该方法的范围，包括生物活性化合物和药物衍生物。总的来说，这种无过渡金属的方法相对于最近通过氧化加成NC（O）键实现的酰胺交叉偶联具有重要优势。考虑到酰胺酰化反应在现代合成中的实用性，我们预计该方法将引起广泛关注。
• Decarboxylation with Carbon Monoxide: The Direct Conversion of Carboxylic Acids into Potent Acid Triflate Electrophiles
  作者：R. Garrison Kinney、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201814660

  日期：2019.4

  carboxylic acids into potent acid triflate electrophiles. The reaction involves oxidative carbonylation of carboxylic acids with I2 in the presence of AgOTf, and is postulated to proceed via acyl hypoiodites that react with CO to form acid triflates. Coupling this chemistry with subsequent trapping with arenes offers a mild, room temperature approach to generate ketones directly from broadly available carboxylic

  我们报告了一种将羧酸转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂的新策略。该反应涉及在AgOTf存在下用I 2氧化羧酸的羰基化反应，并假定该反应是通过与CO反应形成三氟甲磺酸酯的酰基次碘酸盐进行的。将这种化学反应与随后的芳烃捕集相结合，可提供一种温和的室温方法，无需使用腐蚀性和反应性的路易斯或布朗斯台德酸添加剂即可直接从广泛存在的羧酸中生成酮，而从易于获得，稳定且功能强大的化合物中生成酮组兼容。
• Binuclear Palladium Complex Immobilized on Mesoporous SBA-16: Efficient Heterogeneous Catalyst for the Carbonylative Suzuki Coupling Reaction of Aryl Iodides and Arylboronic Acids Using Cr(CO)6 as Carbonyl Source
  作者：Mahsa Niakan、Zahra Asadi、Mohammad Emami

  DOI：10.1007/s10562-019-03087-w

  日期：2020.2

  a binuclear palladium complex immobilized on the organo-functionalized SBA-16 was prepared and structurally characterized by routine techniques. Characterizations indicated that the mesostructure of SBA-16 was maintained after the immobilization of palladium complex. Then, the prepared nanomaterial was applied as a heterogeneous catalyst in the carbonylative Suzuki coupling reaction of aryl iodides

  在这项研究中，制备了固定在有机功能化 SBA-16 上的双核钯配合物，并通过常规技术对其进行了结构表征。表征表明，在钯配合物固定后，SBA-16 的细观结构得以保持。然后，将制备的纳米材料作为非均相催化剂应用于芳基碘与芳基硼酸的羰基化 Suzuki 偶联反应，以 Cr(CO)6 为羰基源。该催化剂有效地促进了各种芳基碘化物和芳基硼​​酸的偶联反应，以优异的产率得到相应的二芳基酮。此外，催化剂很容易通过过滤回收，可以重复使用七个循环而不会失去其结构完整性和催化活性。图形摘要